cinamaldehído
El cinamaldehído es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 CH=CHCHO. Ocurriendo naturalmente como predominantemente el isómero trans ( E ) , le da a la canela su sabor y olor . [1] Es un fenilpropanoide que se sintetiza naturalmente por la ruta del shikimato . [2] Este líquido viscoso de color amarillo pálido se encuentra en la corteza de los árboles de canela y otras especies del género Cinnamomum . losEl aceite esencial de corteza de canela contiene aproximadamente un 90 % de cinamaldehído. [3]
El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Jean-Baptiste Dumas y Eugène-Melchior Péligot [4] y sintetizado en el laboratorio por el químico italiano Luigi Chiozza en 1854. [5]
El producto natural es trans -cinamaldehído. La molécula consta de un anillo de benceno unido a un aldehído insaturado. Como tal, la molécula puede verse como un derivado de la acroleína . Su color se debe a la transición π → π*: el aumento de la conjugación en comparación con la acroleína desplaza esta banda hacia el visible. [6]
El cinamaldehído se produce ampliamente y los compuestos estrechamente relacionados dan lugar a la lignina . Todos estos compuestos se biosintetizan a partir de fenilalanina , que se convierte. [7]
La biosíntesis del cinamaldehído comienza con la desaminación de la L -fenilalanina en ácido cinámico por la acción de la fenilalanina amoníaco liasa (PAL). [8] [9] PAL cataliza esta reacción mediante una desaminación no oxidativa. Esta desaminación se basa en el grupo protésico MIO de PAL. [10] PAL da lugar al ácido transcinámico . En el segundo paso, la 4-cumarato-CoA ligasa (4CL) convierte el ácido cinámico en cinamoil-CoA mediante una ligadura ácido- tiol . [8] 4CL usa ATP para catalizar la formación de cinamoil-CoA. [11] 4CL efectúa esta reacción en dos pasos. [12]4CL forma un anhídrido de hidroxicinamato-AMP, seguido de un ataque nucleófilo en el carbonilo del adenilato de acilo. [13] Finalmente, Cinnamoyl-CoA es reducido por NADPH catalizado por CCR (cinnamoyl-CoA reductase) para formar cinamaldehído. [8] [14]
Existen varios métodos de síntesis de laboratorio, pero el cinamaldehído se obtiene de forma más económica a partir de la destilación al vapor del aceite de la corteza de canela. El compuesto se puede preparar a partir de compuestos relacionados como el alcohol cinamílico (la forma de alcohol del cinamaldehído), pero la primera síntesis a partir de compuestos no relacionados fue la condensación aldólica de benzaldehído y acetaldehído ; este proceso fue patentado por Henry Richmond el 7 de noviembre de 1950. [15]
