Las lactonas sesquiterpeno (SL) son una clase de sesquiterpenoides que contienen un anillo de lactona . Se encuentran con mayor frecuencia en plantas de la familia Asteraceae (margaritas, ásteres). Otras familias de plantas con SL son Umbelliferae (apio, perejil, zanahorias) y Magnoliaceae (magnolias). Una colección de sólidos lipofílicos incoloros, los SL son una rica fuente de fármacos. [1] Pueden ser alergénicos y tóxicos en el pastoreo del ganado [2] y causar graves problemas neurológicos en los caballos. Algunos también se encuentran en corales como Maasella edwardsi .
Tipos
Lactonas sesquiterpénicas se pueden dividir en varias clases principales, incluyendo germacranólido , heliangolides , guaianolides , pseudoguaianolides , hypocretenolides y eudesmanolides .
Ejemplos de
La artemisinina , un nuevo compuesto antipalúdico altamente eficaz , es una lactona sesquiterpénica que se encuentra en Artemisia annua . Lactucina , desoxilactucina , lactucopirina , lactucina-15-oxalato , lactucopirina-15-oxalato son algunos de los más prominentes que se encuentran en la lechuga y la espinaca , lo que da la mayor parte del sabor amargo a estos cultivos.
Una eudesmanolida, 3-oxo-5αH, 8βH-eudesma-1,4 (15), 7 (11) -trien-8,12-olida, puede trabajar con ácido vernólico y otros compuestos en las plantas para reducir la inflamación. [3]
Plantas que contienen lactona sesquiterpénica
Algunas plantas que contienen estos compuestos incluyen:
- Alcachofa
- Eupatorium perfoliatum óseo [4]
- Bardana
- Calea ternifolia
- Manzanilla
- Crisantemo
- Cocklebur
- Matricaria
- Gaillardia
- Ginkgo biloba
- Laurus nobilis [5]
- Lechuga ( Lactuca )
- Anciano del pantano
- Artemisa
- Partenio
- Hierba de la pobreza
- Pelitre
- Ambrosía
- Artemisa
- Sneezeweed
- Espinacas
- Anís estrellado
- Girasol
- Hierro [6]
- Ajenjo
- Cardo estrella amarilla
- hoja amarga
Inhibidores de detección de quórum
Se ha descubierto que las lactonas sesquiterpénicas poseen la capacidad de inhibir la detección de quórum en las bacterias. [7]
Ver también
- Medios relacionados con lactonas sesquiterpénicas en Wikimedia Commons
Referencias
- ^ Ghantous, Akram; Gali-Muhtasib, Hala; Vuorela, Heikki; Saliba, Najat A .; Darwiche, Nadine (2010). "¿Qué hizo que las lactonas sesquiterpénicas llegaran a los ensayos clínicos sobre el cáncer?". Descubrimiento de drogas hoy . 15 : 668–678. doi : 10.1016 / 0305-1978 (86) 90101-8 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Lactonas sesquiterpénicas y su toxicidad para el ganado" . Cornell CALS . Universidad de Cornell . Consultado el 29 de diciembre de 2018 .
- ^ Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (septiembre de 2007). "Lactona sesquiterpénica suprime la proliferación y migración de células de músculo liso vascular mediante la inhibición de la progresión del ciclo celular" . Biol. Pharm. Bull . 30 (9): 1754–7. doi : 10.1248 / bpb.30.1754 . PMID 17827734 .
- ^ Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G (junio de 1977). "Lactonas sesquiterpénicas de Eupatorium perfoliatum". J. Org. Chem . 42 (13): 2264–71. doi : 10.1021 / jo00433a017 . PMID 874606 .
- ^ Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (agosto de 2006). "Dos nuevas lactonas sesquiterpénicas de las hojas de Laurus nobilis" . Chem. Pharm. Bull . 54 (8): 1187–9. doi : 10.1248 / cpb.54.1187 . PMID 16880666 .
- ^ Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Pasado y presente de la medicina herbaria: una guía de referencia sobre plantas medicinales . Prensa de la Universidad de Duke. págs. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.
- ^ Amaya S, Pereira JA, Borkosky SA, Valdez JC, Bardón A, Arena ME (octubre de 2012). "Inhibición de la detección de quórum en Pseudomonas aeruginosa por lactonas sesquiterpénicas". Fitomedicina . 19 (13): 1173–7. doi : 10.1016 / j.phymed.2012.07.003 . PMID 22925726 .