El hexahidrobenzoato de estradiol ( EHHB ), que se vende con varias marcas que incluyen Benzo-Ginoestril AP , BenzoGynoestryl Retard , Ginestryl-15-Depot , Menodin y Tardoginestryl , es un medicamento de estrógeno que se usaba anteriormente para indicaciones como la terapia hormonal menopáusica y ginecológica. trastornos . [1] [2] [3] [4] [5] El EHHB se administra mediante una inyección en el músculo a intervalos regulares, por ejemplo, una vez cada pocas semanas. [3] [5] [6] [7]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl |
Otros nombres | EHHB; Ciclohexanocarboxilato de estradiol; ECHC; Hexahidrobenzoato de estradiol; 17β-hexahidrobenzoato de estradiol; 17β-ciclohexanocarboxilato de estradiol; Hexabenzoato de estradiol |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Estrógeno ; Éster de estrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.035.623 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 34 O 3 |
Masa molar | 382,544 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios de EHHB incluyen sensibilidad en los senos , agrandamiento de los senos , náuseas , dolor de cabeza y retención de líquidos . [8] El EHHB es un estrógeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de estrógeno , el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol . [9] [10] Es un éster de estrógeno y un profármaco de estradiol en el cuerpo. [10] [9] Debido a esto, se considera que es una forma natural y bioidéntica de estrógeno. [10]
EHHB se describió por primera vez en 1956, [11] [12] y se introdujo para uso médico en 1957. [6] Se utilizó en Francia . [6] El medicamento no debe confundirse con el benzoato de estradiol (EB), que se ha comercializado con marcas similares, como Benzo-Ginestryl, Benzo-Ginoestril y Benzo-Gynoestryl. [3] [6] [13]
Usos médicos
El EHHB se comercializó en Francia en una solución de aceite de 5 mg / ml en ampollas para inyección intramuscular a intervalos regulares, por ejemplo, una vez cada pocas semanas. [3] [5] [6] [7] Se ha informado del uso de EHHB para la terapia hormonal feminizante en mujeres transgénero . [14] Una combinación de 3 mg de EHHB, 75 mg de caproato de hidroxiprogesterona y 100 mg de hexahidrobenzoato de testosterona en 2 ml de solución de aceite suministrada en ampollas se comercializó con la marca Trinestril AP en Brasil. [15] [16] [17] Sus indicaciones incluyen la terapia hormonal menopáusica y el tratamiento del sangrado uterino funcional . [15] La combinación se administra típicamente una vez al mes mediante inyección intramuscular. [15]
Farmacología
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/00/Estradiol.svg/225px-Estradiol.svg.png)
Farmacodinamia
EHHB es un éster de estradiol o un profármaco de estradiol . [10] [9] [18] Como tal, es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno . [10] [9] El EHHB tiene aproximadamente un 40% más de peso molecular que el estradiol debido a la presencia de su éster ciclohexanocarboxilato C17β . [1] Debido a que el EHHB es un profármaco del estradiol, se considera una forma natural y bioidéntica de estrógeno. [10]
Farmacocinética
Según se informa, una combinación de EHHB y norgestrel como anticonceptivo inyectable combinado tiene una duración de acción de aproximadamente 3 semanas. [19]
Química
EHHB, también conocido como ciclohexanocarboxilato de estradiol (ECHC), así como 17β-hexahidrobenzoato de estradiol o 17β-ciclohexanocarboxilato de estradiol, es un esteroide de estrano sintético y un éster de estrógeno . [1] [2] [3] [4] Es específicamente la C17β ciclohexanocarboxilato (hexahidrobenzolato) éster de estradiol . [1] [2]
Historia
EHHB fue descrito y caracterizado por primera vez en 1956. [11] [12] Fue desarrollado en Francia. [11] [12] El medicamento se introdujo para uso médico en Francia en 1957. [6] Un informe de caso publicado de un tumor de cáncer de mama de rápido crecimiento en una mujer de 53 años 10 días después del inicio de la terapia con 5 mg / mes EHHB por inyección intramuscular para los sofocos se publicó en 1962. [20] [21] [22] La mujer murió debido a cáncer de mama 10 meses después del diagnóstico. [20] [22]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El hexahidrobenzoato de estradiol es el nombre genérico del fármaco y su DCI ), mientras que el hexahidrobenzoato de estradiol es su BANM . [1] [2] [3] [4] El medicamento también se conoce como ciclohexanocarboxilato de estradiol (ECHC). [1] [2] [3] [4]
Nombres de marca
EHHB se ha comercializado con las marcas Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin y Tardoginestryl. [1] [2] [3] [4] [5]
Disponibilidad
EHHB se comercializaba anteriormente en Francia . [6]
Investigar
Se estudió una combinación de 5 mg de EHHB en solución de aceite de maní y 25 mg de norgestrel en suspensión acuosa como anticonceptivo inyectable combinado una vez al mes , pero esta formulación finalmente nunca se comercializó. [23] [24] [25] [26] [27] [19]
Referencias
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Los estrógenos naturales considerados aquí incluyen: [...] ésteres de 17β-estradiol, como valerato de estradiol, benzoato de estradiol y cipionato de estradiol. La esterificación tiene como objetivo una mejor absorción después de la administración oral o una liberación sostenida del depósito después de la administración intramuscular. Durante la absorción, los ésteres son escindidos por esterasas endógenas y se libera el 17β-estradiol farmacológicamente activo; por lo tanto, los ésteres se consideran estrógenos naturales.
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El benzoato de estradiol, el valerato de estradiol y el hexahidrobenzoato de estradiol son ésteres sintéticos del estrógeno estradiol natural. Después de la administración, los ésteres se absorben y posteriormente se hidrolizan al compuesto activo estradiol. El estradiol es el estrógeno natural más activo, que puede actuar en muchos sitios diferentes tanto en animales hembras como machos.
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Se desarrolló un bulto de rápido crecimiento en una mujer de 53 años 1 semana después de haberle administrado hexahidrobenzoato de estradiol (5 mg / mes) para los sofocos. La paciente falleció de cáncer de mama 10 meses después.
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