Ácido gálico
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Ácido gálico
Fórmula esquelética
Modelo de llenado de espacio de ácido gálico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico
Otros nombres
Ácido gálico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.005.228 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 205-749-9
KEGG
Número RTECS
  • LW7525000
UNII
  • EnChI = 1S / C7H6O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1-2,8-10H, (H, 11,12) chequeY
    Clave: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C7H6O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1-2,8-10H, (H, 11,12)
    Clave: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
  • O = C (O) c1cc (O) c (O) c (O) c1
Propiedades
C 7 H 6 O 5
Masa molar170,12 g / mol
Apariencia
Cristales de color blanco, blanco amarillento o leonado pálido.
Densidad1,694 g / cm 3 (anhidro)
Punto de fusion 260 ° C (500 ° F; 533 K)
1,19 g / 100 mL, 20 ° C (anhidro)
1,5 g / 100 mL, 20 ° C (monohidrato)
Solubilidadsoluble en alcohol , éter , glicerol , acetona
insignificante en benceno , cloroformo , éter de petróleo
log P0,70
Acidez (p K a )COOH: 4,5, OH: 10.
Susceptibilidad magnética (χ)
-90,0 · 10 −6 cm 3 / mol
Riesgos
Principales peligrosIrritante
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
5000 mg / kg (conejo, oral)
Compuestos relacionados
Relacionada
fenoles ,
ácidos carboxílicos
Compuestos relacionados
Ácido benzoico , fenol , pirogalol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico ) es un ácido trihidroxibenzoico con la fórmula C 6 H 2 ( OH ) 3 CO 2 H. Se clasifica como ácido fenólico . Se encuentra en las nueces , el zumaque , el hamamelis , las hojas de té , la corteza de roble y otras plantas . [1] Es un sólido blanco, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a la oxidación parcial. Sales y ésteres de ácido gálico se denominan "galatos".

Mapa de potencial electrostático de la superficie de la molécula de ácido gálico

Aislamiento y derivados

Ácido elágico .

El ácido gálico se libera fácilmente de los galotaninos mediante hidrólisis ácida o alcalina . Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado, el ácido gálico se convierte en rufigalol . Los taninos hidrolizables se descomponen en la hidrólisis para dar ácido gálico y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos , respectivamente. [2]

Biosíntesis

Estructura química del 3,5-didehidroshikimato

El ácido gálico se forma a partir del 3-deshidroshikimato por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5-didehidroshikimato. Este último compuesto aromatiza . [3] [4]

Reacciones

Oxidación y acoplamiento oxidativo

Las soluciones alcalinas de ácido gálico se oxidan fácilmente con el aire. La oxidación es catalizada por la enzima galato dioxigenasa , una enzima que se encuentra en Pseudomonas putida .

El acoplamiento oxidativo de ácido gálico con ácido arsénico, permanganato, persulfato o yodo produce ácido elágico , al igual que la reacción del galato de metilo con cloruro de hierro (III) . [5] El ácido gálico forma ésteres intermoleculares ( depsides ) tales como éteres-ésteres digálicos y cíclicos ( depsidonas ). [5]

Hidrogenación

La hidrogenación del ácido gálico produce el ácido hexahidrogálico derivado del ciclohexano. [6]

Descarboxilación

Calentar ácido gálico da pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Esta conversión es catalizada por galato descarboxilasa .

Esterificación

Se conocen muchos ésteres de ácido gálico, tanto sintéticos como naturales. La galato 1-beta-glucosiltransferasa cataliza la glicosilación (unión de glucosa) del ácido gálico.

Usos y contexto histórico

El ácido gálico es un componente importante de la tinta de hiel de hierro , la tinta europea estándar para escribir y dibujar de los siglos XII al XIX, con una historia que se extiende al Imperio Romano y los Rollos del Mar Muerto . Plinio el Viejo (23-79 d. C.) describe el uso de ácido gálico como un medio para detectar una adulteración del verdín [7] y escribe que se usó para producir tintes. Las agallas (también conocidas como manzanas de roble) de los robles se trituraron y se mezclaron con agua, produciendo ácido tánico. Luego, podría mezclarse con vitriolo verde (sulfato ferroso), que se obtiene al permitir que se evapore el agua saturada con sulfato de un manantial o drenaje de una mina, y goma arábiga.de árboles de acacia; esta combinación de ingredientes produjo la tinta. [8]

El ácido gálico fue una de las sustancias utilizadas por Angelo Mai (1782-1854), entre otros investigadores tempranos de palimpsestos , para despejar la capa superior de texto y revelar manuscritos ocultos debajo. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo "con mano dura", a menudo haciendo que los manuscritos se dañen demasiado para que otros investigadores los estudien posteriormente. [9]

El ácido gálico fue estudiado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1786. [10] En 1818, el químico y farmacéutico francés Henri Braconnot (1780-1855) ideó un método más simple para purificar el ácido gálico de las agallas; [11] El ácido gálico también fue estudiado por el químico francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), [12] entre otros.

