Estropipato

Estropipato
Datos clinicos


Nombres comerciales	Harmogen, Improvera, Ogen, Ortho-Est, Sulestrex, otros
Otros nombres	Sulfato de piperazina estrona; Sal de piperazina sulfato de estrona; Pipestrone
AHFS / Drugs.com	Monografía
Vías de administración	Oral
Clase de droga	Estrógeno ; Éster de estrógeno
Código ATC	Ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC [(8 R , 9 S , 13 S , 14 S ) -13-Metil-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro- 6H- ciclopenta [ a ] fenantren- 3-il] hidrogenosulfato; piperazina
Número CAS	7280-37-7^Y
PubChem CID	5284555
DrugBank	DB04574^Y
ChemSpider	4447610^Y
UNII	SVI38UY019
KEGG	D00948^Y
CHEBI	CHEBI: 4873^Y
CHEMBL	ChEMBL1200980^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3023005
Tarjeta de información ECHA	100.027.906
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₂H ₃₂N ₂O ₅S
Masa molar	436,57 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = S (= O) (O) Oc1cc4c (cc1) [C @@ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 2CCC (= O) [C @@] 2 (C) CC3) CC4 .N1CCNCC1
InChI EnChI = 1S / C18H22O5S.C4H10N2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (23-24 (20,21) 22) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 (18) 19; 1-2-6-4-3-5-1 / h3,5,10,14-16H, 2,4,6-9H2,1H3, (H , 20,21,22); 5-6H, 1-4H2 / t14-, 15-, 16 +, 18 +; / m1./s1^Y Clave: HZEQBCVBILBTEP-ZFINNJDLSA-N^Y
(verificar)

El estropipato , también conocido como sulfato de estrona y piperazina y vendido bajo las marcas Harmogen , Improvera , Ogen , Ortho-Est y Sulestrex, entre otros, es un medicamento de estrógeno que se utiliza principalmente en la terapia hormonal de la menopausia en el tratamiento de los síntomas de la menopausia . ^[1]^[2]^[3]^[4] Es una sal de sulfato de estrona y piperazina , y se transforma en estrona y estradiol.en el cuerpo. ^[2]^[3] Se toma por vía oral . ^[1]

Usos médicos [ editar ]

El estropipato se usa para: ^[1]^{[se necesitan citas adicionales ]}

Aliviar los síntomas de la menopausia como terapia hormonal menopáusica
Tratar algunos tipos de infertilidad.
Tratar algunas condiciones que conducen al subdesarrollo de las características sexuales femeninas.
Tratar la atrofia vaginal
Tratar algunos tipos de cáncer de mama (especialmente en hombres y mujeres posmenopáusicas)
Tratar el cáncer de próstata
Prevenir la osteoporosis

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t
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Dosis de estrógeno para la terapia hormonal menopáusica
Ruta / formulario	Estrógeno	Bajo	Estándar	Elevado
Oral	Estradiol	0,5-1 mg / día	1-2 mg / día	2-4 mg / día
	Valerato de estradiol	0,5-1 mg / día	1-2 mg / día	2-4 mg / día
	Acetato de estradiol	0,45 a 0,9 mg / día	0,9-1,8 mg / día	1.8-3.6 mg / día
	Estrógenos conjugados	0,3–0,45 mg / día	0,625 mg / día	0,9-1,25 mg / día
	Estrógenos esterificados	0,3–0,45 mg / día	0,625 mg / día	0,9-1,25 mg / día
	Estropipato	0,75 mg / día	1,5 mg / día	3 mg / día
	Estriol	1-2 mg / día	2-4 mg / día	4 a 8 mg / día
	Etinilestradiol ^a	2,5 μg / día	5-15 μg / día	-
Aerosol nasal	Estradiol	150 μg / día	300 μg / día	600 μg / día
Parche transdérmico	Estradiol	25 μg / día ^b	50 μg / día ^b	100 μg / día ^b
Gel transdérmico	Estradiol	0,5 mg / día	1 a 1,5 mg / día	2-3 mg / día
Vaginal	Estradiol	25 μg / día	-	-
Vaginal	Estriol	30 μg / día	0,5 mg 2 veces / semana	0,5 mg / día
Inyección IM o SC	Valerato de estradiol	-	-	4 mg 1x / 4 semanas
	Cipionato de estradiol	1 mg 1 vez / 3 a 4 semanas	3 mg 1 vez / 3 a 4 semanas	5 mg 1 vez / 3 a 4 semanas
	Benzoato de estradiol	0,5 mg 1 vez por semana	1 mg 1x / semana	1,5 mg 1x / semana
Implante SC	Estradiol	25 mg 1x / 6 meses	50 mg 1x / 6 meses	100 mg 1x / 6 meses
Notas al pie: ^a = Ya no se usa ni se recomienda debido a problemas de salud. ^b = Como parche único aplicado una o dos veces por semana (usado durante 3-4 días o 7 días), dependiendo de la formulación. Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla.

Formas disponibles [ editar ]

El estropipato está disponible en forma de comprimidos orales de 0,75, 1,5, 3 y 6 mg . ^[5]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

El estropipato es un profármaco de estrona y estradiol . Por lo tanto, es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno .

