El ácido homovanílico ( HVA ) es un metabolito principal de las catecolaminas que se produce por la acción consecutiva de la monoamino oxidasa y la catecol-O-metiltransferasa sobre la dopamina . [1] El ácido homovanílico se utiliza como reactivo para detectar enzimas oxidativas y está asociado con los niveles de dopamina en el cerebro .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil) acético | |||
Otros nombres Ácido 2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) acético; Ácido 3-metoxi-4-hidroxifenilacético; Ácido 4-hidroxi-3-metoxi-bencenoacético | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.616 | ||
KEGG | |||
Malla | Ácido homovanílico + | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 9 H 10 O 4 | |||
Masa molar | 182,175 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
En psiquiatría y neurociencia , los niveles de HVA en el cerebro y el líquido cefalorraquídeo se miden como un marcador del estrés metabólico causado por la 2-desoxi- D- glucosa . [2] La presencia de HVA respalda el diagnóstico de neuroblastoma y feocromocitoma maligno .
Se sabe que los niveles plasmáticos en ayunas de HVA son más altos en mujeres que en hombres. [ cita requerida ] Esto no parece estar influenciado por los cambios hormonales adultos, ya que el patrón se mantiene en las personas mayores y posmenopáusicas , así como en las personas transgénero según su sexo genético , tanto antes como durante la administración de hormonas cruzadas. [3] Las diferencias en HVA también se han correlacionado con el consumo de tabaco , y los fumadores muestran cantidades significativamente menores de HVA en plasma.
Ver también
- Alcohol homovanilílico
Referencias
- ^ Lambert, GW; Eisenhofer, G .; Jennings, GL; Esler, MD (1993). "Producción de ácido homovanílico regional en humanos". Ciencias de la vida . 53 (1): 63–75. doi : 10.1016 / 0024-3205 (93) 90612-7 . PMID 8515683 .
- ^ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (septiembre de 2006). "Evidencia de que los volúmenes de tejido cerebral están asociados con la reactividad del HVA al estrés metabólico en la esquizofrenia". Esquizofr. Res. 86 (1-3): 45-53. doi : 10.1016 / j.schres.2006.05.001 . PMID 16806836 .
- ^ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julio de 2005). "La diferencia de sexo del ácido homovanílico en plasma no se ve afectada por la administración de hormonas de sexo cruzado en personas transgénero" . J Endocrinol . 187 (1): 109–16. doi : 10.1677 / joe.1.06307 . hdl : 2066/47682 . PMID 16214946 . Archivado desde el original el 27 de febrero de 2011 . Consultado el 30 de enero de 2011 .