CB-13

CB-13
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II
Identificadores
Nombre IUPAC Naftalen-1-il- (4-pentiloxinaftalen-1-il) metanona
Número CAS	432047-72-8^Y
PubChem CID	9799417
ChemSpider	7975182
UNII	9XRJ6055XT
CHEMBL	ChEMBL244403
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID60430920
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₆H ₂₄O ₂
Masa molar	368,476 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas c13ccccc1cccc3C (= O) c4ccc (OCCCCC) c2ccccc24
InChI EnChI = 1S / C26H24O2 / c1-2-3-8-18-28-25-17-16-24 (21-13-6-7-14-22 (21) 25) 26 (27) 23-15- 9-11-19-10-4-5-12-20 (19) 23 / h4-7,9-17H, 2-3,8,18H2,1H3 Clave: RSUMDJRTAFBISX-UHFFFAOYSA-N
(verificar)

CB-13 ( CRA13 , SAB-378 ) ^[1] es un fármaco cannabinoide , que actúa como un potente agonista en los receptores CB ₁ y CB ₂ , pero tiene una penetración deficiente de la barrera hematoencefálica , por lo que produce solo efectos periféricos en dosis bajas, con síntomas de efectos centrales como catalepsia que solo aparecen en rangos de dosis mucho más altos. Tiene propiedades antihiperalgésicas en estudios con animales, ^[2] y ha progresado hasta ensayos preliminares en humanos. ^[3]

Estado legal [ editar ]

En octubre de 2015, CB-13 es una sustancia controlada en China. ^[4]

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

^ Cluny, NL; Keenan, CM; Duncan, M .; Fox, A .; Lutz, B .; Sharkey, KA (2010). "Naftalen-1-il- (4-pentiloxinaftalen-1-il) metanona (SAB378), un agonista del receptor de cannabinoides CB1 / CB2 restringido periféricamente, inhibe la motilidad gastrointestinal pero no tiene ningún efecto sobre la colitis experimental en ratones". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 334 (3): 973–80. doi : 10.1124 / jpet.110.169946 . PMID 20571060 . S2CID 9198992 .
^ Dziadulewicz, EK; Bevan, SJ; Cerebro, CT; Coote, PR; Culshaw, AJ; Davis, AJ; Edwards, LJ; Fisher, AJ; Fox, AJ; Gentry, C .; Groarke, A .; Hart, TW; Huber, W .; James, IF; Kesingland, A .; La Vecchia, L .; Loong, Y .; Lyothier, I .; McNair, K .; O'Farrell, C .; Peacock, M .; Portmann, R .; Schopfer, U .; Yaqoob, M .; Zadrobilek, J. (2007). "Naftalen-1-il- (4-pentiloxinaftalen-1-il) metanona: un agonista CB1 / CB2 dual humano potente, biodisponible por vía oral con propiedades antihiperalgésicas y penetración restringida del sistema nervioso central". Revista de Química Medicinal . 50 (16): 3851–3856. doi : 10.1021 / jm070317a . PMID 17630726 .
^ Gardin A, Kucher K, Kiese B, Appel-Dingemanse S (abril de 2009). "Agonista 13 del receptor de cannabinoides, un agonista de cannabinoides novedoso: primero en farmacocinética humana y seguridad". Metabolismo y disposición de fármacos . 37 (4): 827–33. doi : 10.1124 / dmd.108.024000 . PMID 19144772 . S2CID 15150118 .
^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

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[1] Cluny, NL; Keenan, CM; Duncan, M .; Fox, A .; Lutz, B .; Sharkey, KA (2010). "Naftalen-1-il- (4-pentiloxinaftalen-1-il) metanona (SAB378), un agonista del receptor de cannabinoides CB1 / CB2 restringido periféricamente, inhibe la motilidad gastrointestinal pero no tiene ningún efecto sobre la colitis experimental en ratones". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 334 (3): 973–80. doi : 10.1124 / jpet.110.169946 . PMID 20571060 . S2CID 9198992 .

[2] Dziadulewicz, EK; Bevan, SJ; Cerebro, CT; Coote, PR; Culshaw, AJ; Davis, AJ; Edwards, LJ; Fisher, AJ; Fox, AJ; Gentry, C .; Groarke, A .; Hart, TW; Huber, W .; James, IF; Kesingland, A .; La Vecchia, L .; Loong, Y .; Lyothier, I .; McNair, K .; O'Farrell, C .; Peacock, M .; Portmann, R .; Schopfer, U .; Yaqoob, M .; Zadrobilek, J. (2007). "Naftalen-1-il- (4-pentiloxinaftalen-1-il) metanona: un agonista CB1 / CB2 dual humano potente, biodisponible por vía oral con propiedades antihiperalgésicas y penetración restringida del sistema nervioso central". Revista de Química Medicinal . 50 (16): 3851–3856. doi : 10.1021 / jm070317a . PMID 17630726 .

[pmid19144772-3] Gardin A, Kucher K, Kiese B, Appel-Dingemanse S (abril de 2009). "Agonista 13 del receptor de cannabinoides, un agonista de cannabinoides novedoso: primero en farmacocinética humana y seguridad". Metabolismo y disposición de fármacos . 37 (4): 827–33. doi : 10.1124 / dmd.108.024000 . PMID 19144772 . S2CID 15150118 .

[4] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .

[1]