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Fenetilina
INN : Fenetilina
Fórmula esquelética
Modelo de llenado de espacio de la molécula captagon
Datos clinicos
AHFS / Drugs.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • ( RS ) -1,3-dimetil- 7- [2- (1-fenilpropan-2-ilamino) etil] purina-2,6-diona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.015.983 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 18 H 23 N 5 O 2
Masa molar341,415  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
QuiralidadMezcla racémica
  • O = C2N (c1ncn (c1C (= O) N2C) CCNC (C) Cc3ccccc3) C
  • EnChI = 1S / C18H23N5O2 / c1-13 (11-14-7-5-4-6-8-14) 19-9-10-23-12-20-16-15 (23) 17 (24) 22 ( 3) 18 (25) 21 (16) 2 / h4-8,12-13,19H, 9-11H2,1-3H3 controlarY
  • Clave: NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La fenetilina ( BAN , USAN ) es un cofármaco de anfetamina y teofilina que se comporta como profármaco de los dos fármacos antes mencionados. También se deletrea fenetilina y fenetilina ( DCI ); otros nombres son anfetamina oetil teofilina y anfetilina . El medicamento se comercializó para su uso como psicoestimulante con las marcas Captagon , Biocapton y Fitton . [1] [2]

Historia [ editar ]

La fenetilina fue sintetizada por primera vez por la alemana Degussa AG en 1961 y se utilizó durante unos 25 años como una alternativa más suave a la anfetamina y compuestos relacionados. [3] Aunque no hay indicaciones aprobadas por la FDA para la fenetilina, se usó en el tratamiento de " niños hipercinéticos " (lo que ahora se denominaría trastorno por déficit de atención con hiperactividad ) y, con menos frecuencia, para la narcolepsia y la depresión. Una de las principales ventajas de la fenetilina fue que no aumenta la presión arterial en la misma medida que una dosis equivalente de anfetamina y, por lo tanto, podría usarse en pacientes con afecciones cardiovasculares . [4]

Se consideró que la fenetilina tenía menos efectos secundarios y menos potencial de abuso que la anfetamina. No obstante, la fenetilina se incluyó en 1981 como sustancia controlada de la Lista I en los EE . UU. , Y se convirtió en ilegal en la mayoría de los países en 1986 después de haber sido incluida en la lista internacional por la Organización Mundial de la Salud para la clasificación internacional en virtud de la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas, aunque El abuso de fenetilina fue bastante bajo. [4]

Farmacología [ editar ]

La molécula de fenetilina se produce cuando la teofilina se une covalentemente con la anfetamina a través de una cadena de alquilo . [5]

La fenetilina es metabolizada por el cuerpo para formar dos fármacos, anfetamina (24,5% de la dosis oral) y teofilina (13,7% de la dosis oral), ambos estimulantes activos. Por tanto, los efectos fisiológicos de la fenetilina parecen ser el resultado de una combinación de estos dos compuestos, [6] [7] [8] aunque esto no está del todo claro. [4]

Abuso y comercio ilegal [ editar ]

Ver también: El abuso de sustancias , trastorno por uso de sustancias , dependencia de sustancias , y el comercio ilegal de drogas
127 bolsas de Captagon confiscadas al Estado Islámico de Irak y al grupo terrorista Levante antes de ser destruidas el 31 de mayo de 2018

El abuso de fenetilina de la marca Captagon es más común en los países árabes y las versiones falsificadas de la droga siguen estando disponibles a pesar de su ilegalidad. [9] [10] En 2017, el captagon era la droga recreativa más popular en la península arábiga . [11]

Muchas de estas tabletas falsificadas de "Captagon" en realidad contienen otros derivados de anfetamina que son más fáciles de producir, pero están comprimidos y estampados para parecerse a las píldoras de Captagon. Sin embargo, algunas píldoras falsificadas de Captagon analizadas contienen fenetilina, lo que indica que continúa la producción ilícita de esta droga. [ cita requerida ]

La fenetilina es una droga popular en Asia occidental y supuestamente es utilizada por grupos militantes en Siria . [12] Se fabrica localmente mediante un proceso barato y simple y se vende por $ 1.5 a $ 2.0 por pastilla a partir de julio de 2019 en el Líbano. [13] Según algunas filtraciones, los grupos militantes también exportan la droga a cambio de armas y dinero en efectivo. [14] [15] Según Abdelelah Mohammed Al-Sharif, secretario general del Comité Nacional para el Control de Estupefacientes y subdirector de Asuntos Preventivos y Antidrogas, el 40% de los consumidores de drogas que se encuentran en el grupo de edad de 12 a 22 años en Arabia Saudita es adicta a la fenetilina. [dieciséis]

