El alcohol cinamílico o estireno [1] es un compuesto orgánico que se encuentra en forma esterificada en el estoraque , el bálsamo del Perú y las hojas de canela . Forma un sólido cristalino blanco cuando está puro, o un aceite amarillo cuando está ligeramente impuro. Puede producirse por hidrólisis del estorax.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E ) -3-fenilprop-2-en-1-ol | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.216.224 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O | |
Masa molar | 134,17 g / mol |
Densidad | 1.0397 g / cm 3 a 35 ° C |
Punto de fusion | 33 ° C |
Punto de ebullición | 250 ° C |
Levemente | |
Solubilidad | soluble en etanol , acetona , diclorometano |
-87,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H317 | |
P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 126 ° C |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido cinámico ; Cinamaldehído |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El alcohol cinámico tiene un olor distintivo descrito como "dulce, bálsamo, jacinto , picante, verde, polvoriento, cinámico" y se utiliza en perfumería [2] y como desodorante.
El alcohol cinamílico se encuentra naturalmente solo en pequeñas cantidades, por lo que su demanda industrial generalmente se satisface mediante síntesis química a partir de cinamaldehído . [3]
Propiedades
El compuesto es un sólido a temperatura ambiente, formando cristales incoloros que se funden con un calentamiento suave. Como es típico de la mayoría de los alcoholes de alto peso molecular , es escasamente soluble en agua a temperatura ambiente, pero muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.
Seguridad
Se ha descubierto que el alcohol cinámico tiene un efecto sensibilizador en algunas personas [4] [5] y, como resultado, es objeto de una Norma restringida emitida por IFRA ( Asociación Internacional de Fragancias ).
Glucósidos
La rosarina y la rosavina son glucósidos de alcohol cinamílico aislados de Rhodiola rosea .
Referencias
- ^ a b Chemical News y Journal of Industrial Science , volúmenes 27-28, Sir William Crookes, página 126
- ^ "alcohol cinamílico 104-54-1" . thegoodscentscompany.com . Consultado el 26 de julio de 2015 .
- ^ Zucca, P; Littarru, M; Rescigno, A; Sanjust, E (mayo de 2009). "Reciclaje de cofactores para la biotransformación enzimática selectiva de cinamaldehído en alcohol cinamílico". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 73 (5): 1224–6. doi : 10.1271 / bbb.90025 . PMID 19420690 .
- ^ "Toxicología alimentaria y química" (PDF) . RIFM. 2007.
- ^ Encuesta y evaluación de la salud de sustancias químicas en aceites de masaje. Archivado el 28 de junio de 2007 en la Wayback Machine.
- Merck Index , 11a edición, 2305 .