El dureno , o 1,2,4,5-tetrametilbenceno , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 2 (CH 3 ) 4 . Es un sólido incoloro de olor dulce. El compuesto se clasifica como alquilbenceno . Es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno, los otros dos son prehniteno (1,2,3,4-tetrametilbenceno) e isodureno (1,2,3,5-tetrametilbenceno). Durene tiene un punto de fusión inusualmente alto (79,2 ° C), lo que refleja su alta simetría molecular.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2,4,5-tetrametilbenceno | |
Otros nombres Durol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.242 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 14 | |
Masa molar | 134.21816 |
Densidad | 0,868 g / cm 3 |
Punto de fusion | 79,2 ° C (174,6 ° F; 352,3 K) |
Punto de ebullición | 192 ° C (378 ° F; 465 K) a 760 mmHg |
-101,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | Inflamable |
punto de inflamabilidad | 73,9 ° C (165,0 ° F; 347,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
Es un componente del alquitrán de hulla y se preparó por primera vez a partir de pseudocumeno en 1870. [1] Se produce por metilación de otros compuestos de benceno metilado como p -xileno y pseudocumeno. [2]
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 CH 3 Cl → C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 2 HCl
En la industria, una mezcla de xilenos y trimetilbencenos se alquila con metanol . El dureno se puede separar de sus isómeros mediante cristalización selectiva, aprovechando su alto punto de fusión. [3] La síntesis original de dureno implicó una reacción similar a partir del tolueno . [4]
El dureno es un subproducto importante de la producción de gasolina a partir de metanol mediante el "proceso MTG (metanol a gasolina)" . [5]
Reacciones y usos
Es un derivado de benceno de oxidación relativamente fácil, con E 1/2 de 2,03 V frente a NHE. [6] Su nucleofilia es comparable a la del fenol . [7] Se halogena fácilmente en el anillo, por ejemplo. La nitración da el derivado dinitro, un precursor de la duroquinona . En la industria, es el precursor del dianhídrido piromelítico , que se utiliza para fabricar agentes de curado, adhesivos y materiales de revestimiento. Se utiliza en la fabricación de algunas materias primas para plásticos de ingeniería ( poliimidas ) y agente reticulante para resinas alquídicas . [8] También es un material de partida adecuado para la síntesis de hexametilbenceno . [2]
Con un espectro de RMN de protón simple que comprende dos señales debidas a los 2 hidrógenos aromáticos (2H) y cuatro grupos metilo (12H), el dureno se utiliza como patrón interno . [9]
Seguridad
Durene no irrita la piel ni sensibiliza la piel ni irrita los ojos. El dureno es solo ligeramente tóxico desde el punto de vista toxicológico agudo y solo presenta un peligro agudo para la salud cuando se ingiere en cantidades excesivas [10]
Referencias
- ^ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph (1870). "Ueber das Tetramethylbenzol" [Sobre tetrametilbenceno]. Zeitschrift für Chemie . 6 : 161-162.
- ^ a b Smith, Lee Irvin (1930). "Durene" . Síntesis orgánicas . 10 : 32. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0032 .; Volumen colectivo , 2 , p. 248
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ Ador, E .; Rilliet, A. (1879). "Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe" [Hidrocarburos obtenidos por la acción del cloruro de metilo sobre benceno en presencia de cloruro de aluminio]. Chem. Ber. 12 : 329–332. doi : 10.1002 / cber.18790120191 .
- ^ Packer, John; Kooy, P .; Kirk, CM; Arrugas, Claire. "La producción de metanol y gasolina" (PDF) . Instituto de Química de Nueva Zelanda . Archivado (PDF) desde el original el 28 de septiembre de 2006.
- ^ Howell, JO; Goncalves, JM; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, RM; Kochi, JK (1984). "Transferencia de electrones de hidrocarburos aromáticos y sus complejos pi con metales. Comparación de los potenciales de oxidación estándar y potenciales de ionización vertical". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 106 (14): 3968–3976. doi : 10.1021 / ja00326a014 .
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 . ISBN 3527306730.
- ^ Röhrscheid, F. (2012). "Ácidos carboxílicos aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a05_249 . ISBN 978-3527306732.
- ^ por ejemplo, en Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina e Irina P. Beletskaya (2003). "Aniones de carbonilo metálico como modelo nucleófilos centrados en metales en reacciones de sustitución aromáticas y vinílicas" . Arkivoc . 10 : 323–334.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Dennis W. Lynch, Vernon B. Perone, Ronald L. Schuler, William B. Ushry y Trent R. Lewis, Journal Drug and Chemical Toxicology Volume 1, 1978 - Número 3, páginas 219-230 (2008)