Crisantemina

Crisantemina
Nombres

Nombre IUPAC (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [2- (3,4-dihidroxifenil) -5,7-dihidroxicromenilio-3-il] oxi-6- (hidroximetil) oxano-3,4,5- cloruro de triol
Otros nombres Crisontenina Glucocianidina Asterina Crisantemina Color de maíz morado Kuromanina Cloruro de kuromanina Cianidina 3-glucósido Cianidol 3-glucósido Cianidina 3-glucósido Cianidina 3-O-glucósido cianidina-3-O-beta-D-glucósido Cianidina 3-monoglucósido C3G
Identificadores
Número CAS	7084-24-4^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	170681^Y
Tarjeta de información ECHA	100.027.622
PubChem CID	197081
UNII	8X15R84UEM^Y
InChI EnChI = 1S / C21H20O11.ClH / c22-7-16-17 (27) 18 (28) 19 (29) 21 (32-16) 31-15-6-10-12 (25) 4-9 (23) 5-14 (10) 30-20 (15) 8-1-2-11 (24) 13 (26) 3-8; / h1-6,16-19,21-22,27-29H, 7H2, ( H3-, 23,24,25,26); 1H / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 -; / m1./s1^Y Clave: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N^Y EnChI = 1 / C21H20O11.ClH / c22-7-16-17 (27) 18 (28) 19 (29) 21 (32-16) 31-15-6-10-12 (25) 4-9 (23) 5-14 (10) 30-20 (15) 8-1-2-11 (24) 13 (26) 3-8; / h1-6,16-19,21-22,27-29H, 7H2, ( H3-, 23,24,25,26); 1H / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 -; / m1./s1 Clave: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB
Sonrisas [Cl -]. O (c1c ([o +] c2c (c1) c (O) cc (O) c2) c3ccc (O) c (O) c3) [C @@ H] 4O [C @@ H] ( [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) CO
Propiedades
Fórmula química	C ₂₁ H ₂₁ O ₁₁⁺ , Cl ^- C ₂₁ H ₂₁ ClO ₁₁
Masa molar	484,83 g / mol (cloruro) 449,38 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Espectro visible UV de cianidina 3-O-glucósido

La crisantemina es una antocianina . Es el 3- glucósido de la cianidina .

Sucesos naturales

La crisantemina se puede encontrar en la planta roselle ( Hibiscus sabdariffa , Malvaceae), diferentes angiospermas japonesas , ^[1] Rhaponticum (Asteraceae), ^[2] Los frutos de la madera de flecha lisa ( Viburnum dentatum , Caprifoliaceae) aparecen de color azul. Uno de los principales pigmentos es la cianidina 3-glucósido, pero la mezcla total es muy compleja. ^[3]

En la comida

La crisantemina se ha detectado en el orujo de grosella negra , en la baya del saúco europeo , ^[4] en las frambuesas rojas , en las cubiertas de las semillas de soja , ^[5] en la ciruela Victoria , ^[6] en el melocotón , ^{[7] el} lichi y el açaí . ^[8] Se encuentra en las naranjas rojas ^[9] y el arroz negro. ^[10]

Es la principal antocianina del maíz morado ( Zea mays ). El maíz morado está aprobado en Japón y figura en la " Lista de aditivos alimentarios existentes " como color de maíz morado . ^[11]

Biosíntesis

La biosíntesis de cianidina 3-O-glucósido en Escherichia coli se demostró mediante ingeniería genética. ^[12]

En Arabidopsis thaliana , una glicosiltransferasa , UGT79B1, participa en la vía biosintética de las antocianinas. La proteína UGT79B1 convierte la cianidina 3-O-glucósido en cianidina 3-O-xilosil (1 → 2) glucósido. ^[13]

