La hexahidroporfina es un compuesto químico orgánico de fórmula C
20H
20norte
4. La molécula consta de cuatro anillos de pirrol conectados por puentes de metileno -CH
2- en un anillo de macrociclo más grande (no aromático ) , lo que lo convierte en uno de los tetrapirroles más simples y el "verdadero" más simple. Como lo indica el nombre, puede verse como derivado de la porfina mediante la adición de seis átomos de hidrógeno : cuatro en los puentes de metino y dos en los átomos de nitrógeno .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 5,10,15,20,21,22,23,24-Octahidroporfirina | |
Otros nombres Porfirinógeno; Calix [4] pirrol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
7545460 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 20 H 20 N 4 | |
Masa molar | 316,408 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 185 ° C (365 ° F; 458 K) (se descompone) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La hexahidroporfina no se encuentra en la naturaleza, pero es el núcleo de porfirinógenos como el uroporfirinógeno III (UROGEN), que son precursores de muchas porfirinas , derivados de la porfina de gran importancia biológica. Los seis hidrógenos de ese núcleo son eliminados en una etapa metabólica posterior por la enzima protoporfirinógeno oxidasa . Debido a esta conexión, el compuesto también se denomina porfirinógeno ( no sustituido ) .
El compuesto es un sólido incoloro, soluble en diclorometano , acetona y éter dietílico . Se descompone a 185 ° C. [1]
Preparación
Los derivados de la hexahidroporfina, con varios grupos unidos a los puentes pirrol o metileno, se encuentran en la naturaleza y se han estudiado durante mucho tiempo. [2] [3] [4] [5] El compuesto no sustituido, sin embargo, se sintetizó con buen rendimiento solo en 2001. Puede obtenerse por condensaciones sucesivas de 2,5-bis (hidroximetil) pirrol y pirrol, con un intermedio tripirrol. [1]
El compuesto también se puede preparar mediante la reducción de complejos de porfina-zinc. [6] [7]
Ver también
- Tetrahidroporfina
Referencias
- ^ a b Shozo Taniguchi, Hikaru Hasegawa, Shoko Yanagiya, Yusuke Tabeta, Yoshiharu Nakano y Masahiko Takahashi (2001): "El primer aislamiento de porfirinógeno no sustituido y 21-oxaporfirinógeno no sustituido por el enfoque '3 + 1' de 2,5- derivados de bis (hidroximetil) pirrol y tripirrano ". Tetraedro , volumen 57, número 11, páginas 2103-2108. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 00059-X
- ^ PS Clezy y CJR Fookes (1977): "La química de los compuestos pirrólicos. XXXVIII. La síntesis de hexahidroporfirina ay compuestos relacionados". Australian Journal of Chemistry , volumen 30, número 8, páginas 1799–1813. doi : 10.1071 / CH9771799
- ^ AH Jackson (2009): "La síntesis total de pigmentos pirrol". En John ApSimon (ed.), La síntesis total de productos naturales , volumen 1; Wiley, 624 páginas. ISBN 9780470129500
- ^ Goutam K. Lahiri y Alan M. Stolzenberg (1993): "Formación fácil de complejos de hexahidroporfirina por reducción de octaetilisobacterioclorinnickel (II)". Angewandte Chemie , volumen 32, número 3, páginas 429-432. doi : 10.1002 / anie.199304291
- ^ Hidemitsu Uno, Takashi Inoue, Yumiko Fumoto, Motoo Shiro y Noboru Onomeso (2000): "Porfirinógenos y hexafirinógenos no sustituidos: la primera caracterización de rayos X" Revista de la American Chemical Society , volumen 122, número 28, páginas 6773–6774 . doi : 10.1021 / ja000482e
- ^ Gilbert R. Seely y Melvin Calvin (1955): "Estudios fotoquímicos de las porfirinas. III. Fotorreducción de una porfirina por benjuí" Journal of Chemical Physics , volumen 23, número 6, páginas 1068–. doi : 10.1063 / 1.1742192
- ^ Gilbert R. Seely (1957): "Estudio orbital molecular de las porfirinas". Journal of Chemical Physics , volumen 27, número 1, páginas 125–. doi : 10.1063 / 1.1743651