El fluorenol es un derivado alcohólico del fluoreno . En el isómero más significativo, fluoren-9-ol o 9-hidroxifluoreno, el grupo hidroxi está ubicado en el carbono puente entre los dos anillos de benceno. El hidroxifluoreno se puede convertir en fluorenona por oxidación. Es un sólido de color blanco-crema a temperatura ambiente.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 9 H -Fluoren-9-ol | |
Otros nombres 9-hidroxifluoreno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.345 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 10 O | |
Masa molar | 182,22 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino blanquecino |
Densidad | 1,151 g / ml |
Punto de fusion | 152 a 155 ° C (306 a 311 ° F; 425 a 428 K) |
Prácticamente insoluble [2] | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Toxicidad
El fluorenol es tóxico para los organismos acuáticos, incluidas las algas, las bacterias y los crustáceos. [3] El fluorenol fue patentado como insecticida en 1939, [4] y es un algicida contra el alga verde Dunaliella bioculata . [5]
Se desconoce su toxicidad y carcinogenicidad en humanos. [5]
Eugeroico
Un estudio publicado por Cephalon que describe la investigación para desarrollar un sucesor del modafinilo eugeroico informó que el derivado de fluorenol correspondiente era un 39% más eficaz que el modafinilo para mantener despiertos a los ratones durante un período de 4 horas. [6] Sin embargo, después de una investigación adicional, se determinó que la actividad eugeroica del análogo del fluorenol probablemente se debía a un metabolito activo , que identificaron como el propio fluorenol. [6] El fluorenol es un inhibidor débil de la recaptación de dopamina con un IC 50 de 9 μM , notablemente un 59% más débil que el modafinilo (IC 50 = 3,70 μM), [6] potencialmente lo que lo hace aún menos propenso a la adicción . [7] Tampoco mostró afinidad por el citocromo P450 2C19 , a diferencia del modafinilo. [6]
Ver también
- Adrafinil
- Armodafinilo
- CRL-40,940
- CRL-40,941
- Fluorenona
- Modafinilo
Referencias
- ^ 9-hidroxifluoreno , chemicalland21.com
- ^ Registro de 9H-Fluoren-9-ol en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo , consultado el 5 de noviembre de 2008.
- ^ Šepič, Ester; Bricelj, Mihael; Leskovšek, Hermina (2003). "Toxicidad del fluoranteno y sus metabolitos de biodegradación para los organismos acuáticos". Chemosphere . 52 (7): 1125–33. doi : 10.1016 / S0045-6535 (03) 00321-7 . PMID 12820993 .
- ^ Patente de EE. UU. 2197249: Insecticida
- ^ a b MSDS Archivado el 4 de marzo de 2016 en la Wayback Machine.
- ^ a b c d Dunn, D .; Hostetler, G .; Iqbal, M .; Marcy, VR; Lin, YG; Jones, B .; Aimone, LD; Gruner, J .; Ator, MA; Bacon, ER; Chatterjee, S. (2012). "Agentes promotores del despertar: búsqueda de modafinilo de próxima generación, lecciones aprendidas: parte III". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 22 (11): 3751–3753. doi : 10.1016 / j.bmcl.2012.04.031 . PMID 22546675 .
- ^ Wise, RA (1996). "Neurobiología de la adicción". Opinión actual en neurobiología . 6 (2): 243–51. doi : 10.1016 / S0959-4388 (96) 80079-1 . PMID 8725967 .