El trisulfuro de dimetilo (DMTS) es un compuesto químico orgánico y el trisulfuro orgánico más simple. [2] [3] Es un líquido inflamable con un olor fétido, que es detectable en niveles tan bajos como 1 parte por billón. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dimetiltrisulfano [1] | |
Otros nombres 2,3,4-tritiapentano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.828 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 6 S 3 | |
Masa molar | 126,26 g / mol |
Densidad | 1.1978 g / cm 3 |
Punto de fusion | −68,05 ° C (−90,49 ° F; 205,10 K) |
Punto de ebullición | 170 ° C (338 ° F; 443 K) (65–68 ° C a 25 Torr) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Se ha encontrado dimetiltrisulfuro en volátiles emitidos por cebollas cocidas, puerros y otras especies de Allium , brócoli y repollo, así como queso Limburger , [5] y está involucrado en el desagradable aroma de la cerveza añejada y el sake japonés rancio . [6] Es un producto de descomposición de la descomposición bacteriana, incluidas las primeras etapas de la descomposición humana, [7] y es un atrayente importante para las moscas azules en busca de huéspedes. Se ha confirmado que el trisulfuro de dimetilo junto con el sulfuro de dimetilo y el disulfuro de dimetilo son compuestos volátiles emitidos por la planta que atrae moscas conocida como arum del caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Estas moscas se sienten atraídas por el olor de la carne fétida y ayudan a polinizar esta planta. [8] El DMTS contribuye al mal olor que desprende el hongo Phallus impudicus , también conocido como cuerno apestoso común. El DMTS causa el olor fétido característico de una lesión fungosa , por ejemplo, de heridas de cáncer , [4] y contribuye al olor de las heces humanas. [9]
El DMTS puede sintetizarse mediante la reacción de metanotiol con sulfuro de hidrógeno (en presencia de cobre (II)) [10] y con dicloruro de azufre , [11] entre otros métodos: [3]
- 2 CH 3 SH + SCl 2 → CH 3 SSSCH 3 + 2 HCl
Reacciones químicas
Al calentarlo a 80 ° C, el DMTS se descompone lentamente en una mezcla de dimetil di-, tri- y tetrasulfuros. [11] La reactividad del DMTS está relacionada con su débil enlace azufre-azufre (aproximadamente 45 kcal / mol). [2] El tetrasulfuro de dimetilo, que es térmicamente más reactivo que el trisulfuro de dimetilo, tiene un enlace azufre-azufre (central) aún más débil (aproximadamente 36 kcal / mol). [11] La oxidación de DMTS por ácido metacloroperoxibenzoico (mCPBA) da el correspondiente S- monóxido, CH 3 S (O) SSCH 3 . [12]
Usos
Se han utilizado cebos trampa que contienen trisulfuro de dimetilo para capturar Calliphora loewi y otras moscardones. [13] Se ha descubierto que el trisulfuro de dimetilo es un antídoto eficaz contra el cianuro en un modelo de roedor para el envenenamiento por cianuro tanto contra el cianuro de potasio subcutáneo como contra el cianuro de hidrógeno inhalado , convirtiendo el cianuro en un tiocianato mucho menos tóxico . Se sugiere que el trisulfuro de dimetilo se puede utilizar en un entorno de exposición al cianuro de víctimas en masa. Junto con estos estudios, se encontró que la DL 50 del trisulfuro de dimetilo en ratones CD-1 era de 598,5 mg / kg, que puede compararse con la DL 50 del cianuro de potasio de 8,0 mg / kg. [14]
Referencias
- ^ División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-68.4.1.1". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Edward L. Clennan; Kristina L. Stensaas (1998). "Avances recientes en la síntesis, propiedades y reacciones de los trisulfanos y sus óxidos". Preparaciones y Procedimientos Orgánicos Internacional . 30 (5): 551–600. doi : 10.1080 / 00304949809355321 .
- ^ a b Ralf Steudel (2002). "La química de los polisulfanos orgánicos R-S n- R (n> 2)". Revisiones químicas . 102 (11): 3905–3945. doi : 10.1021 / cr010127m .
- ^ a b Shirasu, Mika; Nagai, Shunji; Hayashi, Ryuichi; Ochiai, Atsushi; Touhara, Kazushige (2009). "Trisulfuro de dimetilo como olor característico asociado con la fungicida de las heridas del cáncer". Biociencia, Biotecnología y Bioquímica . 73 (9): 2117-20. doi : 10.1271 / bbb.90229 . PMID 19734656 .
- ^ Thomas H. Parlamento; Michael G. Kolor; Donald J. Rizzo (1982). "Componentes volátiles del queso Limburger". J. Agric. Food Chem . 30 (6): 1006–1008. doi : 10.1021 / jf00114a001 .
- ^ Atsuko Isogai; Ryoko Kanda; Yoshikazu Hiraga; Toshihide Nishimura; Hiroshi Iwata; Nami Goto-Yamamoto (2009). "Cribado e identificación de compuestos precursores de dimetiltrisulfuro (DMTS) en sake japonés" . J. Agric. Food Chem . 57 (1): 189-195. doi : 10.1021 / jf802582p . PMID 19090758 .
- ^ M. Statheropoulosa; A. Agapioua; C. Spiliopoulou; GC Pallis; E. Sianos (2007). "Los aspectos ambientales de los COV evolucionaron en las primeras etapas de la descomposición humana". Ciencia del Medio Ambiente Total . 385 (1-3): 221-227. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2007.07.003 .
- ^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Olor a podrido de floretes de arum de caballo muerto". Naturaleza . 420 (6916): 625–626. doi : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279 .
- ^ JG Moore; LD Jessop; DN Osborne DN. (1987). "Análisis por cromatografía de gases y espectrometría de masas del olor de las heces humanas". Gastroenterología . 93 (6): 1321-1329. doi : 10.1016 / 0016-5085 (87) 90262-9 . PMID 3678751 .
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- ^ Nilssen Arne C .; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Schmid Rudolf; Barli Evensen Sissel (1996). "El trisulfuro de dimetilo es un atrayente fuerte para algunos califóridos y un músculo, pero no para los estridos de reno Hypoderma tarandi y Cephenemyia trompe " . Entomologia Experimentalis et Applicata . 79 (2): 211–218. doi : 10.1111 / j.1570-7458.1996.tb00828.x . Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2012.
- ^ DeLeon, SM; et al. (2018). "DMTS es un tratamiento eficaz tanto en modelos de inhalación como de inyección para el envenenamiento por cianuro utilizando ratones no anestesiados" . Toxicología clínica . 56 (25): 332–341. doi : 10.1080 / 15563650.2017.1376749 . PMC 6322672 . PMID 28922956 .