En química orgánica , un guaianolide es un tipo de lactona sesquiterpeno que consiste en un gamma- lactona y, o bien un ciclopentano o ciclopenteno , tanto fusionado a un centro de cicloheptano o ciclohepteno estructura. Hay dos subclases, isómeros estructurales que difieren en la ubicación en la que parte de la lactona está unida al anillo central, conocidas como 6,12-guaianólidos y 8,12-guaianólidos. [1]
Debido a que se ha descubierto que algunos de los productos naturales de esta clase de fitoquímicos tricíclicos son potencialmente biológicamente activos , ha habido interés en sus síntesis químicas. [2] No se ha establecido el origen biosintético completo de la mayoría de los guaianólidos conocidos, pero generalmente se presume que la vía comienza con la formación de una lactona de germacreno derivada del pirofosfato de farnesilo . [1]
Referencias
- ↑ a b Henrik Toft Simonsen, Corinna Weitzel y Søren Brøgger Christensen. KG Ramawat, JM Merillon (ed.). "Sesquiterpenoides guaianólidos: farmacología y biosíntesis". Productos Naturales . doi : 10.1007 / 978-3-642-22144-6_134 .
- ^ Hu, Xirui; Musacchio, Andrew J .; Shen, Xingyu; Tao, Yujia; Maimone, Thomas J. (2019). "Enfoques alilativos para la síntesis de sesquiterpenos guaianólidos complejos de Apiaceae y Asteraceae" . Mermelada. Chem. Soc . 141 (37): 14904-14915. doi : 10.1021 / jacs.9b08001 . PMC 6818654 .