Isovaleril-CoA

Isovaleril-CoA

Nombres
Nombre IUPAC preferido O 1 - {[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) oxolan-2-ilo ] metil} O 3 - [( 3R ) -3-hidroxi-4 - {[3 - ({2 - [(3-metilbutanoil) sulfanil] etil} amino) -3-oxopropil] amino} -2-metil- Difosfato de 4-oxobutil] dihidrógeno
Identificadores
Número CAS	6244-91-3 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 15487
ChemSpider	145017 norte
Malla	isovaleril-coenzima + A
PubChem CID	165435
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50978008
InChI EnChI = 1S / C26H44N7O17P3S / c1-14 (2) 9-17 (35) 54-8-7-28-16 (34) 5-6-29-24 (38) 21 (37) 26 (3,4) 11-47-53 (44,45) 50-52 (42,43) 46-10-15-20 (49-51 (39,40) 41) 19 (36) 25 (48-15) 33-13- 32-18-22 (27) 30-12-31-23 (18) 33 / h 12-15,19-21,25,36-37H, 5-11H2,1-4H3, (H, 28,34) ( H, 29,38) (H, 42,43) (H, 44,45) (H2,27,30,31) (H2,39,40,41) / t15-, 19-, 20-, 21 + , 25- / m1 / s1 norte Clave: UYVZIWWBJMYRCD-ZMHDXICWSA-N norte EnChI = 1 / C26H44N7O17P3S / c1-14 (2) 9-17 (35) 54-8-7-28-16 (34) 5-6-29-24 (38) 21 (37) 26 (3,4) 11-47-53 (44,45) 50-52 (42,43) 46-10-15-20 (49-51 (39,40) 41) 19 (36) 25 (48-15) 33-13- 32-18-22 (27) 30-12-31-23 (18) 33 / h 12-15,19-21,25,36-37H, 5-11H2,1-4H3, (H, 28,34) ( H, 29,38) (H, 42,43) (H, 44,45) (H2,27,30,31) (H2,39,40,41) / t15-, 19-, 20-, 21 + , 25- / m1 / s1 Clave: UYVZIWWBJMYRCD-ZMHDXICWBW
Sonrisas CC (C) CC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @@ H] (C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) n2cnc3c2ncnc3N) O) OP (= O) (O) O) O
Propiedades
Fórmula química	C 26 H 44 N 7 O 17 P 3 S
Masa molar	851,652 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

La isovaleril-coenzima A , también conocida como isovaleril-CoA , es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . ^{[1] [2] [3]}

Metabolismo de la leucina

Metabolismo de la leucina en humanos L- leucina De cadena ramificada amino aminotransferasa ácido α-cetoglutarato Glutamato Glutamato Alanina Piruvato Músculo : α-cetoisocaproato (α-KIC) Hígado : α-cetoisocaproato (α-KIC) Α-cetoácido deshidrogenasa de cadena ramificada ( mitocondrias ) KIC-dioxigenasa ( citosol ) Isovaleril-CoA β-hidroxi β-metilbutirato ( HMB ) Excretado en orina (10 a 40%) HMB-CoA β-hidroxi β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) β-Metilcrotonil-CoA (MC-CoA) β-Metilglutaconil-CoA (MG-CoA) CO 2 CO 2 O 2 CO 2 H 2 O CO 2 H 2 O ( hígado ) HMG-CoA liasa Enoil-CoA hidratasa Isovaleril-CoA deshidrogenasa MC-CoA carboxilasa MG-CoA hidratasa HMG-CoA reductasa HMG-CoA  sintasa β-hidroxibutirato deshidrogenasa Vía del mevalonato Tiolasa Enzima desconocida β-hidroxibutirato Acetoacetil-CoA Acetil-CoA Acetoacetato Mevalonato Colesterol Vía metabólica humana para HMB e isovaleril-CoA en relación con L- leucina . [1] [2] [3] De las dos vías principales, la L- leucina se metaboliza principalmente en isovaleril-CoA, mientras que solo alrededor del 5% se metaboliza en HMB. [1] [2] [3]

Ver también

• Isovaleril coenzima A deshidrogenasa

Referencias

1. Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (Febrero de 2013). "Stand de posición de la sociedad internacional de nutrición deportiva: beta-hidroxi-beta-metilbutirato (HMB)" . Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 10 (1): 6. doi : 10.1186 / 1550-2783-10-6 . PMC  3568064 . PMID  23374455 .
2. Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (abril de 2011). "Suplementación con HMB: efectos y mecanismos de acción relacionados con el rendimiento clínico y atlético". Aminoácidos . 40 (4): 1015-1025. doi : 10.1007 / s00726-010-0678-0 . PMID 20607321 . S2CID 11120110 .  El HMB es un metabolito del aminoácido leucina (Van Koverin y Nissen 1992), un aminoácido esencial. El primer paso en el metabolismo del HMB es la transaminación reversible de leucina a [α-KIC] que se produce principalmente de forma extrahepática (Block y Buse 1990). Después de esta reacción enzimática, [α-KIC] puede seguir una de dos vías. En el primero, el HMB se produce a partir de [α-KIC] por la enzima citosólica KIC dioxigenasa (Sabourin y Bieber 1983). La dioxigenasa citosólica se ha caracterizado ampliamente y se diferencia de la forma mitocondrial en que la enzima dioxigenasa es una enzima citosólica, mientras que la enzima deshidrogenasa se encuentra exclusivamente en la mitocondria (Sabourin y Bieber 1981, 1983). Es importante destacar que esta ruta de formación de HMB es directa y completamente dependiente de la dioxigenasa KIC hepática. Siguiendo este camino,El HMB en el citosol se convierte primero en β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) citosólico, que luego puede dirigirse para la síntesis de colesterol (Rudney 1957) (Fig. 1). De hecho, numerosos estudios bioquímicos han demostrado que el HMB es un precursor del colesterol (Zabin y Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
3. Kohlmeier M (mayo de 2015). "Leucina" . Metabolismo de nutrientes: estructuras, funciones y genes (2ª ed.). Prensa académica. págs. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Consultado el 6 de junio de 2016 . Combustible energético: con el tiempo, la mayoría de los leu se descomponen, proporcionando alrededor de 6,0 kcal / g. Aproximadamente el 60% del Leu ingerido se oxida en unas pocas horas ... Cetogénesis: una proporción significativa (40% de una dosis ingerida) se convierte en acetil-CoA y, por lo tanto, contribuye a la síntesis de cetonas, esteroides, ácidos grasos y otros compuestos
   Figura 8.57: Metabolismo de L- leucina

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