La cloroprocaína (nombre comercial Nesacaine , Nesacaine-MPF ) (a menudo en forma de sal de clorhidrato como los nombres comerciales antes mencionados) es un anestésico local que se administra por inyección durante los procedimientos quirúrgicos y el trabajo de parto y el parto . Vasodilatos de cloroprocaína ; esto contrasta con la cocaína, que produce vasoconstricción. La cloroprocaína es un anestésico éster. [1]
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
Código ATC | |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 13 H 19 Cl N 2 O 2 |
Masa molar | 270,76 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Usos
La cloroprocaína se utiliza para la anestesia regional, incluida la anestesia raquídea , la anestesia caudal y la anestesia epidural [2] [3]
También está indicado para anestesia local incluyendo bloqueo del plexo braquial , bloqueo del nervio cervical , bloqueo del nervio occipital . bloqueo del nervio mandibular o bloqueo del nervio maxilar para anestesia dental , anestesia oftálmica mediante bloqueo del nervio infraorbitario , bloqueo del nervio cubital , bloqueo paravertebral , bloqueo del nervio intercostal , bloqueo del nervio ciático , bloqueo del ganglio estrellado , bloqueo simpático lumbar y bloqueo interdigital . [3]
También se utiliza para la anestesia obstétrica, incluido el bloqueo del nervio pudendo y el bloqueo paracervical . [3]
Bloqueo subaracnoideo
La cloroprocaína se desarrolló para satisfacer la necesidad de un anestésico espinal de acción corta que sea confiable y tenga un perfil de seguridad favorable para respaldar la creciente necesidad de cirugía ambulatoria. Con licencia en Europa para procedimientos quirúrgicos de hasta 40 minutos, la cloroprocaína es un anestésico local de tipo éster con la duración de acción más corta de todos los anestésicos locales establecidos. Tiene una duración de acción significativamente más corta que la lidocaína y es significativamente menos tóxica. La cloroprocaína tiene un bloqueo motor que dura 40 minutos, un tiempo de inicio rápido de 3-5 minutos (9,6 min ± 7,3 min a la dosis de 40 mg; 7,9 min ± 6,0 min a la dosis de 50 mg) y un tiempo de deambulación de 90 minutos sin complicaciones. , especialmente sin sintomatología neurológica transitoria.
Estos datos se basan en una revisión retrospectiva de 672 pacientes aptos para la anestesia espinal en procedimientos quirúrgicos de menos de 60 minutos de duración con 30 a 40 mg de cloroprocaína. Los resultados mostraron una buena anestesia quirúrgica, un tiempo de inicio rápido y una movilización postoperatoria a los 90 minutos sin complicaciones. [4]
Se ha cuestionado el uso de cloroprocaína en el espacio subaracnoideo . [5] A principios de la década de 1980, se notificaron varios casos de déficits neurológicos después de inyecciones intratecales inadvertidas destinadas a la administración epidural. [6] Estas dosis fueron un orden de magnitud más altas que las que se utilizan actualmente para la administración intratecal. [7] [8] [9] También se cree que estos déficits también estaban relacionados con el conservante bisulfato de sodio , [10] [11] aunque esto también es controvertido. [12] [13]
En los últimos años, se han publicado varios estudios sobre el uso seguro de la cloroprocaína intratecal cuando se usa la dosis adecuada y con preparaciones sin conservantes. [14] [8]
Actualmente está aprobado para uso intratecal en los Estados Unidos [15] y en Europa. [dieciséis]
Obstetricia
Los anestésicos locales ligados a amidas, como la lidocaína y la bupivacaína , pueden quedar "atrapados" en sus formas ionizadas en el lado fetal de la placenta , por lo que aumenta su transferencia neta a través de la placenta. Un agente anestésico local ligado a éster, como la 2-cloroprocaína, se metaboliza rápidamente y la transferencia placentaria es limitada. Dado que el metabolismo de la 2-cloroprocaína por el plasma fetal es más lento que en el plasma materno, existe la posibilidad de atrapamiento de iones. El pH fetal es levemente más bajo que el materno (7,32 a 7,38), por lo que la mayoría de los medicamentos sindicalizados quedan "atrapados por iones" hasta cierto punto, incluso en un feto sano. La cloroprocaína (pKa 8.7) es el fármaco de elección para la analgesia epidural y un feto en descompensación, porque no participa en la captura de iones. La acidosis fetal no influye en la transferencia placentaria de 2-cloroprocaína. [17]
La vida media in vitro de la cloroprocaína es de 21 segundos para la sangre materna y de 43 segundos para la sangre fetal. En pacientes homocigóticos atípicos para la colinesterasa plasmática, la cloroprocaína suele existir durante dos minutos en circulación. [18] [19]
No se utiliza en anestesia regional intravenosa debido al riesgo de tromboflebitis . [ cita requerida ]
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/33/Chloroprocaine_synthesis.png/800px-Chloroprocaine_synthesis.png)
La sal hidrocloruro de cloruro de 4-amino-2-clorobenzoílo se obtiene mediante la reacción de ácido 2-cloro-4-aminobenzoico con cloruro de tionilo. Luego, la síntesis de este medicamento se logra haciendo reaccionar directamente el producto del último paso con la sal de clorhidrato de 2-dietilaminoetanol .
