La oleuropeína es un glicosilada Seco- iridoides , un tipo de fenólico compuesto amargo encuentra en verde oliva piel, carne, semillas y hojas, y el aceite de argán . [1] El término oleuropeína se deriva del nombre botánico del olivo, Olea europaea .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Metil (2 S , 3 E , 4 S ) -4- {2- [2- (3,4-dihidroxifenil) etoxi] -2-oxoetil} -3-etiliden-2 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) Oxan-2-il] oxi} -2 H -piran-5-carboxilato de metilo | |
Otros nombres 2- (3,4-Dihidroxifenil) etil [(2 S , 3 E , 4 S ) -3-etiliden-2- (β- D -glucopiranosiloxi) -5- (metoxicarbonil) -3,4-dihidro-2 H -acetato de piran-4-il] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.046.466 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 25 H 32 O 13 | |
Masa molar | 540,51 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Debido a su sabor amargo , la oleuropeína debe eliminarse por completo o descomponerse para que las aceitunas sean comestibles. Durante el procesamiento de aceitunas verdes amargas y no comestibles para el consumo como aceitunas de mesa, la oleuropeína se elimina de las aceitunas mediante varios métodos, incluida la inmersión en lejía . [2] [3]
Tratamiento químico
La oleuropeína consiste en una molécula de ácido elenólico unida al ortodifenol hidroxitirosol por un enlace éster y a una molécula de glucosa por un enlace glucosídico . [4] Las condiciones alcalinas favorecen la eliminación, o directamente la descomposición, de la oleuropeína de los tejidos de aceitunas verdes frescas sumergidas en una solución de lejía. Dos mecanismos ocurren simultáneamente: primero, a pH alto (~ 13,9) en un peso de 3%. % De solución de NaOH , la mayoría de los grupos fenólicos ( pK a ≈ 10) presentes en la molécula de oleuropeína están desprotonados y presentes en un estado disociado. Los grupos fenolato ionizados aumentan significativamente la solubilidad de la molécula en el tejido de las aceitunas. La oleuropeína se puede difundir más fácilmente fuera de los frutos y se libera en la solución de lejía .
En segundo lugar, en condiciones alcalinas, la molécula de oleuropeína se hidroliza químicamente en hidroxitirosol y ácido elenólico mediante la ruptura de los enlaces éster y glicosídico. [5] [6] A pH alto, como fenoles y polifenoles, la molécula es sensible a la oxidación y puede degradarse más rápido, mientras que las aceitunas se vuelven negras como durante su maduración normal, si la solución se oxigena por inyección de aire (la oxidación alcalina de las aceitunas es también llamado proceso de California ). [7] [8]
La solución de lejía se reemplaza varias veces hasta que el sabor amargo haya desaparecido por completo. Un proceso alternativo utiliza resinas macroporosas de amberlita para atrapar la molécula de oleuropeína directamente de la solución, reduciendo el agua residual mientras captura las moléculas extraídas. [9] [10]
La hidrólisis enzimática durante la maduración de las aceitunas también es un proceso importante para la descomposición de la oleuropeína y la eliminación de su sabor amargo. [6] [11]
Ennegrecimiento de aceitunas verdes
Las aceitunas verdes pueden tratarse industrialmente con gluconato ferroso (0,4% en peso) [7] para cambiar su color a negro. [12] El gluconato , un producto de oxidación comestible de la glucosa, se utiliza como reactivo no tóxico para mantener el Fe 2+ en solución. Al entrar en contacto con polifenoles, los iones ferrosos forman un complejo negro, dando el color final de las aceitunas tratadas. [9] [10] [7] Las aceitunas negras tratadas con gluconato de hierro (II) también están empobrecidas en hidroxitirosol , ya que las sales de hierro son catalizadores de su oxidación. [13]
Investigar
Se ha propuesto la oleuropeína como activador del proteasoma . [14] [15]
Ver también
- Ácido elenólico (un marcador para la maduración de las aceitunas)
- Hidroxitirosol
- Oleocantal
- Hoja de olivo
- Aceituna: Fermentación y curación tradicional.
Referencias
- ^ Rupp R. (1 de julio de 2016). "La amarga verdad sobre las aceitunas" . National Geographic . Consultado el 24 de junio de 2019 .
- ^ "Cómo se elaboran las aceitunas" . Comité de Aceitunas de California. 2017. Archivado desde el original el 5 de agosto de 2017 . Consultado el 5 de agosto de 2017 .
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