FOX-7 o 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno (DADNE) [3] es un compuesto altamente explosivo insensible . Fue sintetizado por primera vez en 1998 por el Instituto de Investigación de Defensa Nacional de Suecia (FOS). [4] El nombre FOX-7 se deriva del acrónimo de la Agencia Sueca de Investigación de Defensa (FOI) , con la I reemplazada por una X para indicar un explosivo, como en RDX y HMX . [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2-dinitroeteno-1,1-diamina | |
Otros nombres FOX-7 FOX7 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.130.630 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 N 4 O 4 | |
Masa molar | 148.08 |
Apariencia | Polvo cristalino amarillo brillante [1] |
Densidad | 1,885 g cm −3 |
Punto de fusion | 238 ° C (460 ° F; 511 K) (se descompone ) |
Soluble en disolventes apróticos polares como dimetilsulfóxido (DMSO) , N, N-dimetilformamida (DMF) y N-metil-2-pirrolidona (NMP) [1] | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H201 , H228 , H302 | |
P210 , P230 , P240 , P241 , P250 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P330 , P370 + 378 , P370 + 380 , P372 , P373 , P401 , P501 | |
Datos explosivos | |
Sensibilidad a la fricción | > 350 N [2] |
Velocidad de detonación | 8870 m / sa densidad 1.885 g cm −3 (estimado) 8335 m / sa densidad 1.756 g cm −3 (medida, prueba a pequeña escala) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
FOX-7 es similar al compuesto químico insensible TATB , que es un compuesto de anillo de benceno con tres grupos amino y tres grupos nitro . [6] FOX-7 tiene una columna vertebral de dos carbonos en lugar de un anillo de benceno , pero los grupos amino y nitro tienen efectos similares en ambos casos según informes publicados sobre la sensibilidad y los procesos de desintegración química de FOX-7. [1] FOX-7 es estequiométricamente idéntico (pero estructuralmente no relacionado) [2] a los explosivos y propulsores RDX y HMX , y por lo tanto produce la misma cantidad de gas por gramo, un determinante clave del rendimiento. [1]
Según varias medidas, como el impacto de caída de peso, la fuerza de fricción, la temperatura de ignición y la respuesta al calentamiento en confinamiento, es menos sensible que el RDX explosivo de referencia, mientras que tiene un rendimiento ligeramente superior al mismo. [2] Sus propiedades explosivas parecen extremadamente favorables; Además de sus propiedades insensibles, la velocidad de detonación de las mezclas de 80% de FOX-7 más aglutinantes es tan alta como la Composición B , y los explosivos unidos con plástico casi puros a base de FOX-7 son ligeramente superiores a los de RDX . [7] Se ha calculado que FOX-7 tiene una velocidad de detonación de 8.870 m / s. [8] Se encontró que las cargas compuestas de gránulos de FOX-7 recubiertos con EVA comprimidos en gránulos de una densidad máxima teórica del 92% tenían una velocidad de detonación de 7730 m / s, en comparación con 7630 m / s para una composición similar de RDX / EVA, y 5% más de presión de detonación. [2]
FOX-7 es producido a partir de 2018 por EURENCO Bofors AB de Suecia, [9] habiendo sido fabricado en lotes de hasta 7 kg en 2001. [10] En síntesis a escala de laboratorio, los costos de material se calcularon en ~ AU $ 3000 / kg (precios en 2002 AUD) utilizando precios de proveedores de productos químicos de investigación. En ese momento, FOX-7 se podía comprar a NEXPLO Bofors AB a 3200 SEK / kg. [2] Debido a su producción a pequeña escala, el costo de FOX-7 es relativamente alto. Sin embargo, la producción se basa en material de partida comercial y la síntesis no es complicada. [11]
FOX-7 es un tema atractivo para la investigación y el desarrollo debido a su combinación de insensibilidad y poder. FOX-7 tiene un desempeño similar al RDX , uno de los explosivos y propulsores más poderosos en uso, a diferencia de otros explosivos altos insensibles bajo investigación, como TATB, nitrotriazolona , TEX y 2,6-diamino-3,5-dinitropirazina-1- óxido (LLM-105). Debido a la necesidad de municiones menos sensibles, FOX-7 se está investigando en muchos centros de investigación militar, [1] incluso en Australia, India, Estados Unidos y Suecia. [5] [2] [9] [10]
Referencias
- ↑ a b c d e Anniyappan, M .; Talawar, MB; Gore, GM; Venugopalan, S .; Gandhe, BR (2006). "Síntesis, caracterización y termólisis del 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno (FOX-7) y sus sales". Revista de materiales peligrosos . 137 (2): 812–9. doi : 10.1016 / j.jhazmat.2006.03.034 . PMID 16701943 .
