El trans -1,2-diaminociclohexano es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 10 (NH 2 ) 2 . Esta diamina es un componente básico para los ligandos asimétricos C 2 que son útiles en la catálisis asimétrica. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (±) - trans -1,2-ciclohexanodiamina | |
Otros nombres 1,2-diaminociclohexano; chxn | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.127.756 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 N 2 | |
Masa molar | 114,192 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,951 g / cm 3 |
Punto de fusion | 14 a 15 ° C (57 a 59 ° F; 287 a 288 K) |
Punto de ebullición | 79 a 81 ° C (174 a 178 ° F; 352 a 354 K) 15 mmHg |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 69 ° C; 156 ° F; 342 K |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Una mezcla de los tres estereoisómeros de 1,2-diaminociclohexano se produce mediante la hidrogenación de o -fenilendiamina . También es un producto secundario en la hidrogenación de adiponitrilo . El isómero trans racémico (mezcla 1: 1 de (1 R , 2 R ) -1,2-diaminociclohexano y (1 S , 2 S ) -1,2-diaminociclohexano) se puede separar en los dos enantiómeros usando ácido tartárico enantioméricamente puro como agente de resolución. [2]
Ligandos derivados
Los ligandos representativos preparados a partir de (1 R , 2 R ) - o (1 S , 2 S ) -1,2-diaminociclohexano son ácido diaminociclohexanotraacético (CyDTAH 4 ), ligando de Trost y el análogo salen usado en la epoxidación de Jacobsen .
Referencias
- ^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). "(1S, 2S) -1,2-diaminociclohexano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00145 . ISBN 0471936235.
- ^ Jay F. Larrow y Eric N. Jacobsen (2004). " Cloruro de ( R , R ) - N , N ' -Bis (3,5-di-terc-butilsalicilideno) -1,2-ciclohexanodiamino manganeso (III), un catalizador de epoxidación altamente enantioselectivo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 10 , p. 96