La glicilglicina es el dipéptido de la glicina , lo que la convierte en el péptido más simple . [1] El compuesto fue sintetizado por primera vez por Emil Fischer y Ernest Fourneau en 1901 hirviendo 2,5-dicetopiperazina (anhídrido de glicina) con ácido clorhídrico. [2] Se ha informado de agitación con álcali [1] y otros métodos de síntesis. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Glicilglicina | |
Nombre IUPAC preferido Ácido (2-aminoacetamido) acético | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
Abreviaturas | Gly-Gly |
1765223 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.299 ![]() |
Número CE |
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82735 | |
KEGG | |
Malla | Glicilglicina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 N 2 O 3 | |
Masa molar | 132,119 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
132 g L −1 (a 20 ° C) | |
log P | −2,291 |
Acidez (p K a ) | 3.133 |
Basicidad (p K b ) | 10.864 |
UV-vis (λ máx. ) | 260 nanómetro |
Absorbancia | 0,075 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 163,97 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 180,3 JK −1 mol −1 |
−749,0–−746,4 kJ mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,9710–−1,9684 MJ mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P305 + 351 + 338 |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados |
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Compuestos relacionados | N- acetilglicinamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Debido a su baja toxicidad, es útil como tampón para sistemas biológicos con rangos efectivos entre pH 2.5-3.8 y 7.5-8.9; [4] sin embargo, solo es moderadamente estable para el almacenamiento una vez disuelto. [5] Se utiliza en la síntesis de péptidos más complejos. [6]
También se ha informado que la glicilglicina es útil para solubilizar proteínas recombinantes en E. coli . Usando diferentes concentraciones de glicilglicina, se ha observado una mejora en la solubilidad de las proteínas después de la lisis celular. [7]
Referencias
- ↑ a b von Richter, Victor (1916). R. Anschütz y G. Shroeter (ed.). Química orgánica de Richter . I. Química de la serie alifática. Traducido y revisado por Percy E. Spielman según Edgar F. Smith (3ª ed. Estadounidense). Filadelfia: P. Blakiston Son & Co. p. 391 . Consultado el 15 de julio de 2010 .
- ^ RHA Plimmer (julio de 2008) [1908]. RHA Plimmer y FG Hopkins (ed.). La composición química de las proteínas . Monografías de bioquímica. Parte II (1ª ed.). Londres: Longmans, Green and Co. p. 22. ISBN 978-1-4097-9725-8. Consultado el 15 de julio de 2010 .
- ^ Dunn, Max S .; AW Butler; T. Deakers (1 de diciembre de 1932). "La síntesis de glicilglicina" (PDF) . Revista de Química Biológica . Sociedad Americana de Bioquímica y Biología Molecular . 99 (1): 217–220. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 76083-3 . ISSN 0021-9258 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
- ^ "Tampones biológicos" . Sigma-Aldrich. 2010 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
- ^ Smith, Marshall E .; Smith, Lynwood B. (1 de junio de 1949). "Dihidrocloruro de piperazina y glicilglicina como tampones no tóxicos en agua destilada y agua de mar" (PDF) . El Boletín Biológico . Woods Hole, MA: Laboratorio de Biología Marina . 96 (3): 233–237. doi : 10.2307 / 1538357 . ISSN 0006-3185 . JSTOR 1538357 . PMID 18153110 . Consultado el 9 de agosto de 2010 .
- ^ Budavari, Susan, ed. (1989). El Manual Merck (11ª ed.). Rahway, Nueva Jersey: Merck & Co. págs. 707–8 . ISBN 0-911910-28-X.
- ^ Ghosh, S; Rasheedi, S; Rahim, SS; Banerjee, S; Choudhary, RK; Chakhaiyar, P; Ehtesham, Nueva Zelanda; Mukhopadhyay, S; Hasnain, SE (2004). "Método para mejorar la solubilidad de las proteínas recombinantes expresadas en Escherichia coli" . BioTechniques . 37 (3): 418, 420, 422–3. doi : 10.2144 / 04373ST07 . PMID 15470897 .