La hipoxantina es un derivado de purina de origen natural . Ocasionalmente se encuentra como componente de ácidos nucleicos , donde está presente en el anticodón del ARNt en forma de su nucleósido inosina . Tiene un tautómero conocido como 6-hidroxipurina. La hipoxantina es un aditivo necesario en ciertos cultivos de células, bacterias y parásitos como sustrato y fuente de nitrógeno. Por ejemplo, [1] [2] es comúnmente un reactivo requerido en cultivos de parásitos de la malaria , ya que Plasmodium falciparum requiere una fuente de hipoxantina para la síntesis de ácidos nucleicos y el metabolismo energético.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,9-Dihidro-6 H -purin-6-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.634 |
KEGG | |
Malla | Hipoxantina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 4 N 4 O | |
Masa molar | 136.112 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugiere que la hipoxantina y moléculas orgánicas relacionadas , incluidos los componentes de ADN y ARN adenina y guanina , pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior. [3] [4] [5]
El gusano Pheretima aspergillum , utilizado en las preparaciones de la medicina china, contiene hipoxantina. [6]
Reacciones
Es uno de los productos de la acción de la xantina oxidasa sobre la xantina . Sin embargo, con mayor frecuencia en la degradación de las purinas , la xantina se forma a partir de la oxidación de la hipoxantina por la xantina oxidorreductasa .
La hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa convierte la hipoxantina en IMP en el rescate de nucleótidos .
La hipoxantina también es un producto de desaminación espontánea de la adenina . Debido a su parecido con la guanina , la desaminación espontánea de la adenina puede provocar un error en la transcripción / replicación del ADN , ya que se empareja con la citosina . La hipoxantina se elimina del ADN mediante la reparación por escisión de bases, iniciada por N-metilpurina glicosilasa (MPG), también conocida como alquil adenina glicosilasa (Aag). [7]
Imágenes Adicionales
Adenina
Guanina
Xantina
Referencias
- ^ "Estimación de la susceptibilidad al fármaco Plasmodium falciparum mediante el ensayo de inhibición de la captación de 3 H-hipoxantina" (PDF) . Red mundial de resistencia a los antipalúdicos . Consultado el 20 de enero de 2017 .
- ^ Brockman, A .; Precio, RN; van Vugt, M .; Heppner, DG; Walsh, D .; Sookto, P .; Wimonwattrawatee, T .; Looareesuwan, S .; White, Nueva Jersey; Nosten, F. (septiembre de 2000). "Sensibilidad a los fármacos antipalúdicos Plasmodium falciparum en la frontera noroeste de Tailandia durante cinco años de uso extensivo de artesunato-mefloquina" . Transacciones de la Real Sociedad de Medicina e Higiene Tropical . 94 (5): 537–544. doi : 10.1016 / S0035-9203 (00) 90080-4 . PMC 4340572 . PMID 11132385 .
- ^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (11 de agosto de 2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 108 (34): 13995-13998. doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Consultado el 15 de agosto de 2011 .
- ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
- ^ ScienceDaily Staff (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
- ^ La farmacología de las hierbas chinas, segunda edición por Kee C. Huang
- ^ Lee, Chun-Yue (2009). "Reconocimiento y procesamiento de un nuevo repertorio de sustratos de ADN por ADN glicosilasa de 3-metiladenina humana (AAG)" . Bioquímica . 10 : 1850–1861. doi : 10.1021 / bi8018898 . PMC 2883313 . PMID 19219989 .
enlaces externos
- Hipoxantina en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .