El ácido tiocianico es un compuesto químico con la fórmula HSCN que existe como tautómero con ácido isotiocianico (HNCS). [4] La isoforma tiende a dominar y el material contiene aproximadamente un 95% de ácido isotiocianico en la fase de vapor. [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido tiocianico [3] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.672 | ||
Número CE |
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25178 | |||
KEGG | |||
Malla | ácido tiocianico | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H N S | |||
Masa molar | 59,09 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido aceitoso incoloro | ||
Olor | acre | ||
Densidad | 2,04 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 5 ° C (41 ° F; 278 K) | ||
Miscible | |||
Solubilidad | soluble en etanol , éter dietílico | ||
log P | 0,429 | ||
Acidez (p K a ) | 0,926 | ||
Basicidad (p K b ) | 13.071 | ||
Peligros | |||
Xn | |||
Frases R (desactualizadas) | R20 / 21/22 , R32 , R52 / 53 | ||
Frases S (desactualizadas) | (S2) , S13 | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Es un ácido moderadamente fuerte, [6] con una p K a de 1,1 a 20 ° C y extrapolado a fuerza iónica cero. [7]
Se predice que HSCN tiene un triple enlace entre carbono y nitrógeno. Se ha observado espectroscópicamente pero no se ha aislado como sustancia pura. [8]
Las sales y ésteres del ácido tiocianico se conocen como tiocianatos . Las sales están compuestas por el ión tiocianato ( - SCN) y un catión metálico adecuado (por ejemplo, tiocianato de potasio , KSCN). Los ésteres del ácido tiocianico tienen la estructura general R – SCN.
El ácido isotiocianico, HNCS, es un ácido de Lewis cuya energía libre, entalpía y entropía cambian por su asociación 1: 1 con una variedad de bases de Lewis en una solución de tetracloruro de carbono a 25 ° C. [9] Las propiedades del aceptor de HNCS se analizan en el modelo ECW .
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9257 .
- ^ Richter, Victor von; Spielmann, Percy E., trad. (1922). Química orgánica o química de los compuestos de carbono . vol. 1. Filadelfia, Pensilvania, EE.UU .: P. Blakiston Son & Co. p. 466.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda ) - ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 784. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Prensa académica. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Beard, CI; Dailey, BP (1950). "La estructura y el momento dipolar del ácido isotiocianico" (PDF) . La Revista de Física Química . 18 (11): 1437. Código bibliográfico : 1950JChPh..18.1437B . doi : 10.1063 / 1.1747507 . hdl : 1721,1 / 4934 .
- ^ http://pubs.sciepub.com/wjce/1/1/4/index.html
- ^ Martell, AE; Smith, RM; Motelaítis, RJ (2001). Base de datos NIST 46 . Gaithersburg, MD: Instituto Nacional de Estándares y Tecnología.
- ^ Wierzejewska, M .; Mielke, Z. (2001). "Fotólisis de ácido isotiocianico HNCS en matrices de baja temperatura. Detección infrarroja de isómeros HSCN y HSNC". Letras de física química . 349 (3–4): 227–234. Código Bibliográfico : 2001CPL ... 349..227W . doi : 10.1016 / S0009-2614 (01) 01180-0 .
- ^ . Barakat, TM; Nelson, J .; Nelson, SM; Pullin, ADE (1969.) “Espectros y enlaces de hidrógeno de las características del ácido tiocianico. Parte 4. — Asociación con aceptores de protones débiles ”. Trans. Faraday Soc., 1969,65, 41-51