El dimetoximetano , también llamado metilal, es un líquido inflamable incoloro de bajo punto de ebullición, baja viscosidad y excelente poder de disolución. Tiene un olor parecido al cloroformo y un sabor picante. Es el dimetil acetal del formaldehído . El dimetoximetano es soluble en tres partes de agua y miscible con los disolventes orgánicos más comunes.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dimetoximetano | |
Otros nombres Formal Formaldehído dimetil éter | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1697025 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.378 |
Número CE |
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100776 | |
Malla | Dimetoximetano |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1234 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 8 O 2 | |
Masa molar | 76,095 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro [1] |
Olor | Similar al cloroformo [1] |
Densidad | 0,8593 g cm −3 (a 20 ° C) [1] |
Punto de fusion | −105 ° C (−157 ° F; 168 K) [1] [3] |
Punto de ebullición | 42 ° C (108 ° F; 315 K) [1] [3] |
33% (20 ° C) [2] | |
Presión de vapor | 330 mmHg (20 ° C) [2] |
−47,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Inflamable ( F ) Irritante ( Xi ) | |
Frases R (desactualizadas) | R11 R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S9 , S16 , S33 |
punto de inflamabilidad | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
Límites explosivos | 2,2-13,8% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 5708 mg / kg (conejo, oral) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 18000 ppm (ratón, 7 h) 15000 ppm (rata) 18354 ppm (ratón, 7 h) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 1000 ppm (3100 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 1000 ppm (3100 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 2200 ppm [2] |
Compuestos relacionados | |
Éteres relacionados | Dimetoxietano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y estructura
Puede fabricarse por oxidación de metanol o por reacción de formaldehído con metanol. En ácido acuoso, se hidroliza de nuevo a formaldehído y metanol.
Debido al efecto anomérico , el dimetoximetano tiene preferencia hacia la conformación gauche con respecto a cada uno de los enlaces C – O, en lugar de la conformación anti . Como hay dos enlaces C – O, la conformación más estable es gauche - gauche , que es alrededor de 7 kcal / mol más estable que la conformación anti - anti , mientras que gauche - anti y anti-gauche son intermedias en energía. [5] Dado que es una de las moléculas más pequeñas que exhibe este efecto, que tiene un gran interés en la química de los carbohidratos, el dimetoximetano se usa a menudo para estudios teóricos del efecto anomérico.
Aplicaciones
A nivel industrial, se utiliza principalmente como disolvente y en la fabricación de perfumes, resinas, adhesivos, decapantes de pintura y recubrimientos protectores. Otra aplicación es como aditivo de gasolina para aumentar el índice de octano . El dimetoximetano también se puede utilizar para mezclar con diesel. [6]
Reactivo en síntesis orgánica
Otra aplicación útil del dimetoximetano es proteger alcoholes con un metoximetil (MOM) éter en síntesis orgánica. [7] Esto se puede hacer usando pentóxido de fósforo en diclorometano seco o cloroformo . Este es un método preferido para usar clorometil metil éter (MOMCl). Alternativamente, el MOMCl se puede preparar como una solución en un disolvente de éster metílico haciendo reaccionar dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis como bromuro de zinc:
MeOCH 2 OMe + RC (= O) Cl → MeOCH 2 Cl + RC (= O) (OMe)).
La solución del reactivo puede usarse directamente sin purificación, minimizando el contacto con el carcinógeno clorometil metil éter. A diferencia del procedimiento clásico, que utiliza formaldehído y cloruro de hidrógeno como materias primas, no se genera el bis (clorometil) éter, producto secundario altamente cancerígeno . [8]
Referencias
- ^ a b c d e Índice de Merck , undécima edición, 5936
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0396" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Tarjeta internacional de seguridad química 1152
- ^ a b "Metilal" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ 1937-, Carey, Francis A. (2007). Química orgánica avanzada . Sundberg, Richard J., 1938- (5ª ed.). Nueva York: Springer. ISBN 9780387448978. OCLC 154040953 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ Shrestha, Krishna P .; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M .; Giri, Binod R .; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L .; Krause, Hartmut; Mauss, Fabián (2020). "Un modelo cinético completo para la oxidación de dimetiléter y dimetoximetano y la interacción NO utilizando mediciones experimentales de velocidad de llama laminar a presión y temperatura elevadas". Combustión y llama . 218 : 57–74. doi : 10.1016 / j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 .
- ^ Martin Berliner y Katherine Belecki. "Síntesis de alfa-halo éteres a partir de acetales simétricos y metoximetilación in situ de un alcohol" . Síntesis orgánicas . 84 : 102.; Volumen colectivo , 11 , p. 934
- ^ "SÍNTESIS DE ÉTEROS ALFA-HALO A PARTIR DE ACETALES SIMÉTRICOS Y METOXIMETILACIÓN in situ de un ALCOHOL" . orgsyn.org . Consultado el 13 de septiembre de 2018 .
enlaces externos
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0396" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).