hexosa
En química , una hexosa es un monosacárido (azúcar simple) con seis átomos de carbono . [1] [2] La fórmula química de todas las hexosas es C 6 H 12 O 6 y su peso molecular es 180,156 g/mol. [3]
Las hexosas existen en dos formas, de cadena abierta o cíclicas, que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. [4] La forma de cadena abierta de una hexosa, que generalmente se prefiere en soluciones, tiene la estructura general H–(CHOH) n −1 –C(=O)–(CHOH) 4− n –H, donde n es 1, 2 o 3. A saber, cinco de los carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (–OH) cada uno, conectados por un enlace simple , y uno tiene un grupo oxo (=O), formando un grupo carbonilo (C=O) . Los enlaces restantes de los átomos de carbono son satisfechos por siete átomos de hidrógeno . Los carbonos se numeran comúnmente del 1 al 6 comenzando por el extremo más cercano al carbonilo.
Las hexosas son extremadamente importantes en bioquímica , tanto como moléculas aisladas (como la glucosa y la fructosa ) y como componentes básicos de otros compuestos como el almidón , la celulosa y los glucósidos . Las hexosas pueden formar dihexosa (como la sacarosa ) mediante una reacción de condensación que forma un enlace glucosídico 1,6 .
Cuando el carbonilo está en la posición 1, formando un grupo formilo (–CH=O), el azúcar se llama aldohexosa , un caso especial de aldosa . De lo contrario, si la posición del carbonilo es 2 o 3, el azúcar es un derivado de una cetona , y se llama cetohexosa , un caso especial de cetosa ; específicamente, una n -cetohexosa . [1] [2] Sin embargo, las 3-cetohexosas no se han observado en la naturaleza y son difíciles de sintetizar; [5] por lo que el término "cetohexosa" generalmente significa 2-cetohexosa.
En la forma lineal, hay 16 aldohexosas y ocho 2-cetohexosas, estereoisómeros que difieren en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas especies ocurren en pares de isómeros ópticos . Cada par tiene un nombre convencional (como "glucosa" o "fructosa"), y los dos miembros están etiquetados como " D -" o " L -", dependiendo de si el hidroxilo en la posición 5, en la proyección de Fischer de la molécula, está a la derecha o a la izquierda del eje, respectivamente. Estos marcadores son independientes de la actividad óptica de los isómeros. En general, solo uno de los dos enantiómeros se presenta naturalmente (por ejemplo, D -glucosa) y se puede metabolizarpor animales o fermentado por levaduras .
A veces se supone que el término "hexosa" incluye desoxihexosas , como fucosa y ramnosa : compuestos con fórmula general C
6H
12O
6 añosque pueden describirse como derivados de hexosas mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo con átomos de hidrógeno.
