El disulfuro de dimetilo ( DMDS ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular CH 3 SSCH 3 que es el disulfuro más simple . Es un líquido inflamable con un olor desagradable parecido al del ajo .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido (Metildisulfanil) metano [1] | |||
Otros nombres Disulfuro de dimetilo [1] metil disulfuro Methyldisulfide disulfuro de dimetilo Methyldithiomethane 2,3-Dithiabutane | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | DMDS | ||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.009.883 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 6 S 2 | |||
Masa molar | 94,19 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido de incoloro a amarillento [2] | ||
Densidad | 1,06 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | −85 ° C (−121 ° F; 188 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 110 ° C (230 ° F; 383 K) [2] | ||
2,5 g / L (20 ° C) [2] | |||
Presión de vapor | 3.8 kPa (a 25 ° C) Hoja de datos de Arkema | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 15 ° C (59 ° F; 288 K) [2] | ||
370 ° C (698 ° F; 643 K) [2] | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 190 mg / kg (oral, rata) [3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Ocurrencia
El disulfuro de dimetilo es un compuesto olorífero natural extendido que se emite de muchas fuentes, como bacterias, hongos, plantas y animales. Es un producto de oxidación del metantiol en el aire. Junto con el sulfuro de dimetilo y el trisulfuro de dimetilo, se ha confirmado que son compuestos volátiles emitidos por la planta que atrae moscas conocida como arum del caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas se sienten atraídas por el olor de la carne fétida y, por lo tanto, ayudan a polinizar esta planta. [4]
El DMDS se puede producir por oxidación de metanotiol , por ejemplo, con yodo :
- 2 CH 3 SH + I 2 → CH 3 SSCH 3 + 2 HI
Reacciones químicas
Las reacciones importantes incluyen cloración dando cloruro de metanosulfenilo (CH 3 SCl), cloruro de metanosulfinilo (CH 3 S (O) Cl), [5] y cloruro de metanosulfonilo (CH 3 SO 2 Cl) así como oxidación con peróxido de hidrógeno o ácido peracético dando el tiosulfinato metanotiosulfinato de metilo (CH 3 S (O) SCH 3 ). [6]
Usos
El DMDS se utiliza como aditivo alimentario en cebolla, ajo, queso, carnes, sopas, sabores salados y sabores de frutas. [7] Industrialmente, el DMDS se utiliza en refinerías de petróleo como agente sulfurante. [8] El DMDS también es un fumigante de suelo eficaz en la agricultura, registrado en muchos estados de EE. UU. Y en todo el mundo. En esta capacidad, el DMDS es una alternativa importante para reemplazar el bromuro de metilo , que se está eliminando gradualmente, aunque es menos efectivo que el primero. Este pesticida se comercializa como "Paladin" por Arkema . [9] [10]
Uso alimentario
El DMDS se utiliza para sustituir la 2-metilfurano-acroleína para producir un alimento que se utiliza en concentraciones desde 0,02 ppm hasta 50 ppm. [ aclaración necesaria ]
Uso industrial
El DMDS es un líquido estable de color amarillo pálido que funciona como un producto eficaz para sulfurar catalizadores de hidroprocesamiento debido a su alto contenido de azufre y baja temperatura de descomposición. La mayoría de las refinerías utilizan DMDS en lugar de otros agentes de adición de azufre para la sulfuración del catalizador porque tiene más azufre por libra que el sulfuro de dimetilo (DMS) o el polisulfuro de di-butilo terciario (TBPS). [11] Una vez inyectado en un hidrotratador o hidrocraqueador, el DMDS se descompone para formar H2S. El H2S reacciona con los óxidos metálicos del catalizador, convirtiéndolos en la forma activa de sulfuro metálico.
El DMDS también funciona como un producto eficaz para los operadores de la industria petroquímica que deben proteger sus bobinas de craqueo a vapor contra la formación de coque y monóxido de carbono.
El DMDS se utiliza en la preparación de 4- (metiltio) fenol que se utiliza en la producción de varios pesticidas. El DMDS y el cloro se hacen reaccionar con trifluoruro de boro fenóxido para producir 4- (metiltio) fenol. El tiofeno y el DMDS se mezclan con gas combustible de hidrocarburo combustible para impartir un olor a gas al gas combustible.
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 708. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ [1] , Hoja de datos de EPA DMDS
- ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Olor a podrido de floretes de arum de caballo muerto". Naturaleza . 420 (6916): 625–626. doi : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279 .
- ^ Irwin B. Douglass y Richard V. Norton "Cloruro de metanosulfinilo" Síntesis orgánica , Coll. Vol. 5, pág. 709-712 (1973).
- ^ Block, Eric; O'Connor, John (1974). "Química de los ésteres de tiosulfinato de alquilo. VI. Preparación y estudios espectrales". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 96 (12): 3921. doi : 10.1021 / ja00819a033 .
- ^ [2] , OSHA
- ^ Dimetil disulfuro (DMDS) Archivado el 29 de septiembre de 2011 en Wayback Machine , Arkema, Inc.
- ^ "DMDS para fumigación de suelos agrícolas" . Arkema . Consultado el 6 de septiembre de 2013 .
- ^ "Registro de Paladin y Paladin EC que contienen el nuevo ingrediente activo dimetil disulfuro" (PDF) . Departamento de Conservación Ambiental del Estado de Nueva York. 9 de marzo de 2012. Cite journal requiere
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( ayuda ) - ^ Dimetil disulfuro (DMDS)
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