Ocurrencia

El nombre se deriva de las agallas del roble , que históricamente se utilizaron para preparar ácido tánico . A pesar del nombre, el ácido gálico no contiene galio .

El ácido gálico se encuentra en varias plantas terrestres , como la planta parásita Cynomorium coccineum , [13] la planta acuática Myriophyllum spicatum y el alga verde azulada Microcystis aeruginosa . [14] El ácido gálico también se encuentra en varias especies de robles, [15] Caesalpinia mimosoides , [16] y en la corteza del tallo de Boswellia dalzielii , [17] entre otras. Muchos productos alimenticios contienen diversas cantidades de ácido gálico, especialmente frutas (como fresas, uvas, plátanos), [18] [19] así como tés., [18] [20] clavo, [21] y vinagres . [22] [Se necesita aclaración ] La algarroba es una fuente rica en ácido gálico (24-165 mg por 100 g). [23]

Ésteres

También conocidos como ésteres galloyilados:

  • Galato de metilo
  • Galato de etilo , un aditivo alimentario con número E E313
  • Galato de propilo o 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, un éster formado por la condensación de ácido gálico y propanol
  • Galato de octilo , el éster de octanol y ácido gálico
  • Galato de dodecilo o galato de laurilo, el éster de dodecanol y ácido gálico
  • Galato de epicatequina , un flavan-3-ol, un tipo de flavonoide, presente en el té verde
  • Galato de epigalocatequina (EGCG), también conocido como 3-galato de epigalocatequina, el éster de epigalocatequina y ácido gálico, y un tipo de catequina
  • Galato de galocatequina (GCG), el éster de galocatequina y ácido gálico y un tipo de flavan-3ol
  • Theaflavin-3-galato , un derivado de theaflavin

Ver también

  • Tanino hidrolizable
  • Pirogalol
  • Siringol
  • Siringaldehído
  • Ácido siríngico
  • Ácido shikímico