El 26 de octubre de 2015, un miembro de la familia real saudita , el príncipe Abdel Mohsen Bin Walid Bin Abdulaziz, y otras cuatro personas fueron detenidos en Beirut por cargos de tráfico de drogas después de que la seguridad del aeropuerto descubriera dos toneladas de pastillas de Captagon (fenetilina) y algo de cocaína en un jet privado programado para partir hacia la capital saudí de Riad . [17] [18] [19] El mes siguiente, Agence France Press informó que las autoridades turcas habían incautado 2 toneladas de Captagon durante las redadas en la región de Hatay en la frontera siria.. Las píldoras, casi 11 millones de ellas, se habían producido en Siria y se estaban enviando a países de los estados árabes del Golfo Pérsico . [20]

El 31 de diciembre de 2015, el ejército libanés anunció que había descubierto dos talleres de producción de drogas a gran escala en el norte del país. Se incautaron grandes cantidades de pastillas de Captagon. Dos días antes se incautaron tres toneladas de Captagon y hachís en el aeropuerto de Beirut . Las drogas estaban ocultas en pupitres escolares que se exportaban a Egipto . [21]

La droga está jugando un papel en la Guerra Civil Siria . [22] [23] La producción y venta de fenetilina genera grandes ingresos que probablemente se utilizan para financiar armas, así como combatientes de diferentes bandos que utilizan el estimulante para mantenerlos luchando. [23] [24] [25]

Se encontraron referencias a la droga en un teléfono móvil utilizado por Mohamed Lahouaiej Bouhlel , un franco-tunecino que mató a 84 civiles en Niza el Día de la Bastilla de 2016 . [26]

En mayo de 2017, la aduana francesa en el aeropuerto Charles de Gaulle incautó 750.000 pastillas de Captagon transportadas desde el Líbano con destino a Arabia Saudita. [27] Además, también se hicieron otros dos descubrimientos separados de las píldoras en el aeropuerto Charles de Gaulle en enero con destino a la República Checa , y en febrero ocultas en moldes de acero, del mismo año. [28] Una investigación adicional mostró que los productos incautados contenían principalmente una mezcla de anfetamina y teofilina. [29]

En enero de 2018, Arabia Saudita incautó 1,3 millones de pastillas de Captagon en el cruce de Al-Haditha, cerca de la frontera con Jordania . [30] En diciembre de 2018, Grecia interceptó un barco sirio que navegaba hacia Libia , que transportaba seis toneladas de cannabis procesado y 3 millones de píldoras Captagon. [31] En julio de 2019, un envío de 33 millones de píldoras Captagon, que pesa 5,25 toneladas, fue incautado en Grecia procedente de Siria. [32] Más tarde ese mes, se encontraron 800.000 píldoras Captagon en un barco en los Emiratos Árabes Unidos . [33]

En febrero de 2020, los Emiratos Árabes Unidos encontraron 35 millones de píldoras Captagon en un envío de cables eléctricos desde Siria a Jebel Ali . [34] En abril de 2020, Arabia Saudita incautó 44,7 millones de pastillas de Captagon traídas de contrabando desde Siria. [35] El 1 de julio de 2020, una operación antidrogas coordinada en Italia por la Guardia di Finanza y la Agencia de Aduanas y Monopolios de Italia incautó 14 toneladas de anfetaminas, etiquetadas como Captagon, contrabandeadas desde Siria e inicialmente según la hipótesis de las autoridades italianas que habían sido producido por ISIS , [36] [37] [38] que se encontraron en tres contenedores de transporte llenos de alrededor de 84 millones de píldoras, en el puerto sur de Salerno. [36] [37] [38] [39] En noviembre de 2020, Egipto logró incautar dos envíos de píldoras Captagon en el puerto de Damietta procedentes de Siria, el primero tenía 3.251.500 comprimidos, [40] mientras que el segundo contenía 11 millones de comprimidos. [41] En diciembre de 2020, las autoridades italianas incautaron en Napoli unas 14 toneladas de Captagon que llegaban de Latakia , Siria y se dirigían hacia Libia, incluidas unas 84 millones de pastillas, por un valor de alrededor de mil millones de dólares. [42]

