Wilhelm Rudolph Fittig (6 de diciembre de 1835 - 19 de noviembre de 1910) fue un químico alemán . Fittig descubrió la reacción de acoplamiento de pinacol , mesitileno , diacetilo y bifenilo . Estudió la acción del sodio sobre las cetonas y los hidrocarburos . Descubrió la reacción de Fittig o la reacción de Wurtz-Fittig para la síntesis de alquilbencenos, propuso una estructura de dicetona para la benzoquinona y fenantreno aislado del alquitrán de hulla . Descubrió y sintetizó las primeras lactonas.e investigó estructuras de piperina naftaleno y fluoreno . [1]
Wilhelm Rudolph Fittig | |
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![]() Wilhelm Rudolph Fittig | |
Nació | |
Fallecido | 19 de noviembre de 1910 | (74 años)
Nacionalidad | alemán |
alma mater | Universidad de Göttingen |
Conocido por | Reacción de Fittig |
Premios | Medalla Davy (1906) |
Carrera científica | |
Campos | Química |
Instituciones | Universidad de Göttingen |
Asesor de doctorado | Heinrich Limpricht y Friedrich Wöhler [ cita requerida ] |
Estudiantes de doctorado | Ira Remsen |
Carrera profesional
Fittig estudió química en la Universidad de Göttingen y se graduó como Ph.D. con una disertación sobre acetona en 1858, bajo la supervisión de Heinrich Limpricht y Friedrich Wöhler . [ cita requerida ] Posteriormente ocupó varios nombramientos en Gotinga, convirtiéndose en asistente de Wöhler en 1858, privatdozent en 1860 y profesor extraordinario en 1870. En 1870 fue nombrado profesor titular en la Universidad de Tübingen y en 1876 en Estrasburgo , donde se erigieron los laboratorios de sus diseños. [1] [2]
La investigación de Fittig cubrió amplias áreas de la química orgánica . Los aldehídos y cetonas le proporcionaron material para su trabajo anterior. Observó que los aldehídos y las cetonas pueden sufrir reducción en solución neutra , alcalina y, en ocasiones, ácida a glicoles secundarios y terciarios , sustancias que denominó pinaconas ; y también que ciertas pinaconas cuando se destilaban con ácido sulfúrico diluido daban compuestos, a los que llamó pinacolina . Los ácidos insaturados también recibieron mucha atención y descubrió los anhídridos internos de los oxiácidos , llamados lactonas . También descubrió lo que ahora se conoce como transposición de pinacol , mediante la cual los 1,2-dioles se reorganizan en aldehídos o cetonas bajo catálisis ácida . [3] [4] Su trabajo involucró la preparación de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir de acetona , [5] seguido de la transposición a 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que luego se oxidó con dicromato a ácido trimetilacético . [6] La interpretación de Fittig de sus resultados fue incorrecta [4] y los productos formados no se identificaron hasta más de una década después, cuando Aleksandr Butlerov preparó de forma independiente ácido trimetilacético y confirmó que era el mismo producto que Fittig había preparado. [7]
En 1855, Charles-Adolphe Wurtz demostró que cuando el sodio actúa sobre los yoduros de alquilo , los residuos de alquilo se combinan para formar hidrocarburos más complejos ; [8] [9] Fittig desarrolló este método de reacción de Wurtz [10] [11] mostrando que una mezcla de un haluro de arilo y un haluro de alquilo , bajo un tratamiento similar, producía homólogos de benceno . [12] [13] Este proceso ahora se conoce como la reacción de Wurtz-Fittig . [14]
Sus investigaciones sobre la reacción de Perkin lo llevaron a una explicación de su mecanismo que parecía estar más de acuerdo con los hechos. La cuestión, sin embargo, es muy difícil y el curso exacto de la reacción parece aguardar una solución. Estas investigaciones resolvieron incidentalmente la constitución de la cumarina , el principio odorífero de la caspa . La observación de Fittig y Erdmann de que el análogo estructural de γ-fenilo del ácido isocrotónico producía fácilmente α-naftol por pérdida de agua fue de gran importancia, ya que proporcionó pruebas valiosas en cuanto a la constitución del naftaleno . [15] También investigaron ciertos hidrocarburos que se encuentran en la fracción de alto punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla y resolvieron la constitución del fenantreno . También debemos gran parte de nuestro conocimiento del alcaloide piperina a Fittig, quien en colaboración con Ira Remsen estableció su constitución en 1871. [1]
Fittig ha publicado dos libros de texto ampliamente utilizados; Se editaron varias ediciones de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11ª ed., 1887) y se escribió un Unorganische Chemie (1ª ed., 1872; 3ª, 1882). Sus investigaciones han sido reconocidas por muchas sociedades e instituciones científicas, la Royal Society le otorgó la medalla Davy en 1906. [1]
Notas
- ↑ a b c d Otto N. Witt (1911). "Avisos necrológicos: Friedrich Konrad Beilstein, 1838-1906; Emil Erlenmeyer, 1825-1909; Rudolph Fittig, 1835-1910; Hans Heinrich Landolt, 1831-1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842-1907; Sir Walter Palmer, Bart., 1858 –1910 ". J. Chem. Soc., Trans . 99 : 1646-1668. doi : 10.1039 / CT9119901646 .