Referencias

  1. ^ Haslam, E .; Cai, Y. (1994). "Polifenoles vegetales (taninos vegetales): metabolismo del ácido gálico". Informes de productos naturales . 11 (1): 41–66. doi : 10.1039 / NP9941100041 . PMID  15206456 .
  2. ^ Andrew Pengelly (2004), Los constituyentes de las plantas medicinales (2ª ed.), Allen & Unwin, págs. 29-30
  3. ^ Vía del ácido gálico en metacyc.org
  4. ^ Dewick, PM; Haslam, E (1969). "Biosíntesis de fenol en plantas superiores. Ácido gálico" . Revista bioquímica . 113 (3): 537–542. doi : 10.1042 / bj1130537 . PMC 1184696 . PMID 5807212 .  
  5. ^ a b Edwin Ritzer; Rudolf Sundermann (2007), "Ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos", Enciclopedia de química industrial de Ullmann (7ª ed.), Wiley, p. 6
  6. ^ Albert W. Burgstahler y Zoe J. Bithos (1962). "Ácido hexahidrogálico y triacetato de ácido hexahidrogálico". Síntesis orgánicas . 42 : 62. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0062 .
  7. ^ Plinio el Viejo con John Bostock y HT Riley, trad., The Natural History of Pliny (Londres, Inglaterra: Henry G. Bohn, 1857), vol. 6, pág. 196. En el libro 34, capítulo 26 de su Historia natural , Plinio afirma que el verdín (una forma de acetato de cobre (Cu (CH 3 COO) 2 · 2Cu (OH) 2 ), que se utilizaba para procesar cuero, a veces se adulteraba con copperas (una forma de sulfato de hierro (II) (FeSO 4 · 7H 2O)). Presentó una prueba sencilla para determinar la pureza del verdín. Desde p. 196: "La adulteración [del cardenillo], sin embargo, que es más difícil de detectar, se hace con copperas; ... El fraude también puede detectarse usando una hoja de papiro, que ha sido empapada en una infusión de agallas de nueces; porque se vuelve negro inmediatamente después de aplicar el verdín genuino ".
  8. ^ Fruen, Lois. "Tinta de hiel de hierro" . Archivado desde el original el 2 de octubre de 2011.
  9. ^ LD Reynolds y NG Wilson, "Escribas y eruditos" 3ª Ed. Oxford: 1991, págs. 193–4.
  10. ^ Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" (Sobre la sal esencial de las agallas o la sal de la hiel), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Actas de la Real Academia de Ciencias [sueca]), 7 : 30–34.
  11. ↑ Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observaciones sobre la preparación y purificación del ácido gálico, y sobre la existencia de un nuevo ácido en agallas]. Annales de Chimie et de Physique . 9 : 181-184.
  12. ↑ J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, elgique et métagallique", Annales de chimie et de physique , 54 : 337–365 [presentado el 17 de febrero de 1834].
  13. ^ Zucca, Paolo; Rosa, Antonella; Tuberoso, Carlo; Piras, Alessandra; Rinaldi, Andrea; Sanjust, Enrico; Dessì, Maria; Rescigno, Antonio (11 de enero de 2013). "Evaluación del potencial antioxidante del" hongo maltés "(Cynomorium coccineum) mediante múltiples ensayos químicos y biológicos" . Nutrientes . 5 (1): 149-161. doi : 10.3390 / nu5010149 . PMC 3571642 . PMID 23344249 .  
  14. ↑ Nakai, S (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de las algas verdeazuladas Microcystis aeruginosa". Investigación del agua . 34 (11): 3026-3032. doi : 10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7 .
  15. ^ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Análisis de taninos de roble por cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 . 
  16. ^ Chanwitheesuk, Anchana; Teerawutgulrag, Aphiwat; Kilburn, Jeremy D .; Rakariyatham, Nuansri (2007). "Ácido gálico antimicrobiano de Caesalpinia mimosoides Lamk". Química de los alimentos . 100 (3): 1044–1048. doi : 10.1016 / j.foodchem.2005.11.008 .
  17. ^ Alemika, Taiwo E .; Onawunmi, Grace O .; Olugbade, Tiwalade A. (2007). "Fenólicos antibacterianos de Boswellia dalzielii" . Revista nigeriana de productos naturales y medicina . 10 (1): 108–10.
  18. ↑ a b Pandurangan AK, Mohebali N, Norhaizan ME, Looi CY (2015). "El ácido gálico atenúa la colitis experimental inducida por dextrano sulfato de sodio en ratones BALB / c" . Diseño, desarrollo y terapia de fármacos . 9 : 3923–34. doi : 10.2147 / DDDT.S86345 . PMC 4524530 . PMID 26251571 .  
  19. ^ Koyama, K; Goto-Yamamoto, N; Hashizume, K (2007). "Influencia de la temperatura de maceración en la vinificación de vinos tintos sobre la extracción de fenoles de hollejos y pepitas de uva (Vitis vinifera)" . Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 71 (4): 958–65. doi : 10.1271 / bbb.60628 . PMID 17420579 . 
  20. ^ Hodgson JM, Morton LW, Puddey IB, Beilin LJ, Croft KD (2000). "Los metabolitos del ácido gálico son marcadores de la ingesta de té negro en humanos". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 48 (6): 2276–80. doi : 10.1021 / jf000089s . PMID 10888536 . 
  21. ^ Pathak, SB; Niranjan, K .; Padh, H .; Rajani, M .; et al. (2004). "Método densitométrico TLC para la cuantificación de eugenol y ácido gálico en clavo". Cromatografía . 60 (3–4): 241–244. doi : 10.1365 / s10337-004-0373-y . S2CID 95396304 . 
  22. ^ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. doi : 10.1007 / BF01192948 . S2CID 91784893 . 
  23. ^ Goulas, Vlasios; Stylos, Evgenios; Chatziathanasiadou, Maria; Mavromoustakos, Thomas; Tzakos, Andreas (10 de noviembre de 2016). "Componentes funcionales de la algarroba: vinculación del espacio químico y biológico" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 17 (11): 1875. doi : 10.3390 / ijms17111875 . ISSN 1422-0067 . PMC 5133875 . PMID 27834921 .   

Apéndice

Datos espectrales

UV-Vis
Lambda-max :220, 271 nm (etanol)
Espectro de ácido gálico
Coeficiente de extinción (log ε)
IR
Bandas de absorción principalesν: 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 cm −1 (KBr)
RMN
RMN de protones


(acetona-d6):
d: doblete, dd: doblete de dobletes,
m: multiplete, s: singlete

δ  :

7.15 (2H, s, H-3 y H-7)

RMN de carbono 13


(acetona-d6):

δ  :

167,39 (C-1),
144,94 (C-4 y C-6),
137,77 (C-5),
120,81 (C-2),
109,14 (C-3 y C-7)

Otros datos de RMN
milisegundo
Masas de
fragmentos principales		ESI-MS [MH] - m / z: 169.0137 ms / ms (trampa de iones) a 35 CE m / z producto 125 (100), 81 (<1)
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