El ácido esterculico es un ácido graso ciclopropeno . Se encuentra en varias plantas del género Sterculia , incluso siendo el componente principal del aceite de semilla de Sterculia foetida . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 8- (2-octilcicloprop-1-en-1-il) octanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1880442 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 34 O 2 | |
Masa molar | 294,479 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
La biosíntesis de ácido estercúlico comienza con la ciclopropanación del alqueno de fosfolípido -bound ácido oleico , un 18-carbono cis - monoinsaturado ácido graso . Esta transformación implica dos pasos mecanicistas: metilación electrofílica con S -adenosil metionina para dar un intermedio reactivo carbocatiónico , seguido de ciclación a través de la pérdida de H + mediada por una enzima ciclopropano-acil-graso-fosfolípido sintasa . El producto, ácido dihidroesterculico , se convierte en ácido esterculico por deshidrogenación del ciclopropano cis -disustituido a ciclopropeno . [2] Un paso adicional de oxidación α elimina un carbono de la cadena carboxi para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico .
Referencias
- ^ Nunn, JR (1952). "La estructura del ácido esterculico". J. Chem. Soc. : 313–318. doi : 10.1039 / JR9520000313 .
- ^ Dewick, Paul (2009). Productos medicinales naturales . págs. 46 –55. ISBN 9780470741689.