En enero de 2021, las autoridades egipcias incautaron 8 toneladas de Captagon y otras 8 toneladas de hachís en Port Said , de un envío que llegó desde el Líbano. [43] En febrero de 2021, la aduana libanesa incautó en el puerto de Beirut un envío de 5 millones de píldoras Captagon escondidas en una máquina para fabricar tejas, destinadas a Grecia y Arabia Saudita. [44]

Ver también [ editar ]

  • Amfecloral
  • Cafedrine
  • Famprofazona
  • Fencamina
  • Teodrenalina

Referencias [ editar ]

  1. ^ Diccionario de compuestos orgánicos . Prensa CRC. 1996. págs. 3140–. ISBN 978-0-412-54090-5.
  2. ^ Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. Enero de 2000. págs. 431–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ Kristen G, Schaefer A, von Schlichtegroll A (junio de 1986). "Fenetilina: uso terapéutico, mal uso y / o abuso". Dependencia de drogas y alcohol . 17 (2–3): 259–71. doi : 10.1016 / 0376-8716 (86) 90012-8 . PMID 3743408 . 
  4. ↑ a b c Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Qammaz S, Spiliopoulou C, Athanaselis S (agosto de 2016). "Abuso de fenetilina (Captagon) - los problemas locales de una droga antigua se vuelven universales" . Farmacología y Toxicología Básica y Clínica . 119 (2): 133–40. doi : 10.1111 / bcpt.12584 . PMID 27004621 . 
  5. ^ Níquel B, et al. (1986). "Fenetilina: nuevos resultados sobre farmacología, metabolismo y cinética" . Dependencia de drogas y alcohol . 17 (2-3): 235-257. doi : 10.1016 / 0376-8716 (86) 90011-6 . PMID 3743407 . 
  6. ^ Ellison, Theodore; Levy, Louis; Bolger, James W .; Okun, Ronald (1970). "El destino metabólico de la 3H-fenetilina en el hombre". Revista europea de farmacología . 13 (1): 123-128. doi : 10.1016 / 0014-2999 (70) 90192-5 . PMID 5496920 . 
  7. ^ Alabdalla MA (septiembre de 2005). "Caracterización química de tabletas de captagon falsificadas incautadas en Jordania". Internacional de Ciencias Forenses . 152 (2–3): 185–8. doi : 10.1016 / j.forsciint.2004.08.004 . PMID 15978343 . 
  8. ^ Wenthur CJ, Zhou B, Janda KD (agosto de 2017). "Disección farmacodinámica impulsada por vacunas y mitigación de la psicoactividad fenetilina" . Naturaleza . 548 (7668): 476–479. doi : 10.1038 / nature23464 . PMC 5957549 . PMID 28813419 .  
  9. ^ "Evaluación global de 2011 de estimulantes de tipo anfetamínico" (PDF) . Oficina de Drogas y Crimen de las Naciones Unidas.
  10. ^ "Le Captagon®, arme principale des jihadistes" . Reseau Voltaire.
  11. ^ "Una nueva droga de elección en el Golfo" . The Economist . 18 de julio de 2017 . Consultado el 19 de julio de 2017 .
  12. ^ Todd B, McConnell D (21 de noviembre de 2015). "Los combatientes sirios pueden alimentarse con anfetaminas" . CNN . Consultado el 22 de noviembre de 2015 .
  13. ^ Holley P (19 de noviembre de 2015). "La pequeña píldora que alimenta la guerra de Siria y convierte a los combatientes en soldados sobrehumanos" . The Washington Post . Consultado el 20 de noviembre de 2015 .
  14. ^ Freeman C (12 de enero de 2014). "La guerra civil de Siria se libra con combatientes drogados" . El telégrafo . Consultado el 13 de enero de 2014 .
  15. ^ Kalin S (12 de enero de 2014). "Perspicacia: la guerra convierte a Siria en un gran productor, consumidor de anfetaminas" . Reuters . Consultado el 21 de abril de 2014 .
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  17. ^ Spencer R (26 de octubre de 2015). "Príncipe saudita detenido después de la incautación de dos toneladas de anfetaminas en el aeropuerto de Beirut" . El Daily Telegraph . Consultado el 20 de noviembre de 2015 .
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  20. ^ Agence France-Presse (20 de noviembre de 2015). "Turquía incauta 11 millones de pastillas de 'droga de guerra de Siria': informes" . Los tiempos de la India . Estambul . Consultado el 20 de noviembre de 2015 .
  21. ^ The Daily Star (Líbano): las redadas del martes en el este del Líbano arrojaron 800 kg de hachís: la policía y el ejército libanés arrestan dos fábricas de drogas
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