En química orgánica, la anulación (del latín anellus para "anillo pequeño"; ocasionalmente anillamiento ) es una reacción química en la que se construye un nuevo anillo en una molécula. [1]
Algunos ejemplos son la anulación de Robinson , la anulación de Danheiser y ciertas cicloadiciones . Las moléculas anulares se construyen a partir de segmentos cíclicos condensados de lado a lado, por ejemplo, helicenos y acenos . En la transanulación , se crea una molécula bicíclica mediante la formación de enlaces carbono-carbono intramoleculares en un gran anillo monocíclico. Un ejemplo es la ciclación de cetona - alqueno inducida por yoduro de samario (II) de 5-metilenciclooctanona que procede a través de un cetilo intermedio: [2]
Benzannulación
El término compuestos benzanulados se refiere a derivados de compuestos cíclicos (generalmente aromáticos) que se fusionan a un anillo de benceno . Los ejemplos se enumeran en la tabla siguiente:
| Derivado benzanulado | Fuente de compuesto cíclico |
|---|---|
| Benzopireno | Pirineo |
| Quinolina | Piridina |
| Isoquinolina | |
| Chromene | Pyran |
| Isocromo | |
| Indol | Pirrol |
| Isoindol | |
| Benzofurano | Furano |
| Isobenzofurano | |
| Bencimidazol | Imidazol |
Interacción transanular
Una interacción transanular en química es cualquier interacción química (favorable o no favorable) entre diferentes grupos moleculares no enlazantes en un gran anillo o macrociclo . [4] Véase, por ejemplo, la molécula atrano .
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " anulación ". doi : 10.1351 / goldbook.A00367 IUPAC , Compendio de terminología química , 2a ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " annelation ". doi : 10.1351 / goldbook.A00365.html
- ^ Construcción de sistemas de anillo bicíclico a través de una estrategia de ciclación de olefina-cetona mediada por SmI2 transanular Gary A. Molander, Barbara Czakó y Michael Rheam J. Org. Chem. ; 2007 ; 72 (5) págs. 1755 - 1764; (Artículo) doi : 10.1021 / jo062292d
- ↑ Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatrano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Evidencia experimental en apoyo de interacciones transanulares en dicetonas Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Artículo en línea Archivado 2006-05-04 en Wayback Machine
