Tellimagrandin II es el primero de los elagitaninos formados a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa . Se puede encontrar en Geum japonicum y Syzygium aromaticum (clavo). [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (11a R , 13 S , 14 R , 15 S , 15a R ) -2,3,4,5,6,7-Hexahidroxi-9,17-dioxo-9,11,11a, 13,14,15,15a , 17-octahidrodibenzo [ g , i ] pirano [3,2- b ] [1,5] dioxacicloundecina-13,14,15-triil tris (2,3,4-trihidroxibenzoato) | |
Otros nombres Tellimagrandin II Eugeniin | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 41 H 30 O 26 | |
Masa molar | 938,66 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La telimagrandina II es un isómero de punicafolina o nupharina A , pero el grupo hexahidroxidifenoílo no está unido a los mismos grupos hidroxilo en la molécula de glucosa.
El compuesto muestra propiedades antiherpesvirus . [1]
Metabolismo
Se forma por oxidación de pentagalloil glucosa en Tellima grandiflora por la enzima pentagalloilglucosa: O (2) oxidorreductasa , una fenol oxidasa de tipo lacasa . [2]
Se oxida adicionalmente a casuarictin , una molécula formada a través de la oxidación de deshidrogenación de otros 2 galoil grupos en Casuarina y Stachyurus especies. [3]
Dimerización
Es dimerizado catalizado por lacasa a cornusiin E en Tellima grandiflora . [4] [5]
Usos
Tiene un compuesto básico (esencialmente neutro) extremadamente débil. El compuesto muestra propiedades anti-herpesvirus.
Referencias
- ^ a b Purificación y caracterización de Eugeniin como un compuesto anti-herpesvirus de Geum japonicum y Syzygium aromaticum. Masahiko Kurokawa, Toyoharu Hozumi, Purusotam Basnet, Michio Nakano, Shigetoshi Kadota, Tuneo Namba, Takashi Kawana y Kimiyasu Shiraki, JPET, 1 de febrero de 1998 vol. 284 no. 2, páginas 728-735 ( artículo )
- ^ Oxidación de pentagaloilglucosa al elagitanino, tellimagrandin II, por una fenol oxidasa de las hojas de Tellima grandiflora. Niemetz R y Gross GG, Phytochemistry, febrero de 2003, volumen 62, número 3, páginas 301-306, PMID 12620341
- ^ Taninos de especies de Casuarina y Stachyurus. I: Estructuras de pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin y estachyurin. Okuda T., Yoshida T., Ashida M. y Yazaki K., Diario de la Sociedad Química, 1983, no 8, páginas 1765-1772, INIST : 9467908
- ^ Biosíntesis de ellagitanina: dimerización catalizada por lacasa de la telimagrandina II a cornusina E en Tellima grandiflora. Phytochemistry, diciembre de 2003, volumen 64, número 7, páginas 1197-201, doi : 10.1016 / j.phytochem.2003.08.013
- ^ Biosíntesis del elagitanino dimérico, cornusiin E, en Tellima grandiflora. Dedicado a la memoria del profesor Jeffrey B. Harborne, Ruth Niemetz, Gerhard Schilling y Georg G Gross, Phytochemistry, Volume 64, Issue 1, September 2003, Pages 109-114, doi : 10.1016 / S0031-9422 (03) 00280-2