El ácido nucleico de glicol ( GNA ), a veces también denominado ácido nucleico de glicerol, es un ácido nucleico similar al ADN o al ARN, pero que difiere en la composición de su esqueleto de azúcar-fosfodiéster. El GNA es químicamente estable pero no se sabe que se produzca de forma natural. Sin embargo, debido a su simplicidad, podría haber jugado un papel en la evolución de la vida.
Los análogos de 2,3-dihidroxipropil nucleósido fueron preparados por primera vez por Ueda et al. (1971). Poco tiempo después, se demostró que los oligómeros unidos a fosfato de los análogos exhiben de hecho hipocromicidad en presencia de ARN y ADN en solución (Seita et al. 1972). La preparación de los polímeros fue descrita más tarde por Cook et al. (1995, 1999) y Acevedo y Andrews (1996). Sin embargo, Zhang y Meggers informaron por primera vez en 2005 sobre la capacidad de auto-emparejamiento de GNA-GNA. [1] Essen y Meggers informaron posteriormente de las estructuras cristalinas de los dúplex de un GNA. [2] [3]
El ADN y el ARN tienen un esqueleto de desoxirribosa y azúcar ribosa , respectivamente, mientras que el esqueleto de GNA está compuesto por unidades de glicol repetidas unidas por enlaces fosfodiéster . La unidad de glicol tiene solo tres átomos de carbono y todavía muestra el emparejamiento de bases Watson-Crick . El emparejamiento de bases Watson-Crick es mucho más estable en GNA que sus contrapartes naturales ADN y ARN, ya que requiere una temperatura alta para fundir un dúplex de GNA. Es posiblemente el más simple de los ácidos nucleicos, lo que lo convierte en un precursor hipotético del ARN.
Ver también
Referencias
- ^ Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). "Un ácido nucleico de glicol simple" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (12): 4174–5. doi : 10.1021 / ja042564z . PMID 15783191 .
- ^ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (julio de 2008). "Estructura dúplex de un ácido nucleico mínimo" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 130 (26): 8158–9. doi : 10.1021 / ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .
- ^ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (febrero de 2010). "Estructura dúplex de resolución atómica del ácido nucleico simplificado GNA" . Comunicaciones químicas . 46 (7): 1094–6. doi : 10.1039 / B916851F . PMID 20126724 .
Otras lecturas
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). "Un ácido nucleico de glicol simple" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (12): 4174–5. doi : 10.1021 / ar900292q . PMID 15783191 .
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (abril de 1972). "Polimerización por condensación de análogos de nucleótidos". Die Makromolekulare Chemie: Química y Física Macromolecular . 154 (1): 255–61. doi : 10.1002 / macp.1972.021540123 .
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (octubre de 1971). "Síntesis de N- (2,3-dihidroxipropil) derivados de bases nucleicas". Revista de química heterocíclica . 8 (5): 827–9. doi : 10.1002 / jhet.5570080527 .
- Acevedo OL, Andrews RS (junio de 1996). "Síntesis de monómeros combinatorios de propano-2, 3-diol". Letras de tetraedro . 37 (23): 3931–4. doi : 10.1016 / 0040-4039 (96) 00745-9 .
- WO 9518820 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Síntesis de oligonucleótidos acíclicos como agentes antivirales y antiinflamatorios e inhibidores de la fosfolipasa A2", publicado el 13 de julio de 1995
- US 5886177 , Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparación de oligodesoxirribonucleótidos unidos a fosfato de etilenglicol como inhibidores de la fosfolipasa A2", expedida el 23 de marzo de 1999, asignada a ISIS Pharmaceuticals Inc.
enlaces externos
- Más simple que el ADN - Noticias de química e ingeniería