El ácido eritórbico ( ácido isoascórbico , ácido D- araboascórbico ) es un estereoisómero del ácido ascórbico ( vitamina C ). [1] Se sintetiza mediante una reacción entre el 2- ceto - D -gluconato de metilo y el metóxido de sodio . También se puede sintetizar a partir de sacarosa o mediante cepas de Penicillium que se han seleccionado para esta característica. [2] Se indica con el número E E315 y se usa ampliamente como antioxidante en alimentos procesados. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC D - eritro -Hex-2-enosono-1,4-lactona | |
Nombre IUPAC preferido (5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-Dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2 (5 H ) -ona | |
Otros nombres D -Ácido araboascórbico, Eritorbato, Ácido isoascórbico. | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.753 |
Número e | E315 (antioxidantes, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 6 | |
Masa molar | 176,124 g · mol −1 |
Densidad | 0,704 g / cm 3 |
Punto de fusion | 164 a 172 ° C (327 a 342 ° F; 437 a 445 K) (se descompone) |
Acidez (p K a ) | 2.1 |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se han realizado ensayos clínicos para investigar aspectos del valor nutricional del ácido eritórbico. Uno de esos ensayos investigó los efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes; no se encontró ningún efecto sobre la absorción o eliminación de vitamina C del cuerpo. [4] Un estudio posterior encontró que el ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo . [5]
Desde que la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Prohibió el uso de sulfitos como conservante en alimentos destinados a consumirse frescos (como los ingredientes de las barras de ensaladas), ha aumentado el uso de ácido eritórbico como conservante de alimentos.
También se utiliza como conservante en embutidos y verduras congeladas. [6]
Fue sintetizado por primera vez en 1933 por los químicos alemanes Kurt Maurer y Bruno Schiedt. [7] [8]
Ver también
- Eritorbato de calcio
- Eritorbato de sodio
Referencias
- ^ Ácido eritórbico y su sal de sodio Dr. R. Walker, profesor de ciencia de los alimentos, Departamento de Bioquímica, Universidad de Surrey, Inglaterra.
- ^ "Ácido eritórbico" .
- ^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E , Agencia de Normas Alimentarias
- ^ Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T (septiembre de 1996). "Efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes" . Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 64 (3): 336–46. doi : 10.1093 / ajcn / 64.3.336 . PMID 8780343 .
- ^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF (enero de 2004). "El ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo" . Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 79 (1): 99–102. doi : 10.1093 / ajcn / 79.1.99 . PMID 14684404 .
- ^ Hui YH (2006). Manual de ciencia, tecnología e ingeniería de los alimentos . Prensa CRC. págs. 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
- ^ Ver:
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (2 de agosto de 1933). " " Die Darstellung einer Säure C 6 H 8 O 6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.) "(La preparación de un ácido C 6 H 8 O 6 a partir de glucosa, que equivale al ácido ascórbico en su reducción de potencia (informe preliminar)) ". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 66 (8): 1054–1057.
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (4 de julio de 1934). " " Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.) "(Sobre la preparación de iso-vitamina C ( ácido d -arabo-ascórbico) (segundo informe))". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (7): 1239-1241. doi : 10.1002 / cber.19340670724 .
- ^ Ver también:
- Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert (7 de febrero de 1934). "" d -Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil .: Darstellung und Eigenschaften "( d -Ácido gluco-saccharosónico, un isómero del ácido ascórbico, 1er informe: preparación y propiedades)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (2): 324–332. doi : 10.1002 / cber.19340670235 .
- Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F .; Stacey, M. (1934). "Ácido ascórbico y análogos sintéticos". Revista de la Sociedad Química : 63–67. doi : 10.1039 / JR9340000062 .
- Reichstein, T .; Grüssner, A .; Oppenauer, R. (1934). " " Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode "(Síntesis de ácido ascórbico y compuestos relacionados mediante el método de ozono-cianuro de hidrógeno)". Helvetica Chimica Acta . 17 : 510–520. doi : 10.1002 / hlca.19340170157 .