Carvacrol , o cymophenol , C 6 H 3 (CH 3 ) (OH) C 3 H 7 , es un fenol monoterpenoide . Tiene un característico olor acre y cálido de orégano . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metil-5- (propan-2-il) fenol [2] | |
Nombre IUPAC sistemático 2-metil-5- (propan-2-il) benzenol | |
Otros nombres Carvacrol 5-Isopropil-2-metilfenol 2-Metil-5- (1-metiletil) fenol Isotimol Carvativir | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.173 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 14 O | |
Masa molar | 150,217 g / mol |
Densidad | 0,9772 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | 1 ° C (34 ° F; 274 K) |
Punto de ebullición | 237,7 ° C (459,9 ° F; 510,8 K) |
insoluble | |
Solubilidad | soluble en etanol , éter dietílico , tetracloruro de carbono , acetona [3] |
−1,091 × 10 −4 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El carvacrol está presente en el aceite esencial de Origanum vulgare (orégano), aceite de tomillo , aceite obtenido de pepperwort y bergamota silvestre . El aceite esencial de la subespecie de tomillo contiene entre un 5% y un 75% de carvacrol, mientras que la subespecie Satureja (ajedrea) tiene un contenido entre el 1% y el 45%. [5] Origanum majorana (mejorana) y Dittany de Creta son ricos en carvacrol, 50% y 60-80% respectivamente. [6]
También se encuentra en el tequila [7] y Lippia graveolens (orégano mexicano) en la familia de la verbena .
Fuentes
- Monarda didyma [8]
- Nigella sativa [9]
- Origanum compactum [10]
- Origanum dictamnus [11]
- Origanum microphyllum [12]
- Origanum onites [13] [14]
- Origanum scabrum [12]
- Origanum syriacum [15]
- Origanum vulgare [16] [17]
- Plectranthus amboinicus
- Thymus glandulosus [10]
- Lavandula multifida
- Origanum minutiflorum
- Satureja Thymbra
Síntesis y derivados
El carvacrol se puede preparar sintéticamente mediante la fusión de ácido cimol sulfónico con potasa cáustica ; por la acción de ácido nitroso en 1-metil-2-amino-4-propil benceno ; por calentamiento prolongado de cinco partes de alcanfor con una parte de yodo ; o calentando carvol con ácido fosfórico glacial o realizando una deshidrogenación de carvona con un catalizador de paladio-carbono. Se extrae del aceite de Origanum mediante una solución de potasa al 50%. Es un aceite espeso que se endurece a 20 ° C hasta una masa de cristales con un punto de fusión de 0 ° C y un punto de ebullición de 236-237 ° C. La oxidación con cloruro férrico lo convierte en dicarvacrol , mientras que el pentacloruro de fósforo lo transforma en clorcimol .
Toxicología
In vitro, el carvacrol tiene actividad antimicrobiana contra 25 cepas y bacterias periodontopáticas diferentes que incluyen: [18] Cladosporium herbarum , [18] Penicillium glabrum , [18] y hongos como F. moniliforme , R. solani , S. sclerotirum , P. capisci , [18] y Pseudomonas syringae . [19]
Estado compendial
- Farmacopea británica [20]
Ver también
- Timol
- Aceite esencial
notas y referencias
- ^ "Hoja de datos de Carvacrol de Sigma-Aldrich" .
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 691. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
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- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Carvacrol ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.