El dicianoacetileno , también llamado subnitruro de carbono o but-2-inodinitrilo ( IUPAC ), es un compuesto de carbono y nitrógeno con fórmula química C 4 N 2 . Tiene una estructura molecular lineal, N≡C − C≡C − C≡N (a menudo abreviado como NC 4 N), con enlaces covalentes simples y triples alternados . Puede verse como acetileno con los dos átomos de hidrógeno reemplazados por grupos cianuro .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido But-2-ynedinitrilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 N 2 | |
Masa molar | 76,058 g · mol −1 |
Densidad | 0,907 g / cm 3 |
Punto de fusion | 20,5 ° C (68,9 ° F; 293,6 K) |
Punto de ebullición | 76,5 ° C (169,7 ° F; 349,6 K) |
Termoquímica | |
+500,4 kJ / mol | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Subóxido de carbono Cianógeno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
A temperatura ambiente, el dicianoacetileno es un líquido transparente. Debido a su alto calor endotérmico de formación , puede explotar en polvo de carbono y gas nitrógeno, y arde en oxígeno con una llama azul-blanca brillante a una temperatura de 5260 K (4990 ° C, 9010 ° F), la llama más caliente. en oxígeno; quemado en ozono a alta presión, la temperatura de la llama supera los 6000 K. [1]
Síntesis
El dicianoacetileno se puede preparar pasando nitrógeno gaseoso sobre una muestra de grafito calentado a temperaturas entre 2673 y 3000 K. [2]
Como reactivo en química orgánica
El dicianoacetileno es un dienófilo poderoso porque los grupos cianuro atraen electrones , por lo que es un reactivo útil para las reacciones de Diels-Alder con dienos no reactivos. Incluso agrega dureno al compuesto aromático (1,2,4,5-tetrametilbenceno) para formar un biciclooctatrieno sustituido. [3] Sólo los dienófilos más reactivos pueden atacar estos compuestos aromáticos.
En el espacio exterior
Se ha detectado dicianoacetileno sólido en la atmósfera de Titán mediante espectroscopía infrarroja . [4] A medida que cambian las estaciones en Titán, el compuesto se condensa y se evapora en un ciclo, lo que permite a los científicos de la Tierra estudiar la meteorología titánica.
A partir de 2006[actualizar], la detección de dicianoacetileno en el medio interestelar ha sido imposible, porque su simetría significa que no tiene espectro de microondas rotacional . Sin embargo, se han observado moléculas asimétricas similares como el cianoacetileno , por lo que se sospecha su presencia en esos entornos. [5]
Ver también
- Cianógeno , N≡C − C≡N
- Diacetileno , H − C≡C − C≡C − H
- Cianopolinos
Referencias
- ^ Kirshenbaum, AD; Grosse, AV (1956). "La combustión de subnitruro de carbono, C 4 N 2 , y un método químico para la producción de temperaturas continuas en el rango de 5000–6000 ° K". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 78 (9): 2020. doi : 10.1021 / ja01590a075 .
- ^ Ciganek, E .; Krespan, CG (1968). "Síntesis de dicianoacetileno". La Revista de Química Orgánica . 33 (2): 541–544. doi : 10.1021 / jo01266a014 .
- ^ Weis, CD (1963). "Reacciones de dicianoacetileno". Revista de Química Orgánica . 28 (1): 74–78. doi : 10.1021 / jo01036a015 .
- ^ Samuelson, RE; Mayo, LA; Knuckles, MA; Khanna, RJ (1997). " Hielo C 4 N 2 en la estratosfera polar norte de Titán". Ciencias planetarias y espaciales . 45 (8): 941–948. Código bibliográfico : 1997P & SS ... 45..941S . doi : 10.1016 / S0032-0633 (97) 00088-3 .
- ^ Kołos, R. (2002). "Isómeros exóticos de dicianoacetileno: una teoría funcional de la densidad y un estudio ab initio " . Revista de Física Química . 117 (5): 2063-2067. Código bibliográfico : 2002JChPh.117.2063K . doi : 10.1063 / 1.1489992 .