- ^ Gilman, DC ; Peck, HT; Colby, FM, eds. (1905). . Nueva Enciclopedia Internacional (1ª ed.). Nueva York: Dodd, Mead.
- ^ Hassner, Alfred ; Namboothiri, Irishi (2012). "Reordenamiento FITTIG Pinacolone" . Síntesis orgánica basada en reacciones de nombre: una guía práctica para 750 transformaciones (3ª ed.). Elsevier . págs. 158-159. ISBN 9780080966304.
- ^ a b Berson, Jerome A. (2002). "¿Qué es un descubrimiento? Reordenamientos esqueléticos de carbono como contraejemplos de la regla de cambio estructural mínimo". Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655–4660. doi : 10.1002 / anie.200290007 . PMID 12481317 .
- ^ Fittig, R. (1859). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [Acerca de algunas metamorfosis de la acetona del ácido acético]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 110 (1): 23–45. doi : 10.1002 / jlac.18591100104 .
- ^ Fittig, R. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [Acerca de algunos derivados de la acetona]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 114 (1): 54–63. doi : 10.1002 / jlac.18601140107 .
- ^ Butlerov, Aleksandr (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [Acerca del ácido trimetilacético]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 170 (1–2): 151–162. doi : 10.1002 / jlac.18731700114 .
- ^ Wurtz, Adolphe (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [Sobre una nueva clase de radicales orgánicos]. Annales de Chimie et de Physique (en francés). 44 : 275–312.
- ^ Wurtz, A. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [Acerca de una nueva clase de radicales orgánicos]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 96 (3): 364–375. doi : 10.1002 / jlac.18550960310 .
- ^ "Síntesis de Wurtz (reacción de Wurtz, acoplamiento reductor de Wurtz)". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . 685 : 3094-3099. 2010. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr685 .
- ^ Kantchev, Eric Asssen B .; Órgano, Michael G. (2014). "48.1.2.4 Método 4: Acoplamiento reductor de haluros de alquilo" . En Hiemstra, H. (ed.). Alcanos . Ciencia de síntesis: métodos Houben-Weyl de transformaciones moleculares. 48 . Georg Thieme Verlag . ISBN 9783131784810.
- ^ Tollens, Bernhard ; Fittig, Rudolph (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [Sobre la síntesis de los hidrocarburos de la serie del benceno]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 131 (3): 303–323. doi : 10.1002 / jlac.18641310307 .
- ^ Fittig, Rudolph; König, Joseph (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [Acerca de etil- y dietilbenceno]. Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 144 (3): 277-294. doi : 10.1002 / jlac.18671440308 .
- ^ "Reacción de Wurtz-Fittig". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . 686 : 3100–3104. 2010. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr686 . ISBN 9780470638859.
- ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo (1883). "Synthese des α-Naphtols" [Síntesis de α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 16 (1): 43–44. doi : 10.1002 / cber.18830160115 .
Referencias
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Fittig, Rudolf ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.
enlaces externos
- Entrada de la base de datos de genealogía, Universidad de Illinois