Ver también
- Procaína
- Tetracaína
Referencias
- ^ "Cloroprocaína" . Banco de Drogas .
- ^ Sintetica Limited (9 de marzo de 2017). "Ampres 10 mg / ml solución inyectable" . EMC.
- ^ a b c Referencia de escritorio para médicos . "clorhidrato de cloroprocaína" . Estados Unidos: PDR.net.
- ^ Palas T (2009). "Resumen de las características del producto de Ampres (cloroprocaína)". Perimed . 3 (2): 31–34.
Cloroprocaina en chirurgia ambulatoriale: uno studio osservazionale
- ^ Drasner K (febrero de 2005). "Anestesia espinal con cloroprocaína: ¿regreso al futuro?" . Anestesia y analgesia . 100 (2): 549–52. doi : 10.1213 / 01.ANE.0000143382.89888.C3 .
- ^ Reisner LS, Hochman BN, Plumer MH (junio de 1980). "Déficit neurológico persistente y aracnoiditis adhesiva después de inyección intratecal de 2-cloroprocaína". Anestesia y Analgesia . 59 (6): 452–4. PMID 7189987 .
- ^ Förster JG, Kallio H, Rosenberg PH, Harilainen A, Sandelin J, Pitkänen MT (marzo de 2011). "Cloroprocaína vs articaína como anestésicos espinales para artroscopia de rodilla ambulatoria". Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 55 (3): 273–81. doi : 10.1111 / j.1399-6576.2010.02325.x . PMID 21039353 .
- ^ a b Förster JG, Rosenberg PH, Harilainen A, Sandelin J, Pitkänen MT (agosto de 2013). "La cloroprocaína 40 mg produce un bloqueo espinal más corto que la articaína 40 mg en pacientes con artroscopia de rodilla ambulatoria". Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 57 (7): 911–9. doi : 10.1111 / aas.12107 . PMID 23521140 .
- ^ Lacasse MA, Roy JD, Forget J, Vandenbroucke F, Seal RF, Beaulieu D, McCormack M, Massicotte L (abril de 2011). "Comparación de bupivacaína y 2-cloroprocaína para anestesia espinal para cirugía ambulatoria: un ensayo aleatorizado doble ciego". Revista Canadiense de Anestesia . 58 (4): 384–91. doi : 10.1007 / s12630-010-9450-x . PMID 21203878 .
- ^ Gissen AJ, Datta S, Lambert D (julio de 1984). "La controversia de la cloroprocaína: II. ¿Es la cloroprocaína neurotóxica?". Medicina Regional de Anestesia y Dolor . 9 (3): 135–45. doi : 10.1136 / rapm-00115550-198409030-00004 .
- ^ Wang BC, Li D, Hiller JM, Simon EJ, Budzilovich G, Hillman DE (diciembre de 1992). "El etilendiaminotetraacetato subaracnoideo lumbar induce contracciones tetánicas de las patas traseras en ratas: prevención mediante pretratamiento con CaCl2; observación de la degeneración de la raíz del nervio espinal". Anestesia y Analgesia . 75 (6): 895–9. doi : 10.1213 / 00000539-199212000-00006 . PMID 1443708 .
- ^ Taniguchi M, Bollen AW, Drasner K (enero de 2004). "Bisulfito de sodio: ¿chivo expiatorio de la neurotoxicidad de la cloroprocaína?". Anestesiología . 100 (1): 85–91. doi : 10.1097 / 00000542-200401000-00016 . PMID 14695728 .
- ^ Cabré F, Marín C, Cascante M, Canela EI (abril de 1990). "Ocurrencia y comparación de la actividad de la sulfito oxidasa en tejidos de mamíferos". Medicina bioquímica y biología metabólica . 43 (2): 159–62. doi : 10.1016 / 0885-4505 (90) 90021-r . PMID 2346671 .
- ^ Goldblum E, Atchabahian A (mayo de 2013). "El uso de 2-cloroprocaína para la anestesia espinal". Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 57 (5): 545–52. doi : 10.1111 / aas.12071 . PMID 23320599 .
- ^ "Clorotekal: Clorhidrato de cloroprocaína" . Medicamentos en la FDA: medicamentos aprobados por la FDA .
- ^ "Local redescubierto tiene promesa de anestesia espinal" . Noticias de Anestesiología . Publicación McMahon. 5 de junio de 2013.
- ^ Philipson EH, Kuhnert BR, Syracuse CD (febrero de 1985). "Acidosis fetal, 2-cloroprocaína y anestesia epidural para cesárea". Revista estadounidense de obstetricia y ginecología . 151 (3): 322–4. doi : 10.1016 / 0002-9378 (85) 90295-9 . PMID 3970100 .
- ^ Castaño: Anestesia obstétrica, 3ª ed, p333.
- ^ Hughes: Anestesia para obstetricia, 4ª ed, p75.