Catecolamina


Una catecolamina ( / ˌ k æ t ə ˈ k l ə m n / ; abreviado CA ) es un neurotransmisor de monoamina , un compuesto orgánico que tiene un catecol ( benceno con dos grupos laterales de hidroxilo uno al lado del otro) y un lado- amina de cadena . [1]

El catecol puede ser una molécula libre o un sustituyente de una molécula más grande, donde representa un grupo 1,2-dihidroxibenceno.

Las catecolaminas se derivan del aminoácido tirosina , que se deriva de fuentes dietéticas y de la síntesis de fenilalanina . [2] Las catecolaminas son solubles en agua y se unen en un 50 % a las proteínas plasmáticas en circulación.

Entre las catecolaminas se incluyen la epinefrina (adrenalina), la norepinefrina (noradrenalina) y la dopamina . La liberación de las hormonas epinefrina y norepinefrina de la médula suprarrenal de las glándulas suprarrenales es parte de la respuesta de lucha o huida . [3]

La tirosina se crea a partir de la fenilalanina mediante la hidroxilación de la enzima fenilalanina hidroxilasa . La tirosina también se ingiere directamente de las proteínas de la dieta. Las células secretoras de catecolaminas utilizan varias reacciones para convertir la tirosina en serie en L -DOPA y luego en dopamina. Dependiendo del tipo de célula, la dopamina puede convertirse en norepinefrina o incluso convertirse en epinefrina. [4]

Las catecolaminas tienen la estructura distinta de un anillo de benceno con dos grupos hidroxilo , una cadena de etilo intermedia y un grupo amino terminal . Las feniletanolaminas como la norepinefrina tienen un grupo hidroxilo en la cadena de etilo. [ cita requerida ]


norepinefrina (noradrenalina)
epinefrina (adrenalina)
Vías biosintéticas de catecolaminas y trazas de aminas en el cerebro humano [5] [6] [7]
L -fenilalanina
L -tirosina
L -DOPA
epinefrina
fenetilamina
p -tiramina
dopamina
norepinefrina
N -Metilfenetilamina
N -Metiltiramina
p -Octopamina
sinefrina
3-metoxitiramina
AADC
AADC
AADC

vía primaria
PNMT
PNMT
PNMT
PNMT
AAAH
AAAH
cerebro
CYP2D6

camino menor
COMT
DAP
DAP
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En los seres humanos, las catecolaminas (que se muestran en amarillo) se derivan del aminoácido L - fenilalanina. La
L -fenilalanina se convierte en L -tirosina mediante una enzima hidroxilasa de aminoácidos aromáticos (AAAH) ( fenilalanina 4-hidroxilasa ), con oxígeno molecular (O 2 ) y tetrahidrobiopterina como cofactores . La L -tirosina se convierte en L -DOPA por otra enzima AAAH ( tirosina 3-hidroxilasa ) con tetrahidrobiopterina , O 2 y hierro ferroso (Fe2+ ) como cofactores. La L -DOPA se convierte en dopamina por la enzima aromática L -aminoácido descarboxilasa (AADC) , con fosfato de piridoxal como cofactor. La propia dopamina también se utiliza como precursor en la síntesis de los neurotransmisores norepinefrina y epinefrina . La dopamina se convierte en norepinefrina por la enzima dopamina β-hidroxilasa (DBH) , con O 2 y ácido L -ascórbico como cofactores. La norepinefrina se convierte en epinefrina por la enzima feniletanolamina N -metiltransferasa (PNMT) con S-adenosil- L -metionina como cofactor.