La 2-cianoguanidina es un nitrilo derivado de la guanidina . Es un dímero de cianamida , a partir del cual se puede preparar. La 2-cianoguanidina es un sólido incoloro soluble en agua , acetona y alcohol , pero no en disolventes orgánicos apolares. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC 2-cianoguanidina | |||
Otros nombres Cianoguanidina, dicianodiamida, N-cianoguanidina, 1-cianoguanidina, guanidina-1-carbonitrilo, diciandiamina, Didin, DCD, Dicy | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.649 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 4 N 4 | |||
Masa molar | 84,08 g / mol | ||
Apariencia | Cristales blancos | ||
Densidad | 1.400 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 209,5 ° C (409,1 ° F; 482,6 K) | ||
Punto de ebullición | 252 ° C (486 ° F; 525 K) | ||
41,3 g / l | |||
log P | -0,52 | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 2,25 · 10 −10 atm.m 3 / mol | ||
-44,55 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H312 , H332 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y uso
La 2-cianoguanidina se produce al tratar la cianamida con una base. Se produce en el suelo por descomposición de la cianamida. Se producen una variedad de compuestos útiles a partir de 2-cianoguanidina, guanidinas y melamina . Por ejemplo, la acetoguanamina y la benzoguanamina se preparan por condensación de cianoguanidina con el nitrilo : [2] [3]
- (H 2 N) 2 C = NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR) N 3
La cianoguanidina también se usa como fertilizante lento . Antiguamente se utilizaba como combustible en algunos explosivos. Se utiliza en la industria de adhesivos como agente de curado para resinas epoxi. [1]
Química
Existen dos formas tautoméricas , que se diferencian en la protonación y unión del nitrógeno al que está unido el grupo nitrilo .
La 2-cianoguanidina también puede existir en forma de ion híbrido a través de una reacción formal ácido-base entre los nitrógenos.
La pérdida de amoniaco (NH 3 ) de la forma zwiteriónica, seguida de la desprotonación del átomo de nitrógeno central restante, da el anión dicianamida , [N (CN) 2 ] - .
Referencias
- ^ a b Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cianamidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a08_139.pub2 .
- ^ H. Deim; G. Matthias; RA Wagner (2012). "Amino Resinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_115.pub2 .
- ^ JK Simons; MR Saxton (1953). "Benzoguanamina". Síntesis orgánicas . 33 : 13. doi : 10.15227 / orgsyn.033.0013 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0650
- Documento de la OCDE Archivado el 17 de mayo de 2017 en la Wayback Machine.
- Entrada en chemicalland21.com