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Potencias orales relativas de los estrógenos
Estrógeno	HF	VE	UCa	FSH	LH	HDL - C	SHBG	CBG	AGT	Hígado
Estradiol	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0
Estrona	?	?	?	0,3	0,3	?	?	?	?	?
Estriol	0,3	0,3	0,1	0,3	0,3	0,2	?	?	?	0,67
Sulfato de estrona	?	0,9	0,9	0,8-0,9	0,9	0,5	0,9	0,5–0,7	1.4–1.5	0,56–1,7
Estrógenos conjugados	1.2	1,5	2.0	1.1–1.3	1.0	1,5	3.0–3.2	1.3–1.5	5,0	1.3–4.5
Sulfato de equilina	?	?	1.0	?	?	6.0	7.5	6.0	7.5	?
Etinilestradiol	120	150	400	60-150	100	400	500–600	500–600	350	2.9–5.0
Dietilestilbestrol	?	?	?	2.9-3.4	?	?	26-28	25–37	20	5,7–7,5
Fuentes y notas a pie de página Notas: Los valores son proporciones, con estradiol como estándar (es decir, 1,0). Abreviaturas: HF = alivio clínico de los sofocos . VE = Aumento de la proliferación del epitelio vaginal . UCa = Disminución de UCa . FSH = Supresión de los niveles de FSH . LH = Supresión de los niveles de LH . HDL - C , SHBG , CBG y AGT = aumento de los niveles séricos de estas proteínas hepáticas. Hígado = Relación entre los efectos estrogénicos del hígado y los efectos estrogénicos generales / sistémicos (sofocos / gonadotropinas ) Fuentes: Ver plantilla.

Farmacocinética [ editar ]

El estropipato se hidroliza en estrona en el cuerpo. ^{[6] La} estrona se puede transformar en estradiol mediante la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa .

Química [ editar ]

Historia [ editar ]

Estropipate se introdujo para uso médico por Abbott en 1968. ^[7] Fue aprobado por la FDA en el Estados Unidos en 1991. ^[8]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres genéricos [ editar ]

Estropipato es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN y BAN . ^[2]^[3]^[9]^[6]^[10]

Nombres de marca [ editar ]

El estropipato se comercializa o se ha comercializado con las marcas Genoral, Harmogen, Improvera, Ogen, Ortho-Est y Sulestrex, entre otras. ^[10]^[2]^[9]^[6]

Disponibilidad [ editar ]

El estropipato parece estar disponible solo en los Estados Unidos . ^[10] En el pasado, el estropipato también se comercializaba en Canadá , Reino Unido , Irlanda , Suiza , Australia , Sudáfrica , México e Indonesia . ^[10]^[9]^[6]

Referencias [ editar ]

^ a b c "Ogen, tabletas de estropipato, USP" (PDF) . Pharmacia & Upjohn Co . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. Diciembre de 2004.
↑ a b c d Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 900–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
↑ a b c Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 114–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3ª ed.). Elsevier. págs. 1484–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
^ DiPiro JT, Talbert RL, Yee GC, Matzke GR, Wells BG, Posey ML (23 de enero de 2017). Farmacoterapia: un enfoque fisiopatológico, décima edición . Educación McGraw-Hill. pag. 1295. ISBN 978-1-259-58749-8.
^ a b c d Sweetman SC, ed. (2009). "Hormonas sexuales y sus moduladores". Martindale: The Complete Drug Reference (36ª ed.). Londres: Prensa farmacéutica. pag. 2101. ISBN 978-0-85369-840-1.
^ Budoff PW (1 de agosto de 1983). No más sofocos y otras buenas noticias . Putnam. pag. 28 . ISBN 978-0-399-12793-9.
^ Revistas médicas de P & T. CORE. Julio de 1993.
^ a b c Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 408–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ a b c d "Estropipato" . Drugs.com .

[OgenLabel-1] "Ogen, tabletas de estropipato, USP" (PDF) . Pharmacia & Upjohn Co . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. Diciembre de 2004.

[Elks2014-2] Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 900–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[MortonHall2012-3] Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 114–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[Publishing2013-4] William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3ª ed.). Elsevier. págs. 1484–. ISBN 978-0-8155-1856-3.

[DiPiroTalbert2017-5] DiPiro JT, Talbert RL, Yee GC, Matzke GR, Wells BG, Posey ML (23 de enero de 2017). Farmacoterapia: un enfoque fisiopatológico, décima edición . Educación McGraw-Hill. pag. 1295. ISBN 978-1-259-58749-8.

[Martindale-6] Sweetman SC, ed. (2009). "Hormonas sexuales y sus moduladores". Martindale: The Complete Drug Reference (36ª ed.). Londres: Prensa farmacéutica. pag. 2101. ISBN 978-0-85369-840-1.

[Budoff1983-7] Budoff PW (1 de agosto de 1983). No más sofocos y otras buenas noticias . Putnam. pag. 28 . ISBN 978-0-399-12793-9.

[CORE1993-8] Revistas médicas de P & T. CORE. Julio de 1993.

[IndexNominum2000-9] Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 408–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Drugs.com-10] "Estropipato" . Drugs.com .

vtmiEstradiol
Temas	Estradiol (como hormona) Estradiol (como medicamento) Farmacodinamia del estradiol Farmacocinética del estradiol Estrógeno (como hormona) Estrógeno (como medicamento) Terapia hormonal menopáusica Terapia hormonal transgénero (de hombre a mujer) Píldora anticonceptiva que contiene estradiol Anticonceptivos inyectables combinados Estrógeno en dosis altas Hidroxilación de estradiol
Ésteres	Éster de estrógeno Éster de estradiol Acetato de estradiol Benzoato de estradiol Benzoato de estradiol butirato Cipionato de estradiol Dipropionato de estradiol Enantato de estradiol Undecilato de estradiol Valerato de estradiol Fosfato de poliestradiol Fosfato de estramustina (fosfato de estradiol normustina)
Relacionada	Estrona Estriol Estetrol Etinilestradiol Estrógenos conjugados Estrógenos esterificados Sulfato de estrona Estropipato (sulfato de estrona y piperazina)