Dimetilsulfóxido
El dimetilsulfóxido ( DMSO ) es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula ( CH 3 ) 2 S O. Este líquido incoloro es un importante disolvente aprótico polar que disuelve compuestos polares y apolares y es miscible en una amplia gama de disolventes orgánicos y agua. Tiene un punto de ebullición relativamente alto. El DMSO tiene la propiedad inusual de que muchas personas perciben un sabor a ajo en la boca después del contacto con la piel. [4]
En términos de estructura química, la molécula ha idealizado la simetría de C s . Tiene una geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S (IV) de tres coordenadas, [5] con un par de electrones no enlazados en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico .
Fue sintetizado por primera vez en 1866 por el científico ruso Alexander Zaytsev , quien informó sus hallazgos en 1867. [6] El dimetilsulfóxido se produce industrialmente a partir de dimetilsulfuro , un subproducto del proceso Kraft , por oxidación con oxígeno o dióxido de nitrógeno . [7]
El centro de azufre en DMSO es nucleófilo hacia los electrófilos blandos y el oxígeno es nucleófilo hacia los electrófilos duros. Con yoduro de metilo forma yoduro de trimetilsulfoxonio , [(CH 3 ) 3 SO] I:
Los grupos metilo de DMSO son solo débilmente ácidos, con un p K a = 35 . Por esta razón, se han examinado en este disolvente las basicidades de muchos compuestos orgánicos débilmente básicos.
La desprotonación de DMSO requiere bases fuertes como diisopropilamida de litio e hidruro de sodio . La estabilización del carbanión resultante es proporcionada por el grupo S (O) R. El derivado de sodio de DMSO formado de esta manera se denomina dimsil sodio . Es una base, por ejemplo, para la desprotonación de cetonas para formar enolatos de sodio , sales de fosfonio para formar reactivos de Wittig y sales de formamidinio para formar diaminocarbenos . También es un nucleófilo potente.
