El hexafenilcarbodifosforano es el compuesto organofosforado con la fórmula C (PPh 3 ) 2 (donde Ph = C 6 H 5 ). Es un sólido amarillo sensible a la humedad. El compuesto se clasifica como un iluro y, como tal, tiene una carga negativa significativa sobre el carbono. Es isoelectrónico con bis (trifenilfosfina) iminio . El ángulo de PCP es de 131 °. [1] El compuesto ha atraído la atención como un ligando inusual en la química organometálica. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metanodiilidenbis (trifenil-λ 5 -fosfano) | |
Otros nombres bis (trifenilfosforanilideno) metano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 37 H 30 P 2 | |
Masa molar | 536,595 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo |
Densidad | 1,205 g / cm 3 |
Punto de fusion | 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El compuesto se preparó originalmente mediante desprotonación de la sal de fosfonio [HC (PPh 3 ) 2 ] Br usando potasio. [3]
Un procedimiento mejorado implica la producción de la misma sal de doble fosfonio a partir de bromuro de metileno. La doble desprotonación se efectúa con amida de potasio . [4]
Compuestos relacionados
- Metilentrifenilfosforano (CH 2 = PPh 3 ), el reactivo original de Wittig
Referencias
- ^ Tonner, Ralf; Oexler, Florian; Neumueller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot (2006). "Carbodifosforanos: la química del carbono divalente (0)". Angewandte Chemie International Edition . 45 (47): 8038–8042. doi : 10.1002 / anie.200602552 . PMID 17075933 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Petz, W .; Frenking, G. (2010). Carbodifosforanos y ligandos relacionados . Cima. Organomet. Chem . Temas de Química Organometálica. 30 . págs. 49–92. Código Bibliográfico : 2010tmcn.book ... 49P . doi : 10.1007 / 978-3-642-04722-0_3 . ISBN 978-3-642-04721-3.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Ramírez, Fausto; Desai, NB; Hansen, B .; McKelvie, N. (1961). "Hexafenilcarbodifosforano, (C 6 H 5 ) 3 P: C: P (C 6 H 5 ) 3 ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 83 (16): 3539–40. doi : 10.1021 / ja01477a052 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Gruber, Marco; Bauer, Walter; Sirvienta, Harald; Schöll, Kilian; Tykwinski, Rik R. (2017). "Estudios sintéticos y de RMN sobre hexafenilcarbodifosforano (Ph 3 P = C = PPh 3 )". Inorgánica Chimica Acta . 468 : 152-158. doi : 10.1016 / j.ica.2017.04.018 .