Glicirricina (o ácido glicirrícico o ácido glicirrícico ) es el jefe de sabor dulce constituyente de Glycyrrhiza glabra ( regaliz raíz). Estructuralmente, es una saponina utilizada como emulsionante y agente formador de gel en alimentos y cosméticos . Su aglicona es enoxolona .
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Epigen, Glycyron |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral, intravenoso |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático y por bacterias intestinales. |
Vida media de eliminación | 6,2-10,2 horas [1] |
Excreción | Heces, orina (0,31 a 0,67%) [2] |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Número e | E958 (agentes de glaseado, ...) |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.350 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 42 H 62 O 16 |
Masa molar | 822,942 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
solubilidad en agua | 1 a 10 mg / ml (20 ° C) |
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Farmacocinética
Después de la ingestión oral, la glicirricina se hidroliza primero a ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) por las bacterias intestinales. Después de la absorción completa en el intestino, el ácido 18β-glicirretínico se metaboliza a ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico en el hígado. Este metabolito luego circula en el torrente sanguíneo. En consecuencia, su biodisponibilidad oral es escasa. [ cuantificar ] La mayor parte se elimina por la bilis y sólo una pequeña parte (0.31–0.67%) por la orina. [3] Después de la ingestión oral de 600 mg de glicirricina, el metabolito apareció en la orina después de 1,5 a 14 horas. Las concentraciones máximas (0,49 a 2,69 mg / L) se alcanzaron después de 1,5 a 39 horas y el metabolito se puede detectar en la orina después de 2 a 4 días. [3]
Propiedades aromatizantes
La glicirricina se obtiene como extracto de la raíz de regaliz tras macerar y hervir en agua. [4] El extracto de regaliz (glicirricina) se vende en los Estados Unidos como líquido, pasta o polvo secado por aspersión . [4] Cuando está en cantidades específicas, está aprobado para su uso como sabor y aroma en alimentos manufacturados, bebidas, dulces, suplementos dietéticos y condimentos . [4] Es de 30 a 50 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). [5]
Efectos adversos
El efecto secundario más ampliamente informado del uso de glicirricina a través del consumo de regaliz negro es la reducción de los niveles de potasio en sangre, lo que puede afectar el equilibrio de fluidos corporales y la función de los nervios . [6] [7] El consumo crónico de regaliz negro, incluso en cantidades moderadas, se asocia con un aumento de la presión arterial , [7] puede causar un ritmo cardíaco irregular y puede tener interacciones adversas con los medicamentos recetados . [6] En casos extremos, la muerte puede ocurrir como resultado de un consumo excesivo. [8] [9]
Ver también
- 11α-hidroxiprogesterona
- Ácido glicirretínico
- Lista de muertes inusuales
Referencias
- ↑ van Rossum TG, Vulto AG, Hop WC, Schalm SW (diciembre de 1999). "Farmacocinética de glicirricina intravenosa después de dosis únicas y múltiples en pacientes con infección crónica por hepatitis C" . Terapéutica clínica . 21 (12): 2080–90. doi : 10.1016 / S0149-2918 (00) 87239-2 . hdl : 1765/73160 . PMID 10645755 .
- ^ Ploeger B, Mensinga T, Sips A, Seinen W, Meulenbelt J, DeJongh J (mayo de 2001). "La farmacocinética del ácido glicirrícico evaluado por modelado farmacocinético de base fisiológica". Reseñas de metabolismo de fármacos . 33 (2): 125–47. doi : 10.1081 / DMR-100104400 . PMID 11495500 . S2CID 24778157 .
- ^ a b Kočevar Glavač, Nina; Kreft, Samo (2012). "Perfil de excreción del metabolito de glicirricina en orina humana". Química de los alimentos . 131 : 305-308. doi : 10.1016 / j.foodchem.2011.08.081 .
- ^ a b c "Sec. 184.1408 Regaliz y derivados del regaliz" . Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU., Código de Regulaciones Federales, Título 21, 21CFR184.1408. El 1 de abril de 2017 . Consultado el 15 de diciembre de 2017 .
- ^ "Ácido glicirrícico" . PubChem . Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 24 de febrero de 2014 .
- ^ a b "Regaliz negro: ¿Truco o trato?" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. 30 de octubre de 2017 . Consultado el 15 de diciembre de 2017 .
- ^ a b Penninkilampi R, Eslick EM, Eslick GD (noviembre de 2017). "La asociación entre la ingesta constante de regaliz, la hipertensión y la hipopotasemia: una revisión sistemática y metanálisis". Revista de hipertensión humana . 31 (11): 699–707. doi : 10.1038 / jhh.2017.45 . PMID 28660884 . S2CID 205168217 .
- ^ Marchione, Marilynn. "Demasiados dulces: el hombre muere por comer bolsas de regaliz negro" . AP Noticias . Consultado el 24 de septiembre de 2020 .
- ^ Edelman, Elazer R .; Butala, Neel M .; Avery, Laura L .; Lundquist, Andrew L .; Dighe, Anand S. (24 de septiembre de 2020). "Caso 30-2020: un hombre de 54 años con paro cardíaco súbito". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 383 (13): 1263-1275. doi : 10.1056 / NEJMcpc2002420 .
enlaces externos
Medios relacionados con Glycyrrhizin en Wikimedia Commons