Referencias

^ Yoshitama, Kunijiro (1972). "Un estudio de las antocianinas en las hojas que brotan de algunos estudios de las angiospermas japonesas sobre las antocianinas, LXV". La Revista Botánica de Tokio . 85 : 303-306. doi : 10.1007 / BF02490176 .
^ Vereskovskii, VV (1978). "Crisantemina y cianina en especies del género Raponticum". Química de los compuestos naturales . 14 : 450–451. doi : 10.1007 / BF00565267 .
^ Francis, FJ (1989). "Colorantes alimentarios: antocianinas". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 28 : 273–314. doi : 10.1080 / 10408398909527503 . PMID 2690857 .
^ Alimentos en los que se encuentra el polifenol cianidina 3-O-glucósido, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
^ Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Luna, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). "Aislamiento y determinación de antocianinas en capas de semillas de soja negra (Glycine max (L.) Merr.)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (12): 5848–5851. doi : 10.1021 / jf010550w . PMID 11743773 .
^ Dickinson, D. (1956). "Los componentes químicos de las ciruelas victoria: contenido de crisantemina, ácido y pectina". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 7 : 699–705. doi : 10.1002 / jsfa.2740071103 .
^ Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de melocotones 'Elegant Lady y' Carson '. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros y Álvaro Peña-Neira, Revista Chilena de Investigaciones Agropecuarias , 71 (3), julio-septiembre de 2011, páginas 445–451 ( artículo )
^ Del Pozo-Insfran D, Brenes CH, Talcott ST (marzo de 2004). "Composición fitoquímica y estabilidad pigmentaria del Açai ( Euterpe oleracea Mart.)". J. Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45. doi : 10.1021 / jf035189n . PMID 15030208 .
^ Felginos, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). "Influencia de la glucosa en la absorción de cianidina 3-glucósido en ratas". Mol Nutr Food Res . 52 : 959–64. doi : 10.1002 / mnfr.200700377 . PMID 18646002 .
^ Um, Min Young; Ahn, Jiyun; Ja, Tae Youl (1 de septiembre de 2013). "Efectos hipolipidémicos del extracto rico en cianidina 3-glucósido de arroz negro mediante la regulación de las actividades de la enzima lipogénica hepática". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 93 (12): 3126–3128. doi : 10.1002 / jsfa.6070 . ISSN 1097-0010 . PMID 23471845 .
^ Antocianinas aisladas de maíz morado ( Zea mays L.). Hiromitsu Aoki, Noriko Kuze y Yoshiaki Kato ( artículo archivado el 29 de octubre de 2013 en la Wayback Machine )
^ Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). "Ingeniería metabólica de la biosíntesis de antocianinas en Escherichia coli " . Apl. Reinar. Microbiol . 71 (7): 3617–23. doi : 10.1128 / AEM.71.7.3617-3623.2005 . PMC 1169036 . PMID 16000769 .
^ Yonekura-Sakakibara, Keiko; Fukushima, Atsushi; Nakabayashi, Ryo; Hanada, Kousuke; Matsuda, Fumio; Sugawara, Satoko; Inoue, Eri; Kuromori, Takashi; Ito, Takuya; Shinozaki, Kazuo; Wangwattana, Bunyapa; Yamazaki, Mami (2012). "Dos glicosiltransferasas implicadas en la modificación de la antocianina delineadas por el análisis de componentes independientes del transcriptoma en Arabidopsis thaliana " . The Plant Journal . 69 (1): 154-167. doi : 10.1111 / j.1365-313X.2011.04779.x . PMC 3507004 . PMID 21899608 .

[1] Yoshitama, Kunijiro (1972). "Un estudio de las antocianinas en las hojas que brotan de algunos estudios de las angiospermas japonesas sobre las antocianinas, LXV". La Revista Botánica de Tokio . 85 : 303-306. doi : 10.1007 / BF02490176 .

[2] Vereskovskii, VV (1978). "Crisantemina y cianina en especies del género Raponticum". Química de los compuestos naturales . 14 : 450–451. doi : 10.1007 / BF00565267 .

[3] Francis, FJ (1989). "Colorantes alimentarios: antocianinas". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 28 : 273–314. doi : 10.1080 / 10408398909527503 . PMID 2690857 .

[4] Alimentos en los que se encuentra el polifenol cianidina 3-O-glucósido, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9

[5] Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Luna, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). "Aislamiento y determinación de antocianinas en capas de semillas de soja negra (Glycine max (L.) Merr.)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (12): 5848–5851. doi : 10.1021 / jf010550w . PMID 11743773 .

[6] Dickinson, D. (1956). "Los componentes químicos de las ciruelas victoria: contenido de crisantemina, ácido y pectina". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 7 : 699–705. doi : 10.1002 / jsfa.2740071103 .

[7] Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de melocotones 'Elegant Lady y' Carson '. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros y Álvaro Peña-Neira, Revista Chilena de Investigaciones Agropecuarias , 71 (3), julio-septiembre de 2011, páginas 445–451 ( artículo )

[8] Del Pozo-Insfran D, Brenes CH, Talcott ST (marzo de 2004). "Composición fitoquímica y estabilidad pigmentaria del Açai ( Euterpe oleracea Mart.)". J. Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45. doi : 10.1021 / jf035189n . PMID 15030208 .

[9] Felginos, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). "Influencia de la glucosa en la absorción de cianidina 3-glucósido en ratas". Mol Nutr Food Res . 52 : 959–64. doi : 10.1002 / mnfr.200700377 . PMID 18646002 .

[10] Um, Min Young; Ahn, Jiyun; Ja, Tae Youl (1 de septiembre de 2013). "Efectos hipolipidémicos del extracto rico en cianidina 3-glucósido de arroz negro mediante la regulación de las actividades de la enzima lipogénica hepática". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 93 (12): 3126–3128. doi : 10.1002 / jsfa.6070 . ISSN 1097-0010 . PMID 23471845 .

[11] Antocianinas aisladas de maíz morado ( Zea mays L.). Hiromitsu Aoki, Noriko Kuze y Yoshiaki Kato ( artículo archivado el 29 de octubre de 2013 en la Wayback Machine )

[12] Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). "Ingeniería metabólica de la biosíntesis de antocianinas en Escherichia coli " . Apl. Reinar. Microbiol . 71 (7): 3617–23. doi : 10.1128 / AEM.71.7.3617-3623.2005 . PMC 1169036 . PMID 16000769 .

[13] Yonekura-Sakakibara, Keiko; Fukushima, Atsushi; Nakabayashi, Ryo; Hanada, Kousuke; Matsuda, Fumio; Sugawara, Satoko; Inoue, Eri; Kuromori, Takashi; Ito, Takuya; Shinozaki, Kazuo; Wangwattana, Bunyapa; Yamazaki, Mami (2012). "Dos glicosiltransferasas implicadas en la modificación de la antocianina delineadas por el análisis de componentes independientes del transcriptoma en Arabidopsis thaliana " . The Plant Journal . 69 (1): 154-167. doi : 10.1111 / j.1365-313X.2011.04779.x . PMC 3507004 . PMID 21899608 .

[1]