Farnesol es un compuesto orgánico natural de 15 carbonos que es un alcohol sesquiterpénico acíclico . En condiciones estándar, es un líquido incoloro. Es hidrófobo y, por tanto, insoluble en agua, pero miscible con aceites.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.022.731 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 26 O | |
Masa molar | 222,37 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro transparente |
Olor | Floral |
Densidad | 0,887 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 283 a 284,00 ° C (541,40 a 543,20 ° F; 556,15 a 557,15 K) a 760 mmHg 111 ° C a 0,35 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno de 5 carbonos tanto en plantas como en animales. Los derivados activados con fosfato del farnesol son los componentes básicos de posiblemente todos los sesquiterpenoides acíclicos. Estos compuestos se duplican para formar escualeno de 30 carbonos , que a su vez es el precursor de los esteroides en plantas, animales y hongos. Como tal, el farnesol y sus derivados son compuestos de partida importantes para la síntesis orgánica tanto natural como artificial .
Usos
El farnesol está presente en muchos aceites esenciales como citronela , neroli , ciclamen , limoncillo , nardo , rosa , almizcle , bálsamo y tolú . Se utiliza en perfumería para enfatizar los olores de los perfumes dulces y florales. Mejora el aroma del perfume actuando como codisolvente que regula la volatilidad de los olores. Se utiliza especialmente en perfumes lilas.
El farnesol es un pesticida natural para los ácaros y es una feromona para varios otros insectos.
En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos, el farnesol figuraba entre los 599 aditivos de los cigarrillos. [1] Es un ingrediente aromatizante.
Fuente natural y síntesis
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno tanto en plantas como en animales. Cuando el pirofosfato de geranilo reacciona con el pirofosfato de isopentenilo , el resultado es el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos , que es un intermedio en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . La oxidación puede proporcionar sesquiterpenoides como el farnesol.
Historia del nombre
El farnesol se encuentra en un extracto de flores con una larga historia de uso en perfumería. La sustancia pura farnesol fue nombrada (c. 1900-1905) en honor al árbol de acacia Farnese ( Vachellia farnesiana ), ya que las flores del árbol eran la fuente comercial de la esencia floral en la que se identificó la sustancia química. Esta especie de acacia en particular, a su vez, lleva el nombre del cardenal Odoardo Farnese (1573-1626) de la notable familia italiana Farnese que (desde 1550 hasta el siglo XVII) mantuvo algunos de los primeros jardines botánicos europeos privados en los Jardines Farnese en Roma. La adición de la terminación -ol resulta de que es químicamente un alcohol . [2] La planta en sí fue llevada a los jardines de Farnese desde el Caribe y América Central , de donde es originaria. [3]
Efectos en la salud
Se ha sugerido que el farnesol funciona como agente quimiopreventivo y antitumoral . [4] El farnesol se utiliza como desodorante en productos cosméticos debido a su actividad antibacteriana. [5] El farnesol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería [6] ya que algunas personas pueden sensibilizarse a él, sin embargo, la evidencia de que el farnesol puede causar una reacción alérgica en humanos es discutida. [7] En un estudio, los investigadores encontraron en un cultivo de tejidos que Balsam of Peru y farnesol podían unirse a moléculas CD1a en la superficie de las células de Langerhans y las células T activas . Sin embargo, el investigador de Jong señala que, "Nuestro trabajo muestra cómo estos productos químicos pueden activar las células T en el cultivo de tejidos, pero debemos ser cautelosos al afirmar que definitivamente así es como funciona en los pacientes alérgicos. El estudio allana el camino para seguir realizar estudios para confirmar el mecanismo en pacientes alérgicos y diseñar inhibidores de la respuesta ". [8] A pesar de esta advertencia, algunas ciencias populares han tomado los hallazgos preliminares de este estudio como evidencia concluyente de que el farnesol causa una respuesta inmunológica a través de este mecanismo. [9] Aunque el estudio no probó esto en piel humana funcional .
Función biológica
El farnesol es utilizado por el hongo Candida albicans como una molécula de detección de quórum que inhibe la filamentación . [10]
Ver también
- Farnesilación
- Farneseno
- Pirofosfato de farnesilo
- Geranilgeraniol
- Nerolidol
Referencias
- ^ Terry Martin. "Lista de 599 aditivos en cigarrillos de Big Tobacco" . About.com Health . Consultado el 29 de julio de 2015 .
- ^ http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Etimología de farnesol, consultado el 27 de agosto de 2009.
- ^ HENRY TRIMBLE Y FD MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volumen 57, # 3, marzo de 1885
- ^ Joo JH, Jetten AM (junio de 2009). "Mecanismos moleculares implicados en la apoptosis inducida por farnesol" . Cáncer Lett . 287 (2): 123–35. doi : 10.1016 / j.canlet.2009.05.015 . PMC 2815016 . PMID 19520495 .
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, yo (2006). "Liberación de activos antimicrobianos a partir de microcápsulas por acción de bacterias axilares". Int J Cosmet Sci . 28 (2): 103–108. doi : 10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2011 . Consultado el 19 de julio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 10 de febrero de 2014 . Consultado el 19 de julio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ "Un estudio explica por qué algunas cremas y cosméticos pueden causar una erupción cutánea" . EurekAlert! . Consultado el 22 de enero de 2020 .
- ^ Episodio de SciShow "Por qué las cremas para la piel provocan erupciones", 10 de enero de 2010
- ^ Jacob M. Hornby (2001). "La detección de quórum en el hongo dimórfico Candida albicans está mediada por Farnesol" . Microbiología aplicada y ambiental . 67 (7): 2982–2992. doi : 10.1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .