La pedunculagina es un elagitanino . Se forma a partir de casuarictina mediante la pérdida de un grupo galato .
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 34 H 24 O 22 | |
Masa molar | 784,54 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
El pedunculagin se encuentra en plantas en órdenes del clado Rosidae. Se puede encontrar el pericarpio de las granadas ( Punica granatum ), de la familia Lythraceae, en el orden Myrtales. [1] También se encuentra en plantas del orden Fagales como las nueces ( Juglans regia ) en la familia Juglandaceae, [2] en Alnus sieboldiana [3] y en el aliso de Manchuria ( Alnus hirsuta var. Microphylla ), ambas especies en la familia Betulaceae [4] y es uno de los principales elagitaninos de la madera de roble junto con castalagin, vescalagin, grandinin y roburins AE (género Quercus , en la familia Fagaceae). [5] También se encuentra en la grosella espinosa india ( Phyllanthus emblica ), una planta de la familia Phyllanthaceae, en el orden Malpighiales. [6]
La pedunculagina de galloilo se puede encontrar en Platycarya strobilacea . [7]
Efecto sobre la salud
Es un inhibidor de la anhidrasa carbónica altamente activo . [1]
Química
Es un isómero de terflavin b . Se puede sintetizar. [8]
Referencias
- ^ a b Satomi, H .; Umemura, K .; Ueno, A .; Hatano, T .; Okuda, T .; Noro, T. (1993). "Inhibidores de la anhidrasa carbónica de los pericarpios de Punica granatum L" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 16 (8): 787–790. doi : 10.1248 / bpb.16.787 . PMID 8220326 .
- ^ Cerdá, BA; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2005). "Metabolismo de ellagitaninos antioxidantes y quimiopreventivos de fresas, frambuesas, nueces y vino añejado en humanos: identificación de biomarcadores y variabilidad individual". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (2): 227–235. doi : 10.1021 / jf049144d . PMID 15656654 .
- ^ Estructuras de alnusiin y bicornin, nuevos taninos hidrolizables que tienen un grupo tergalloilo monolactonizado. Yoshida T, Yazaki K, Memon MU, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T y Okuda T, Química y Pharmaceutical Bulletin, 1989, volumen 37, número 10, páginas 2655-2660, INIST : 19467830 ( resumen )
- ^ Lee, O .; Choi, M .; Posee.; Lee, G .; Kim, J .; Park, G .; Lee, M .; Choi, Y .; Kim, M .; Oh, CH (2010). "Efecto de la pedunculagina investigado por evaluación no invasiva sobre la dermatitis atópica en ratones NC / Nga". Investigación y tecnología de la piel . 16 (3): 371–377. doi : 10.1111 / j.1600-0846.2010.00443.x . PMID 20637007 . S2CID 25752299 .
- ^ Azorín-Ortuño, MA; Urbán, C .; Cerón, JJ; Tecles, F .; Gil-Izquierdo, A .; Pallarés, FJ; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2008). "Evaluación de la seguridad de una leche en polvo con sabor a roble que contiene ellagitaninos en la administración oral en la rata". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (8): 2857–2865. doi : 10.1021 / jf8000857 . PMID 18370397 .
- ^ Bhattacharya, A .; Chatterjee, A .; Ghosal, S .; Bhattacharya, SK (1999). "Actividad antioxidante de los principios activos tannoides de Emblica officinalis (amla)". Revista India de Biología Experimental . 37 (7): 676–680. PMID 10522157 .
- ^ Ueno, T .; Miyanaga, T .; Kawakami, F .; Okano, M .; Tanaka, T .; Ohtsuki, K. (2002). "Caracterización adicional de galloyl pedunculagin como un inhibidor de autofosforilación eficaz de C-quinasa in vitro" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 25 (11): 1401–1404. doi : 10.1248 / bpb.25.1401 . PMID 12419947 .
- ^ Feldman, KS; Smith, RS (1996). "Química de Ellagitannin. Primera síntesis total del pedunculagin de Ellagitannin acoplado 2,3 y 4,6". La Revista de Química Orgánica . 61 (8): 2606–2612. doi : 10.1021 / jo952130 + . PMID 11667089 .