Carboxilato
Un carboxilato es la base conjugada de un ácido carboxílico , RCOO - (o RCO-
2). Es un ion con carga negativa .
Las sales carboxilato son sales que tienen la fórmula general M (RCOO) n , donde M es un metal yn es 1, 2, ...; Los ésteres de carboxilato tienen la fórmula general RCOOR '(o RCO 2 R'). R y R 'son grupos orgánicos; R ′ ≠ H.
Los iones carboxilato se pueden formar por desprotonación de ácidos carboxílicos. Dichos ácidos tienen típicamente un p K a menor de 5, lo que significa que pueden ser desprotonados por muchas bases, como el hidróxido de sodio o el bicarbonato de sodio .
Los ácidos carboxílicos se disocian fácilmente en un anión carboxilato y un ion hidrógeno cargado positivamente (protón), mucho más fácilmente que los alcoholes (en un ion alcóxido y un protón), porque el ion carboxilato se estabiliza por resonancia . La carga negativa que queda después de la desprotonación del grupo carboxilo se deslocaliza entre los dos átomos de oxígeno electronegativos en una estructura de resonancia. Si el grupo R es un grupo captador de electrones (como –CF 3 ), la basicidad del carboxilato se debilitará aún más.
Esta deslocalización de la nube de electrones significa que ambos átomos de oxígeno tienen una carga negativa menos fuerte; por lo tanto, el protón positivo es atraído con menos fuerza hacia el grupo carboxilato una vez que se ha ido; por tanto, el ion carboxilato es más estable y menos básico como resultado de la estabilización por resonancia de la carga negativa. En contraste, un ion alcóxido , una vez formado, tendría una fuerte carga negativa localizada en su único átomo de oxígeno, lo que atraería fuertemente cualquier protón cercano (de hecho, los alcóxidos son bases muy fuertes). Debido a la estabilización por resonancia, los ácidos carboxílicos tienen valores de pK a mucho más bajos (y por lo tanto son ácidos más fuertes) que los alcoholes .. Por ejemplo, el valor p K a del ácido acético es 4.8, mientras que el etanol tiene un p K a de 16. Por lo tanto, el ácido acético es un ácido mucho más fuerte que el etanol. Esto a su vez significa que para soluciones equimolares de un ácido carboxílico y un alcohol, el ácido carboxílico tendría un pH mucho más bajo .
Los iones carboxilato son buenos nucleófilos . Reaccionan con haluros de alquilo para formar éster . La siguiente reacción muestra el mecanismo de reacción.
