La imidazolidina es un compuesto heterocíclico (CH 2 ) 2 (NH) 2 CH 2 . La imidazolidina original está poco estudiada, pero los compuestos relacionados sustituidos en uno o ambos centros de nitrógeno son más comunes. Generalmente, son compuestos básicos, polares, incoloros. Las imidazolidinas son ejemplos cíclicos de 5 miembros de la clase general de aminales .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Imidazolidina [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático 1,3-diazaciclopentano | |||
Otros nombres Tetrahidroimidazol 1,3-diazolidina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 3 H 8 N 2 | |||
Masa molar | 72.109 | ||
Página de datos complementarios | |||
Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | |||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
UV , IR , RMN , MS | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Las imidazolidinas se preparan tradicionalmente mediante la reacción de condensación de 1,2- diaminas y aldehídos . Más comúnmente, uno o ambos centros de nitrógeno están sustituidos con un grupo alquilo o bencilo (Bn): [2]
- (CH 2 NBn) 2 + PhCHO → (CH 2 NBn) 2 C (H) Ph + H 2 O
La primera síntesis de imidazolidina no sustituida se informó en 1952. [3]
Reacciones
Las imidazolidinas no sustituidas suelen ser lábiles. [4] Los anillos son susceptibles a la hidrólisis de nuevo a la diamina y al aldehído. [2]
Formalmente, la eliminación de los dos hidrógenos en el carbono 2 (entre los dos nitrógenos) produciría el carbeno dihidroimidazol-2-ilideno . Los derivados de este último comprenden una clase importante de carbenos persistentes . [5]
Heterociclos relacionados derivados de imidazol
Clasificada como diamina , se deriva formalmente mediante la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol . El intermedio, que resulta de la adición de solo dos átomos de hidrógeno, se llama imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de imidazolidina a compuestos relacionados se indica en la Figura.
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 142. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Ferm, RJ; Riebsomer, JL De "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi : 10.1021 / cr60170a002
- ^ ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Productos de reacción de β-hidroxiaminas primarias con compuestos carbonílicos. IV. Espectros de absorción infrarroja y ultravioleta de derivados de etilendiamina". Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi : 10.1002 / recl.19520710211 .
- ^ Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos que contienen flúor. IV. N, N-imidazolidina no sustituida". J. Org. Chem . 32 (12): 4103–4105. doi : 10.1021 / jo01287a100 .
- ^ AJ Arduengo; HVR Dias; RL Harlow; M. Kline (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". Mermelada. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi : 10.1021 / ja00040a007 .