- ^ a b c d e f Ian J., Lochert (noviembre de 2001). FOX-7 - Un nuevo explosivo insensible (PDF) (Informe técnico). Fisherman's Bend, Victoria, Australia: Organización de Ciencia y Tecnología de Defensa. DSTO-TR-1238. Archivado (PDF) desde el original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 25 de enero de 2021 .Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
- ^ Patente de EE. UU. 6340780 - Método de preparación de sales de dinitrometano
- ^ Bemm, U .; Östmark, H. (1998) "1,1-Diamino-2,2-dinitroetileno: un material energético novedoso con capas infinitas en dos dimensiones". Acta Cryst C54 : 1997-1999. doi : 10.1107 / S0108270198007987 .
- ^ a b Viswanath, Dabir S .; Ghosh, Tushar K .; Boddu, Veera M. (2018), "FOX-7 (1,1-diamino-2,2-dinitroetileno)" , Materiales energéticos emergentes: propiedades de síntesis, fisicoquímicas y de detonación , Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 101-139 , doi : 10.1007 / 978-94-024-1201-7_3 , ISBN 978-94-024-1199-7, consultado el 25 de enero de 2021
- ^ Hervé, Grégoire; Jacob, Guy; Latypov, Nikolaj (2005). "La reactividad del 1,1-diamino-2,2-dinitroeteno (FOX-7)". Tetraedro . 61 (28): 6743. doi : 10.1016 / j.tet.2005.05.010 .
- ^ Latypov, Nikolai V .; Bergman, Jan; Langlet, Abraham; Wellmar, Ulf; Bemm, Ulf (1998). "Síntesis y reacciones de 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno". Tetraedro . 54 (38): 11525-11536. doi : 10.1016 / s0040-4020 (98) 00673-5 .
- ^ Propiedades de detonación y sensibilidad de FOX-7 y formulaciones que contienen FOX-7 Archivado 2005-05-22 en Wayback Machine , Karlsson et al., 2002, consultado el 25 de agosto de 2005
- ^ a b Sleadd, Bradley A .; Boruta, David T .; Clubb, Joseph W. (24 de abril de 2018). Desarrollo de una capacidad de fabricación CONUS para FOX-7 (PDF) (Informe técnico). Asociación Industrial de Defensa Nacional. Archivado (PDF) desde el original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 25 de enero de 2021 .Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
- ^ a b Ostmark, Henric; Bergman, Helena; Bemm, Ulf; Goede, Patrick (6 de julio de 2001). "Materiales energéticos: ignición, combustión y detonación" . 2, 2-dinitro-eteno-1, 1-diamina (FOX-7) - Propiedades, análisis y escalado . 32º Congreso Internacional de TIC. Karlsruhe, Alemania: Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie. págs. 26-1–26-21. Archivado desde el original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 25 de enero de 2021 .
- ^ Patente de EE. UU. 6312538 - Compuesto químico adecuado para su uso como explosivo, intermedio y método para preparar el compuesto
Otras lecturas
- Sorescu, Dan C .; Boatz, Jerry A .; Thompson, Donald L. (2001). "Estudios clásicos y cuántico-mecánicos de FOX-7 cristalino (1,1-diamino-2,2-dinitroetileno)". El Journal of Physical Chemistry A . 105 (20): 5010. Código Bibliográfico : 2001JPCA..105.5010S . doi : 10.1021 / jp010289m .
- Evers, Jürgen; Klapötke, Thomas M .; Mayer, Peter; Oehlinger, Gilbert; Welch, enero (2006). "Α- y β-FOX-7, polimorfos de un material de alta densidad de energía, estudiados mediante investigaciones de monocristales y polvos de rayos X en el rango de temperatura de 200 a 423 K". Química inorgánica . 45 (13): 4996–5007. doi : 10.1021 / ic052150m . PMID 16780321 .