δ-Viniferin es un dímero deshidro de resveratrol . Es un isómero de épsilon-viniferin . Puede aislarse de hojas de vid estresada ( Vitis vinifera ). [2] También se encuentra en cultivos de células vegetales [3] y vino. [4] También se puede encontrar en Rheum maximowiczii . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5 - [(2 R , 3 R ) -5 - [(1 E ) -2- (3,5-Dihidroxifenil) eten-1-il] -2- (4-hidroxifenil) -2,3-dihidro-1 -benzofuran-3-il] benceno-1,3-diol | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 28 H 22 O 6 | |
Masa molar | 454,47 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Es una fitoalexina de la vid después de estreses [2] como la infección por hongos (por Plasmopara viticola , el agente del mildiú velloso), [5] irradiación con luz ultravioleta o tratamiento con ozono . [6]
También se ha demostrado que Botryosphaeria obtusa , un patógeno responsable de la enfermedad del brazo negro muerto de la vid, puede oxidar el δ-resveratrol de la madera en delta-viniferina. [7]
En cultivos celulares, el uso de metil jasmonato y ácido jasmónico como inductores estimula la biosíntesis de δ-viniferina . [8]
La delta-viniferina también se puede producir a partir de resveratrol por PTGS1 humana (COX-1, ciclooxigenasa-1) [9] o de trans -resveratrol y (-) - épsilon-viniferina por peroxidasa de rábano picante . [10]
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
- Viniferin (sin ambigüedades )
- alfa-viniferina
- épsilon-viniferina
- R-viniferina
- R2-viniferina
Referencias
- ^ a b Shikishima, Y .; Takaishi, Y .; Honda, G .; Ito, M .; Takeda, Y .; Kodzhimatov, de acuerdo; Ashurmetov, O. (2001). "Fenilbutanoides y derivados estilbenos de Rheum maximowiczii". Fitoquímica . 56 (4): 377–381. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 00370-8 . PMID 11249105 .
- ^ a b Pezet, R .; Perret, C .; Jean-Denis, JB; Tabacchi, R .; Gindro, K .; Viret, O. (2003). "Δ-viniferina, un deshidrodímero de resveratrol: uno de los principales estilbenos sintetizados por hojas de vid estresadas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (18): 5488–5492. doi : 10.1021 / jf030227o . PMID 12926902 .
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- ^ Vitrac, X .; Bornet, AL; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Richard, T .; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). "Determinación de estilbenos (δ-viniferina, trans-astringina, trans-piceid, cis- y trans-resveratrol, ε-viniferina) en vinos brasileños". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (14): 5664–5669. doi : 10.1021 / jf050122g . PMID 15998130 .
- ^ Timperio, AM; d'Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Zolla, L. (2012). "Producción de las fitoalexinas trans-resveratrol y delta-viniferina en dos cultivares de uva relevantes para la economía tras la infección con Botrytis cinerea en condiciones de campo". Fisiología y Bioquímica Vegetal . 50 (1): 65–71. doi : 10.1016 / j.plaphy.2011.07.008 . PMID 21821423 .
- ^ González-Barrio, RO; Beltrán, D .; Cantos, E .; Gil, MAI; Espín, JC; Tomás-Barberán, FA (2006). "Comparación de tratamientos con ozono y UV-C en la inducción de monómero, dímero y trímero de estilbenoides de poscosecha en uvas de mesa blancas Var. 'Superior'". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (12): 4222–4228. doi : 10.1021 / jf060160f . PMID 16756350 .
- ^ Djoukeng, JDS; Polli, S .; Larignon, P .; Abou-Mansour, E. (2009). "Identificación de fitotoxinas de Botryosphaeria obtusa, un patógeno de la enfermedad del brazo muerto negro de la vid". Revista europea de fitopatología . 124 (2): 303. doi : 10.1007 / s10658-008-9419-6 . S2CID 37168306 .
- ^ Santamaria, AR; Mulinacci, N .; Valletta, A .; Innocenti, M .; Pasqua, G. (2011). "Efectos de los inductores sobre la producción de resveratrol y viniferinas en cultivos celulares de Vitis viniferaL. Cv Italia". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 59 (17): 9094–9101. doi : 10.1021 / jf201181n . PMID 21751812 .
- ^ Szewczuk, LM; Lee, SH; Blair, IA; Penning, TM (2005). "Formación de viniferina por COX-1: evidencia de intermedios radicales durante la co-oxidación de resveratrol". Revista de productos naturales . 68 (1): 36–42. doi : 10.1021 / np049702i . PMID 15679314 .
- ^ Wilkens, A .; Paulsen, J .; Wray, V .; Winterhalter, P. (2010). "Estructuras de dos estilbenos triméricos novedosos obtenidos por biotransformación de trans-resveratrol y (-) - ε-viniferina catalizada por peroxidasa de rábano picante". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (11): 6754–6761. doi : 10.1021 / jf100606p . PMID 20455561 .
enlaces externos
- Estilbenoides aislados de Vitis vinifera en el sitio web del grupo Schroeder