La cumarina ( / ˈ k uː m ər ɪ n / ) o 2 H -chromen-2-one es un compuesto químico orgánico aromático de fórmula C 9 H 6 O 2 . Su molécula se puede describir como una molécula de benceno con dos átomos de hidrógeno adyacentes reemplazados por una cadena similar a la lactona −(CH)=(CH)−(C=O)−O− , formando un segundo heterociclo de seis miembros que comparte dos carbonos . con el anillo de benceno. Se puede colocar en la benzopirona.clase química y considerado como una lactona . [1]
La cumarina es un sólido cristalino incoloro con un olor dulce parecido al aroma de la vainilla y un sabor amargo. [1] Se encuentra en muchas plantas, donde puede servir como defensa química contra los depredadores. Al inhibir la síntesis de vitamina K , se usa un compuesto relacionado como el medicamento recetado warfarina (un anticoagulante ) para inhibir la formación de coágulos de sangre , la trombosis venosa profunda y la embolia pulmonar . [1] [2]
La cumarina se deriva de coumarou , la palabra francesa para el haba tonka. La palabra tonka para el haba tonka se toma de la lengua galibi (caribe) que hablan los nativos de la Guayana Francesa (una fuente para la planta); también aparece en tupí antiguo , otra lengua de la misma región, como nombre del árbol. El antiguo nombre del género, Coumarouna , se formó a partir de otro nombre tupi para árbol, kumarú .
La cumarina fue aislada por primera vez de las habas tonka en 1820 por A. Vogel de Munich, quien inicialmente la confundió con ácido benzoico . [3] [4]
También en 1820, Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) de Francia aisló de forma independiente la cumarina, pero se dio cuenta de que no era ácido benzoico. [5] En un ensayo posterior que presentó a la sección de farmacia de la Académie Royale de Médecine , Guibourt nombró a la nueva sustancia cumarina . [6] [7]
En 1835, el farmacéutico francés A. Guillemette demostró que Vogel y Guibourt habían aislado la misma sustancia. [8] La cumarina fue sintetizada por primera vez en 1868 por el químico inglés William Henry Perkin . [9]