El mononucleótido de flavina ( FMN ), o riboflavina-5′-fosfato , es una biomolécula producida a partir de la riboflavina (vitamina B 2 ) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como el grupo protésico de varias oxidorreductasas , incluida la NADH deshidrogenasa , así como cofactor en procesos biológicos. fotorreceptores de luz azul. [1] Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH • ) y reducida (FMNH 2 ) en las diversas oxidorreductasas. FMN es un agente oxidante más fuerte queNAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel de fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se destaca de los fotorreceptores "convencionales" como el estado de señalización y no como una isomerización E / Z.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 S , 4 S ) -5- (7,8-Dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo [ g ] pteridin-10 (2 H ) -il) -2,3,4 -trihidroxipentil dihidrogenofosfato | |
Otros nombres FMN | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.150 |
Número e | E101a (colores) |
Malla | Flavina + mononucleótido |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 21 N 4 O 9 P | |
Masa molar | 456,344 g / mol |
Punto de fusion | 195 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en células y tejidos . Requiere más energía para producir, pero es más soluble que la riboflavina.
Aditivo alimentario
El mononucleótido de flavina también se utiliza como aditivo colorante alimentario rojo anaranjado, designado en Europa como número E E101a. [2]
E106, un colorante alimentario muy relacionado, es la sal sódica de riboflavina-5′-fosfato, que consiste principalmente en la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina. Se convierte rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión . Se encuentra en muchos alimentos para bebés y niños pequeños, así como en mermeladas , productos lácteos , dulces y productos azucarados .
Ver también
- Dinucleótido de flavina y adenina
Referencias
- ^ Tsibris, John CM; McCormick, Donald B .; Wright, Lemuel D. (1966). "Estudios sobre la unión y función de los fosfatos de flavina con enzimas dependientes de mononucleótidos de flavina". Revista de Química Biológica . 241 (5): 1138–43. PMID 4379862 .
- ^ " Aditivos aprobados por la UE actual y sus números E ", sitio web de la Agencia de Normas Alimentarias, consultado el 15 de diciembre de 2011
enlaces externos
- FMN en la base de datos de estructuras macromoleculares de EBI