CUMYL-4CN-BINACA (también conocido como CUMYL-CYBINACA o SGT-78 ) es un cannabinoide sintético basado en indazol -3-carboxamida que se ha vendido en línea como medicamento de diseño . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Es un potente agonista de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 , con valores de CE 50 in vitro de 0,58 nM y 6,12 nM, respectivamente. [7] En ratones, cumilo-4CN-Binaca produce hipotermia y pro-convulsivo efectos a través del receptor CB 1 , [7] y los informes anecdóticos sugieren que tiene una dosis activa de alrededor de 0,1 mg en humanos. [8]
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 24 N 4 O |
Masa molar | 360,461 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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CUMYL-4CN-BINACA se metaboliza para producir cianuro , lo que genera preocupaciones sobre la toxicidad hepática. [6] Hay un caso informado de hipertermia , rabdomiólisis e insuficiencia renal asociada con su uso. [9]
Ver también
- 4CN-AMB-BUTINACA
- 5F-CUMYL-PINACA
- 5F-SDB-006
- ADAMANTYL-THPINACA
- CUMYL-PICA
- CUMYL-PINACA
- CUMYL-THPINACA
- SDB-006
- NNE1
Referencias
- ^ "4-ciano CUMYL-BUTINACA" . Cayman Chemical.
- ^ Yeter O (noviembre de 2017). "Identificación del cannabinoide sintético 1- (4-cianobutil) -N- (2-fenilpropan-2-il) -1H-indazol-3-carboxamida (CUMYL-4CN-BINACA) en material vegetal y cuantificación en sangre post-Mortem Muestras ". Revista de Toxicología Analítica . 41 (9): 720–728. doi : 10.1002 / dta.2248 . PMID 28977413 .
- ^ Staeheli SN, Poetzsch M, Veloso VP, Bovens M, Bissig C, Steuer AE, Kraemer T (enero de 2018). "Metabolismo in vitro de los cannabinoides sintéticos CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA, CUMYL-4CN-BINACA, 5F-CUMYL-P7AICA y CUMYL-4CN-B7AICA". Pruebas y análisis de drogas . 10 (1): 148-157. doi : 10.1002 / dta.2298 . PMID 28885775 .
- ^ Bovens M, Bissig C, Staeheli SN, Poetzsch M, Pfeiffer B, Kraemer T (diciembre de 2017). "Caracterización estructural de los nuevos cannabinoides sintéticos CUMYL-PINACA, 5F-CUMYL-PINACA, CUMYL-4CN-BINACA, 5F-CUMYL-P7AICA y CUMYL-4CN-B7AICA". Internacional de Ciencias Forenses . 281 : 98-105. doi : 10.1016 / j.forsciint.2017.10.020 . PMID 29125990 .
- ^ Ölmez, Nevin Arıkan; Kapucu, Hicran; Altun, Neslihan Çallı; Eren, Bülent (enero de 2018). "Identificación del cannabinoide sintético N- (2-fenil-propan-2-il) -1- (4-cianobutil) -1H-indazol-3-carboxamida (CUMYL-4CN-BINACA) en un producto de mezcla de hierbas". Toxicología forense . 36 (1): 192-199. doi : 10.1007 / s11419-017-0372-y . ISSN 1860-8965 . S2CID 28058750 .
- ^ a b Åstrand, Anna; Vikingsson, Svante; Lindstedt, Daniel; Thelander, Gunilla; Gréen, Henrik; Kronstrand, Robert; Wohlfarth, Ariane (2018). "Estudio del metabolismo de CUMYL-4CN-BINACA en hepatocitos humanos y muestras de orina auténticas: se forma cianuro libre durante la vía metabólica principal". Pruebas y análisis de drogas . 10 (8): 1270–1279. doi : 10.1002 / dta.2373 . ISSN 1942-7611 . PMID 29577658 .
- ^ a b Kevin, Richard; Anderson, Lyndsey; McGregor, Iain; Boyd, Rochelle; Manning, Jamie; Glass, Michelle; Connor, Mark; Barandilla, Samuel (2019). "CUMYL-4CN-BINACA es un agonista del receptor de cannabinoides sintético pro-convulsivo eficaz y potente" . Fronteras en farmacología . 10 : 595. doi : 10.3389 / fphar.2019.00595 . PMC 6549035 . PMID 31191320 .
- ^ "Informe conjunto OEDT-Europol sobre una nueva sustancia psicoactiva: 1- (4-cianobutil) -N- (2-fenilpropan-2-il) indazol-3-carboxamida (CUMYL-4CN-BINACA)" . www.emcdda.europa.eu .
- ^ El Zahran, Tharwat (agosto de 2018). "Un nuevo cannabinoide sintético (Cumyl-4-cyano-BINACA) que resulta en hipertermia, rabdomiólisis e insuficiencia renal en un paciente de 29 años: no es meningitis". Toxicología clínica . 57 (6): 421–422. doi : 10.1080 / 15563650.2018.1534241 . PMID 30442067 . S2CID 53566116 .