El ácido carbámico , que también podría llamarse ácido aminofórmico o ácido aminocarboxílico , [2] es el compuesto químico con la fórmula H 2 NCOOH. Puede obtenerse mediante la reacción de amoniaco NH 3 y dióxido de carbono CO 2 a temperaturas muy bajas, lo que también produce una cantidad igual de carbamato de amonio . El compuesto es estable solo hasta aproximadamente 250 K (-23 ° C); a temperaturas más altas se descompone en esos dos gases. [3] El sólido aparentemente consiste en dímeros , con las dos moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno.entre los dos grupos carboxilo –COOH. [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido carbámico [1] | |||
Otros nombres Ácido aminometanoico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
KEGG | |||
Malla | Ácido carbámico + | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 3 N O 2 | |||
Masa molar | 61.040 g · mol −1 | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Formamida Ditiocarbamato Ácido carbónico Urea Carbamato de etilo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido carbámico podría verse como una amina y un ácido carboxílico y, por lo tanto, como un aminoácido ; [3] sin embargo, la unión del grupo ácido directamente al átomo de nitrógeno (sin ninguna cadena de carbono intermedia) hace que se comporte de manera muy diferente a esas clases. ( La glicina generalmente se considera el aminoácido más simple). El grupo hidroxilo unido al carbono también lo excluye de la clase amida .
El término "ácido carbámico" también se usa genéricamente para cualquier compuesto de la forma RHNCOOH o RR'NCOOH, donde R y R 'son grupos orgánicos . [5]
La desprotonación de un ácido carbámico produce un anión carbamato RR'NCOO - , cuyas sales pueden ser relativamente estables. Carbamato también es un término utilizado para los ésteres de ácidos carbámicos, como el carbamato de metilo H 2 NC (= O) OCH 3 . El grupo funcional carbamoílo RR'NC (= O) - (a menudo denotado por Cbm ) es la molécula de ácido carbámico menos la parte OH del carboxilo.
Estructura
El ácido carbámico es una molécula plana. [3]
El grupo H 2 N– del ácido carbámico, a diferencia del de la mayoría de las aminas, no puede protonarse a un grupo amonio H 3 N + -. La forma zwiteriónica H 3 N + –COO - es muy inestable y se descompone rápidamente en amoníaco y dióxido de carbono, [6] sin embargo, hay un informe de su detección en hielos irradiados con protones de alta energía . [3]
Derivados
El ácido carbámico es formalmente el compuesto original de varias familias importantes de compuestos orgánicos:
ácidos carbámico
aniones carbamato
ésteres de carbamato
cloruros de carbamoilo
Ácidos carbámicos
Muchos ácidos carbámicos sustituidos (RHNCOOH o RR'NCOOH) pueden sintetizarse fácilmente burbujeando dióxido de carbono a través de soluciones de la amina correspondiente (RNH 2 o RR'NH, respectivamente) en un disolvente apropiado, como DMSO o dióxido de carbono supercrítico . [5] Estos ácidos carbámicos son generalmente inestables a temperatura ambiente, volviendo a la amina original y al dióxido de carbono. [7]
Ésteres de carbamato
A diferencia de los ácidos carbámicos, los ésteres de carbamato son generalmente estables a temperatura ambiente. Se preparan mediante la reacción de cloruros de carbamoílo con alcoholes, la adición de alcoholes a isocianatos y la reacción de ésteres de carbonato con amoníaco. [8]
Ocurrencia en la naturaleza
La enzima carbamato quinasa , involucrada en varias vías metabólicas de los organismos vivos, cataliza la formación de carbamoil fosfato H
2N C (= O) O PO2−
3
- ATP + NH
3+ CO
2⇌ ADP + H
2N C (= O) O PO2−
3
Una molécula de hemoglobina puede transportar cuatro moléculas de dióxido de carbono a los pulmones como grupos carbamato formados por reacción de CO
2con cuatro grupos amino terminales de la forma desoxi . El compuesto resultante se llama carbaminohemoglobina .
Usos
Industrial
El ácido carbámico es un producto intermedio en la producción industrial de urea, que implica la reacción de dióxido de carbono y amoníaco. [9]
- CO 2 + NH 3 → H 2 NCOOH
- H 2 NCOOH + NH 3 → CO (NH 2 ) 2 + H 2 O
Médico
Algunos ésteres de carbamato se utilizan como relajantes musculares que se unen al sitio barbitúrico del receptor GABA A , [10] mientras que otros se utilizan como insecticidas , por ejemplo, aldicarb . [11]
Síntesis química
Un grupo funcional amina –NH 2 puede protegerse de reacciones no deseadas formándose como residuo de éster carbamato –NHC (= O) –OR. La hidrólisis del enlace éster luego produce un ácido carbámico –NHC (= O) OH, que luego pierde dióxido de carbono produciendo la amina deseada.
Ver también
- Ésteres de ácido carbámico M03BA
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 778. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Resumen de compuestos de PubChem para CID 277, ácido carbámico" . Centro Nacional de Información Biotecnológica. 2020 . Consultado el 10 de octubre de 2020 .
- ^ a b c d R. K. Khanna y MH Moore (1999): "Ácido carbámico: estructura molecular y espectros de IR". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy , volumen 55, número 5, páginas 961-967. doi : 10.1016 / S1386-1425 (98) 00228-5PMID 10347902 Bibcode : 1999AcSpA..55..961K
- ^ JB Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget y T. Chiavassa (2008): "Formación de ácido carbámico y carbamato enhielos deNH 3 : CO 2 - irradiación UV frente a procesos térmicos". Astronomy and Astrophysics , volumen 492, número 3, páginas 719-724. doi : 10.1051 / 0004-6361: 200810536
- ^ a b Z. J. Dijkstra, AR Doornbos, H. Weyten, JM Ernsting, CJ Elsevier y JTF Keurentjes (2007): "Formación de ácido carbámico en disolventes orgánicos y en dióxido de carbono supercrítico". Journal of Supercritical Fluids , volumen 41, número 1, páginas 109-114. doi : 10.1016 / j.supflu.2006.08.012
- ^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sol, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen y C.-YR Wu (2007): "Ácido carbámico producido por la irradiación UV / EUV de análogos de hielo interestelar". Astronomy and Astrophysics , volumen 464, número 1, páginas 253-257. doi : 10.1051 / 0004-6361: 20066631
- ^ Lemke, Thomas L. (2003). Revisión de grupos funcionales orgánicos: Introducción a la química orgánica medicinal . Filadelfia, PA: Lippincott, Williams & Wilkins. pag. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
- ^ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N .; Kieczka, Heinz (2000). "Carbamatos y cloruros de carbamoilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a05_051 . ISBN 3527306730.
- ^ Meessen, JH; Petersen, H. "Urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_333 .
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- ^ Risher, John F .; Mink, Franklin L .; Stara, Jerry F. (1987). "Los efectos toxicológicos del insecticida carbamato Aldicarb en mamíferos: una revisión" . Perspectivas de salud ambiental . 72 : 267-281. doi : 10.2307 / 3430304 . JSTOR 3430304 . PMC 1474664 . PMID 3304999 .