La higromicina B es un antibiótico producido por la bacteria Streptomyces hygroscopicus . Es un aminoglucósido que mata bacterias , hongos y células eucariotas superiores al inhibir la síntesis de proteínas . [1]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | O -6-amino-6-desoxi-L-glicero-D-galacto-heptopyranosylidene- (1-2-3) - O -β-D-talopiranosil (1-5) -2-desoxi-N 3 -metil D-estreptamina |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.045.935 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 37 N 3 O 13 |
Masa molar | 527,53 g / mol (563,5 con HCl) g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 160 a 180 ° C (320 a 356 ° F) (descomp.) |
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Historia
La higromicina B se desarrolló originalmente en la década de 1950 para su uso con animales y todavía se agrega a los piensos para cerdos y pollos como agente antihelmíntico o antiparasitario (nombre del producto: Hygromix). La higromicina B es producida por Streptomyces hygroscopicus , una bacteria aislada en 1953 de una muestra de suelo. Los genes de resistencia se descubrieron a principios de la década de 1980. [2] [3]
Mecanismo de acción
La higromicina es activa tanto contra células procariotas como eucariotas . Actúa inhibiendo la síntesis de polipéptidos . Estabiliza el sitio aceptor del ARNt-ribosómico, inhibiendo así la traducción.
Uso en investigación
En el laboratorio se utiliza para la selección y mantenimiento de células procariotas y eucariotas que contienen el gen de resistencia a la higromicina . El gen de resistencia es una quinasa que inactiva la higromicina B a través de la fosforilación . [4] Desde el descubrimiento de genes de resistencia a higromicina, la higromicina B se ha convertido en un antibiótico de selección estándar en experimentos de transferencia de genes en muchas células procariotas y eucariotas. Con base en el método de control de impurezas, [5] se descubren cuatro tipos diferentes de impurezas en la higromicina B comercial de diferentes proveedores y las toxicidades de diferentes impurezas para las líneas celulares se describen en los siguientes enlaces externos.
Uso en investigación vegetal
El gen de resistencia a la higromicina se utiliza con frecuencia como marcador seleccionable en la investigación con plantas . En el sistema de transformación mediado por Agrobacterium del arroz , la higromicina se usa en aproximadamente 30 a 75 mg L -1 , con un promedio de 50 mg L -1 . El uso de higromicina a 50 mg L -1 demostró ser altamente tóxico para los callos no transformados . Por tanto, se puede utilizar de forma eficaz para seleccionar transformantes . [6]
Referencias
- ^ McGuire, Pettinger (1953), "Higromicina I. Estudios preliminares sobre la producción y actividad biológica de un nuevo antibiótico" . Antibiot. Chemother. , 3 (12): 1268–1278, PMID 24542808
- ^ Davies, Gritz; Davies, J (1983), "Resistencia a higromicina B codificada por plásmido: la secuencia del gen de la fosfotransferasa de higromicina B y su expresión en Escherichia coli y Saccharomyces cerevisiae ", Gene , 25 (2–3): 179–88, doi : 10.1016 / 0378-1119 (83) 90223-8 , PMID 6319235
- ^ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD (1983), "Análisis de un gen de resistencia a la higromicina B bacteriana mediante fusiones transcripcionales y traduccionales y mediante secuenciación de ADN", Nucleic Acids Res. , 11 (19): 6895–911, doi : 10.1093 / nar / 11.19.6895 , PMC 326422 , PMID 6314265
- ^ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW (1983), "Bases genéticas y enzimáticas de la resistencia a la higromicina B en Escherichia coli ", Antimicrobial Agents and Chemotherapy , 24 (5): 689–95, doi : 10.1128 / aac.24.5.689 , PMC 185926 , PMID 6318654 .
- ^ Kauffman, John (2009), "Estrategias analíticas para monitorear las impurezas residuales Los mejores métodos para monitorear las impurezas relacionadas con el producto a lo largo del proceso de producción", BioPharm International , 23 : 1–3
- ^ Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M y Aflaki, F (2014). "Efectos de algunas fuentes de nitrógeno orgánico y antibióticos sobre el crecimiento de callos de cultivares de arroz índica" (PDF) . Revista de Nutrición Vegetal . 38 (8): 1231-1240. doi : 10.1080 / 01904167.2014.983118 . S2CID 84495391 . Consultado el 17 de noviembre de 2014 .