Isorhamnetin es un flavon-ol O-metilado de la clase de flavonoides . Una fuente alimenticia común de este derivado 3'-metoxilado de quercetina y sus conjugados glucósidos son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, quercetina-3,4'-diglucósido y quercetina-4'-glucósido y la aglicona. siendo la quercetina los principales pigmentos. [1] Las peras, el aceite de oliva, el vino y la salsa de tomate son ricos en isorhamnetina. [2] Otras fuentes incluyen la especia, las hierbas medicinales [3] y el estragón mexicano psicoactivo ( Tagetes lucida ) , que se describe como acumulador de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido.[4] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina, que puede extraerse mediante extracción de fluido supercrítico asistida por enzimas. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-3'-metoxiflavona | |
Nombre IUPAC preferido 3,5,7-Trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres 3- metilquercetina 3-metilquercetina Isorhamnetol isorhamentina isorhamnetina iso-rhamnetina 3'-metoxicquercetina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.860 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 12 O 7 | |
Masa molar | 316,26 g / mol |
Punto de fusion | 307 ° C (585 ° F; 580 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
La enzima quercetina 3-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y quercetina para producir S-adenosilhomocisteína e isorhamnetina.
La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa utiliza S-adenosil metionina y 5,7,3 ', 4'-tetrahidroxi-3-metoxiflavona (isorhamnetina) para producir S-adenosilhomocisteína y 5,3', 4'-trihidroxi 3,7-dimetoxiflavona ( ramnazina ).
Glucósidos
- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-7-O-glucósido
- Isorhamnetina-3-O-rutinósido-4'-O-glucósido
- Narcissin ( isorhamnetina-3-O-rutinósido )
Ver también
- Lista de antioxidantes en los alimentos
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
- Tamarixetina , el análogo 4'-metilo
Referencias
- ^ Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (diciembre de 2007). "Cebollas: una fuente de flavonoides dietéticos únicos". J. Agric. Food Chem . 55 (25): 10067–80. doi : 10.1021 / jf0712503 . PMID 17997520 .
- ^ Holanda, Thomas M .; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E .; Bennett, David A .; Booth, Sarah L .; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). "Flavonoles dietéticos y riesgo de demencia de Alzheimer" . Neurología . 94 (16): e1749 – e1756. doi : 10.1212 / WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . PMC 7282875 . PMID 31996451 .
- ^ Céspedes, Carlos L. (2006). "Actividades antifúngicas y antibacterianas del estragón mexicano (Tagetes lucida)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (10): 3521–3527. doi : 10.1021 / jf053071w . PMID 19127719 .
- ^ Abdala, 1999
- ^ Antunes-Ricardo M, García-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutierrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (noviembre de 2018). "Hidrólisis de enzima de CO2 supercrítico como pretratamiento para la liberación de conjugados de isorhamnetina de Opuntia ficus-indica (L.) Mill". El diario de los fluidos supercríticos . 141 : 21-28. doi : 10.1016 / j.supflu.2017.11.030 .
enlaces externos
- Isorhamnetin en chemblink.com